(1R,9R,12R,13R)-12,13-Bis-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-8-hydroxy-5-methoxy-11-aza-tricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene-11-carboxylic acid methyl ester | 855518-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1R,9R,12R,13R)-12,13-Bis-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-8-hydroxy-5-methoxy-11-aza-tricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene-11-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 855518-07-9
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₈
• 分子量: 505.609
• InChiKey: FLVWNWXGYFHTKD-MMMKYPTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  111.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,9R,12R,13R)-12,13-Bis-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-8-hydroxy-5-methoxy-11-aza-tricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene-11-carboxylic acid methyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 68.67h， 生成 (1R,9R,12S,13S)-5-methoxy-11-azatricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2(7),3,5-triene-11,12,13-tricarboxylic acid trimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新的修饰的构象约束的l-酪氨酸类似物，可能在SH2结构域配体中应用

  摘要：

  本文报道了修饰的三环酪氨酸类似物3的立体选择性合成，其构象受共价键限制，并基于X射线和SH2结构域及其天然肽配体的溶液结构进行了设计。迈克尔加成反应，然后以高立体选择性进行烷基化，Friedel-Crafts和基于曼尼希反应的环化反应是合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.042
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-propionic acid [(1R,2S)-6-methoxy-4-oxo-1-((4R)-2-oxo-oxazolidin-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl]methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (1R,9R,12R,13R)-12,13-Bis-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-8-hydroxy-5-methoxy-11-aza-tricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene-11-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新的修饰的构象约束的l-酪氨酸类似物，可能在SH2结构域配体中应用

  摘要：

  本文报道了修饰的三环酪氨酸类似物3的立体选择性合成，其构象受共价键限制，并基于X射线和SH2结构域及其天然肽配体的溶液结构进行了设计。迈克尔加成反应，然后以高立体选择性进行烷基化，Friedel-Crafts和基于曼尼希反应的环化反应是合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.042