tert-butyl (4R)-4-[(E)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 376369-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl (4R)-4-[(E)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 376369-14-1
• 化学式: C₂₉H₄₁NO₄Si
• 分子量: 495.734
• InChiKey: MKFNGGXSBKDPPC-POICXBNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-[(E)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 四丁基氟化铵 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (4R)-4-[(1S,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A concise and efficient stereoselective synthesis of protected (2R,1′S,2′S)-2-(carboxycyclopropyl)glycine (D-CCG-I)

  摘要：

  受保护的D-羧基环丙基甘氨酸（D-CCG-I）的立体选择性合成得以实现，作为田口协议对西蒙斯-史密斯环丙烷化反应的扩展，以8个步骤（总产率为40%）将手性、含氨基的烯丙醇衍生物转化为手性、含氨基的烯丙醇衍生物。

  DOI：

  10.1039/b105503h
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-(2-ethoxycarbonyl-vinyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (4R)-4-[(E)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A concise and efficient stereoselective synthesis of protected (2R,1′S,2′S)-2-(carboxycyclopropyl)glycine (D-CCG-I)

  摘要：

  受保护的D-羧基环丙基甘氨酸（D-CCG-I）的立体选择性合成得以实现，作为田口协议对西蒙斯-史密斯环丙烷化反应的扩展，以8个步骤（总产率为40%）将手性、含氨基的烯丙醇衍生物转化为手性、含氨基的烯丙醇衍生物。

  DOI：

  10.1039/b105503h

文献信息

• A concise and efficient stereoselective synthesis of protected (2R,1′S,2′S)-2-(carboxycyclopropyl)glycine (D-CCG-I)
  作者：Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1039/b105503h

  日期：——

  The stereoselective synthesis of protected D-carboxycyclopropylglycine (D-CCG-I) was achieved, as an extension of Taguchi's protocol for Simmons–Smith cyclopropanation to a chiral, amino-containing allyl alcohol derivative, in 8 steps (40% overall yield).

  受保护的D-羧基环丙基甘氨酸（D-CCG-I）的立体选择性合成得以实现，作为田口协议对西蒙斯-史密斯环丙烷化反应的扩展，以8个步骤（总产率为40%）将手性、含氨基的烯丙醇衍生物转化为手性、含氨基的烯丙醇衍生物。