ethyl 3-(2,6-dimethylphenyl)-3-oxopropanoate | 1034771-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-(2,6-dimethylphenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 1034771-57-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: CITKFMGXFIZGBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2,6-dimethylphenyl)-3-oxopropanoate 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 顺-1,2-二氯乙烯 、 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 ethyl 1,4-dihydro-1,8-dimethyl-4-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于喹诺酮支架合成的无金属高价碘促进串联羰基迁移和未活化的 C(Ph)–C(Alkyl) 键断裂

  摘要：

  描述了一种出人意料的碘（III）介导的 3-（甲基氨基）-2-（2-取代苯甲酰基）丙烯酸酯的 C（sp 3）-C（sp 2）键断裂，用于有效合成特权支架 4-喹诺酮类药物。值得注意的是，广泛的烷基（例如甲基、叔丁基或烷基链）可以在该系统中方便地裂解。详细的机制研究表明，转化通过级联同环化和 1,2-羰基迁移进行，较小的键能通过烯胺自由基中间体决定邻位C-C 键断裂而不是 C-H 键断裂。

  DOI：

  10.1039/d2cc02245a
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯乙酮 、 碳酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到ethyl 3-(2,6-dimethylphenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  用于喹诺酮支架合成的无金属高价碘促进串联羰基迁移和未活化的 C(Ph)–C(Alkyl) 键断裂

  摘要：

  描述了一种出人意料的碘（III）介导的 3-（甲基氨基）-2-（2-取代苯甲酰基）丙烯酸酯的 C（sp 3）-C（sp 2）键断裂，用于有效合成特权支架 4-喹诺酮类药物。值得注意的是，广泛的烷基（例如甲基、叔丁基或烷基链）可以在该系统中方便地裂解。详细的机制研究表明，转化通过级联同环化和 1,2-羰基迁移进行，较小的键能通过烯胺自由基中间体决定邻位C-C 键断裂而不是 C-H 键断裂。

  DOI：

  10.1039/d2cc02245a

文献信息

• WO2008/74858
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] INTERMEDIATES AND PROCESS FOR THE PRODUCTION OF 5-SUBSTITUTED TRICYCLIC BENZIMIDAZOLES<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES ET PROCÉDÉ POUR LA PRODUCTION DE BENZIMIDAZOLES TRICYCLIQUES SUBSTITUÉS EN POSITION 5
  申请人：NYCOMED GMBH

  公开号：WO2008074858A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  [EN] The invention relates to compoun ds of the formula 1-a and 1-b, in which R1, R2, R3, Ar and PG have the meanings as indicated in the description. These compounds are valuable intermediates for the preparation of pharmaceutically active compounds.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule 1-a et 1-b, dans lesquelles formules R1, R2, R3, Ar et PG ont les significations telles qu'indiquées dans la description. Ces composés sont des intermédiaires précieux pour la préparation de composés actifs du point de vue pharmaceutique.
• WO2023/34346
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——