allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-methanesulfonyl-β-D-glucopyranoside | 165874-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-methanesulfonyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(4aR,6R,7R,8R,8aR)-7-acetamido-2-phenyl-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] methanesulfonate
• CAS: 165874-19-1
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₈S
• 分子量: 427.475
• InChiKey: BFKPFUIVLNWQFN-HIQCEYAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  668.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-methanesulfonyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal barium dihydroxide 、 氢氧化钾 、 Wilkinson's catalyst 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 sodium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 甲胺 、 mercury dichloride 、 barium(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -30.0~125.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 264.75h， 生成 (1S,5S)-3-dimethylamino-8-exo-hydroxymethyl-7-endo-hydroxy-2-oxa-4-azabicyclo<3.3.0>oct-3-en-6-endo-yl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-allopyranosyl)-2-deoxy-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Blattner, Regine; Furneaux, Richard H.; Kemmitt, timothy, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 23, p. 3411 - 3422

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-烯丙氧基-8-羟基-2-苯基-4,4a,6,7,8,8a-六氢吡喃并[5,6-d][1,3]二恶英-7-基)乙酰胺 、 甲基磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-methanesulfonyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Blattner, Regine; Furneaux, Richard H.; Kemmitt, timothy, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 23, p. 3411 - 3422

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of α-L-fucopyranosyl disaccharides with thioglycosidic linkages and characterization of α-L-fucosidases from bovine kidney and epididymis by their inhibitory activities
  作者：Hironobu Hashimoto、Kazuya Shimada、Shigeomi Horito

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80385-7

  日期：1994.12

  Sulfur-linked disaccharide analogs of three alpha-L-fucopyranosyl 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranosides and one alpha-L-fucopyranosyl beta-D-galactopyranoside were synthesized by substitution reactions of sulfonates and ring-opening reactions of aziridine as well as oxirane derivatives using 1-thio-alpha-L-fucopyranose as nucleophile. Fucosidases from bovine kidney and epididymis were inhibited by all of these disaccharide analogs and their Ki values range from 0.65 to 4.9 mM.
• Blattner, Regine; Furneaux, Richard H.; Kemmitt, timothy, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 23, p. 3411 - 3422
  作者：Blattner, Regine、Furneaux, Richard H.、Kemmitt, timothy、Tyler, Peter C.、Ferrier, Robert J.、Tiden, Anna-Karin

  DOI：——

  日期：——