tert-butyl (R)-4-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 169756-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (R)-4-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: (4R)-1,1-Dimethylethyl-4-(3'-ethoxy-3'-oxo-propanyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidine carboxylate；tert-butyl (4R)-4-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 169756-48-3
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₅
• 分子量: 301.383
• InChiKey: GIHXGKSBCDYBMY-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-4-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (R)-tert-butyl 2,2-dimethyl-4-(3-oxopropyl)oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用钯（0）/二乙基锌系统从带有溴原子的烯丙基醇衍生物合成丙二烯。

  摘要：

  描述了使用钯（0）/二乙基锌系统的通用且有效的丙二烯合成。在催化量的钯（0）存在下用二乙基锌处理（E）-或（Z）-2-溴代烷基-2-烯-1-醇的甲磺酸酯或三氯乙酸酯，得到带有氨基烷基，烷基或芳基的烯丙基良好或高收率的取代基。没有观察到手性从带有甲磺酰氧基的立体异构中心向丙二烯的转移。

  DOI：

  10.1021/jo016320y
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-(2-ethoxycarbonyl-vinyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 tert-butyl (R)-4-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用钯（0）/二乙基锌系统从带有溴原子的烯丙基醇衍生物合成丙二烯。

  摘要：

  描述了使用钯（0）/二乙基锌系统的通用且有效的丙二烯合成。在催化量的钯（0）存在下用二乙基锌处理（E）-或（Z）-2-溴代烷基-2-烯-1-醇的甲磺酸酯或三氯乙酸酯，得到带有氨基烷基，烷基或芳基的烯丙基良好或高收率的取代基。没有观察到手性从带有甲磺酰氧基的立体异构中心向丙二烯的转移。

  DOI：

  10.1021/jo016320y

文献信息

• One-Pot, Tandem Wittig Hydrogenation: Formal C(sp³)–C(sp³) Bond Formation with Extensive Scope
  作者：Rory Devlin、David J. Jones、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01874

  日期：2020.7.2

  A one-pot, tandem Wittig hydrogenation of aldehydes with stabilized ylides is reported, representing a formal C(sp3)–C(sp3) bond construction. The tandem reaction operates under mild conditions, is high yielding, and is broad in scope. Chemoselectivity for olefin reduction is observed, and the methodology is demonstrated in the synthesis of lapatinib analogues and a formal synthesis of (±)-cuspareine

  据报道，用稳定的乙炔对一锅进行串联的Wittig醛加氢反应，代表了正式的C（sp 3）–C（sp 3）键结构。串联反应在温和条件下进行，收率高，适用范围广。观察到对烯烃还原的化学选择性，并且该方法在拉帕替尼类似物的合成和（±）-cuspareine的正式合成中得到了证明。早期的见解表明，在还原步骤中观察到的化学选择性是由于在步骤1之后催化剂部分中毒所致，因此增加了一锅法的能力。
• Pharmaceutical compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05589501A1

  公开（公告）日：1996-12-31

  A pharmaceutical compound of the formula ##STR1## in which m is 0, 1 or 2, n and q are each 0 or 1 to 5, and p is 0 or 1, X is --CO.sub.2 H or tetrazolyl, Y is --CH.dbd.CH--, and Z is (i) phenyl, naphthyl or thienyl, said phenyl, naphthyl and thienyl being optionally substituted, (ii) --CHR.sup.1 R.sup.2 where R.sup.1 and R.sup.2 are each phenyl, naphthyl or thienyl, said phenyl, naphthyl and thienyl being optionally substituted, (iii) .dbd.CR.sup.1 R.sup.2 where R.sup.1 and R.sup.2 are each phenyl, naphthyl or thienyl, said phenyl, naphthyl and thienyl being optionally substituted, or (iv) ##STR2## where r is 0 or 1 to 3 and the phenyl rings are optionally substituted; provided that when Z is phenyl and m is 1, p is 1; and salts and esters thereof.

  一种药物化合物的化学式为##STR1##其中m为0、1或2，n和q各自为0或1至5，p为0或1，X为--CO.sub.2 H或四唑基，Y为--CH.dbd.CH--，Z为(i)苯基、萘基或噻吩基，所述苯基、萘基和噻吩基可选地被取代，(ii)--CHR.sup.1 R.sup.2，其中R.sup.1和R.sup.2各自为苯基、萘基或噻吩基，所述苯基、萘基和噻吩基可选地被取代，(iii).dbd.CR.sup.1 R.sup.2，其中R.sup.1和R.sup.2各自为苯基、萘基或噻吩基，所述苯基、萘基和噻吩基可选地被取代，或(iv)##STR2##其中r为0或1至3，苯环可选地被取代；但当Z为苯基且m为1时，p为1；以及其盐和酯。
• Aspartic acid derivatives or homologues thereof and their use in the treatment of neurological diseases
  申请人：Université Louis Pasteur

  公开号：EP0656345A1

  公开（公告）日：1995-06-07

  A pharmaceutical compound of the formula in which m is 0, 1 or 2, n and q are each 0 or 1 to 5, and p is 0 or 1, X is -CO₂H or tetrazolyl, Y is -CH=CH-, and Z is (i) phenyl, naphthyl or thienyl, said phenyl, naphthyl and thienyl being optionally substituted, (ii) -CHR¹R² where R¹ and R² are each phenyl, naphthyl or thienyl, said phenyl, naphthyl and thienyl being optionally substituted, (iii) =CR¹R² where R¹ and R² are each phenyl, naphthyl or thienyl, said phenyl, naphthyl and thienyl being optionally substituted, or (iv) where r is 0 or 1 to 3 and the phenyl rings are optionally substituted; provided that when Z is phenyl and m is 1, p is 1; and salts and esters thereof.

  一种药物化合物，其化学式为 其中 m 为 0、1 或 2，n 和 q 分别为 0 或 1 至 5，p 为 0 或 1、 X 是-CO₂H 或四唑基、 Y 是-CH=CH-，以及 Z 是 (i) 苯基、萘基或噻吩基，所述苯基、萘基和噻吩基可任选被取代、 (ii) -CHR¹R² 其中 R¹ 和 R² 各为苯基、萘基或噻吩基，所述苯基、萘基和噻吩基可选被取代、 (iii) =CR¹R² 其中 R¹ 和 R² 分别为苯基、萘基或噻吩基，所述苯基、萘 基和噻吩基可任选被取代，或 (iv) 其中 r 为 0 或 1 至 3，苯基环被任选取代； 但当 Z 为苯基且 m 为 1 时，p 为 1； 及其盐类和酯类。
• US5589501A
  申请人：——

  公开号：US5589501A

  公开（公告）日：1996-12-31
• US5739164A
  申请人：——

  公开号：US5739164A

  公开（公告）日：1998-04-14