(S)-(+)-4-甲基-3-庚酮 | 51532-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (S)-(+)-4-甲基-3-庚酮
• 英文名称: (S)-(+)-4-methyl-3-heptanone
• 英文别名: (S)-(+)-4-methylheptan-3-one；3-Heptanone, 4-methyl-, (4S)-；(4S)-4-methylheptan-3-one
• CAS: 51532-30-0
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: MVLRILUUXLBENA-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  159.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.811±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-4-甲基-3-庚酮 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 alcohol dehydrogenase 440 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,4S)-4-methylheptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一锅多酶合成4-甲基庚基-3-醇的四种立体异构体。

  摘要：

  在昆虫的综合害虫管理中使用信息素目前被认为是有害杀虫剂的一种可持续且对环境无害的替代方法。4-甲基庚烷-3-醇是昆虫信息素的一个有趣例子，因为其立体异构体对不同物种具有活性。该化合物的所有四种可能的立体异构体均通过一锅法从4-甲基庚-4-烯-3-酮制备，其中两个立体异构中心是在烯键还原酶（ER）和苯乙胺还原酶催化的两个连续还原过程中形成的醇脱氢酶（ADH）。

  DOI：

  10.3390/molecules22101591
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 在 正丁基锂 、 臭氧 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-(+)-4-甲基-3-庚酮
  参考文献：
  名称：

  ASYMMETRIC SYNTHESES USING THE SAMP-/RAMP-HYDRAZONE METHOD: (S)-(+)-4-METHYL-3-HEPTANONE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.065.0183

文献信息

• Investigating<i>Saccharomyces cerevisiae</i>alkene reductase OYE 3 by substrate profiling, X-ray crystallography and computational methods
  作者：Robert W. Powell, III、M. Pilar Buteler、Sunidhi Lenka、Michele Crotti、Sara Santangelo、Matthew J. Burg、Steven Bruner、Elisabetta Brenna、Adrian E. Roitberg、Jon D. Stewart

  DOI：10.1039/c8cy00440d

  日期：——

  X-ray crystal structures of unliganded and phenol-bound OYE 3 were solved to 1.8 and 1.9 Å resolution, respectively. Both structures were nearly identical to that of OYE 1, with only a single amino acid difference in the active site region (Ser 296 versus Phe 296, part of loop 6). Despite their essentially identical static X-ray structures, molecular dynamics (MD) simulations revealed that loop 6 conformations

  酿酒酵母OYE 3与经过充分研究的巴斯德酵母OYE 1具有80％的序列同一性；而酿酒酵母OYE 3具有80％的序列同一性。然而，野生型OYE 3对某些烯烃底物表现出不同的立体选择性。在OYE 3中对Trp 116进行位点饱和诱变，然后进行底物谱分析表明，该突变的影响相对较小，与以前在OYE 1中观察到的相反。未配体和与酚结合的OYE 3的X射线晶体结构解析为1.8和1.9Å分辨率。两种结构都几乎与OYE 1相同，在活性位点区域只有一个氨基酸差异（Ser 296对Phe 296，循环6的一部分）。尽管它们具有基本相同的静态X射线结构，但分子动力学（MD）模拟显示，在OYE 3和OYE 1之间的溶液中，环6构象存在显着差异。在OYE 3中，环6保持与晶体结构中观察到的几乎一样的开放状态。相比之下，回路6在OYE 1的活性位点上闭合了约5％。4Å。与OYE 3相比，闭环闭合可能会为与OYE 1结
• A Conceptually Different Approach to the Asymmetric Synthesis of α-Substituted Carbonyl Compounds
  作者：Keiji Maruoka、Shuichi Nakai、Minoru Sakurai、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/s-1986-31495

  日期：——

  A new approach has been demonstrated for the asymmetric synthesis of α-substituted carbonyl compounds. Thus, the key asymmetric carbon-carbon bond formation is accomplished by the highly diastereoselective addition of organoaluminum reagents to the chiral α,β-unsaturated acetal derived from the α,β-unsaturated aldehyde and (R,R)-tartaric acid diamide to furnish the 1,4-adduct preferentially along with the 1,2-adduct as a minor product. Subsequent oxidation of the combined adducts with ozone or the system potassium permanganate/sodium periodate gives rise to the optically active α-substituted aldehyde, ketone, or carboxylic acid, respectively, with high enantioselectivities. The present method has been applied to the facile synthesis of an anti-inflammatory agent and the principal alarm pheromone of the leaf-cutting ant Atta texana in optically active forms.

  我们证明了一种不对称合成δ-取代羰基化合物的新方法。因此，关键的不对称碳碳键形成是通过有机铝试剂与来自δ,δ-不饱和醛和(R,R)-酒石酸二酰胺的手性δ,δ-不饱和缩醛的高度非对映选择性加成来完成的，从而优先生成 1,4-加成物以及作为次要产物的 1,2-加成物。 随后用臭氧或高锰酸钾/高碘酸钠体系氧化合并加合物，可分别得到光学活性高的δ-取代醛、酮或羧酸，对映选择性高。本方法已应用于以光学活性形式简便合成一种抗炎剂和切叶蚁 Atta texana 的主要报警信息素。
• Asymmetric alkylation of chiral N,N-disubstituted amides
  作者：Marc Larcheveque、Eliana Ignatova、Thérèse Cuvigny

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92326-x

  日期：1979.9

  Chiral N,N-disubstituted amides may be readily synthesized by reacting an anhydride with l- or d-ephedrine.

  通过使酸酐与1-或d-麻黄碱反应，可以容易地合成手性N，N-二取代的酰胺。
• Enantiomeric partitioning using fluorous biphase methodology for lipase-mediated (trans)esterifications
  作者：Petr Beier、David O’Hagan

  DOI：10.1039/b204607p

  日期：——

  Lipase-catalysed (trans)esterification reactions in homogenous perfluorocarbon–hydrocarbon solvents enabled direct enantiomeric partitioning (up to 95% ee) of the products by liquid–liquid separation.

  在均质全氟碳氢化合物溶剂中进行脂肪酶催化的（反式）酯化反应，可通过液-液分离对产物进行直接对映体分配（ee高达95%）。
• Alkylation of acid chlorides by alkylrhodium(I) complexes
  作者：L. S. Hegedus、P. M. Kendall、S. M. Lo、J. R. Sheats

  DOI：10.1021/ja00852a020

  日期：1975.9