methyl (3,4-di-O-allyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl(1->3)]-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 247092-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3,4-di-O-allyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl(1->3)]-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: allyl(-3)[allyl(-4)]Rha(a1-2)[Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(a1-3)][Bn(-4)]a-Rha1Me；(2S,3R,4S,5S,6S)-2-[(2R,3R,4R,5S,6S)-2-methoxy-6-methyl-5-phenylmethoxy-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyl-4,5-bis(prop-2-enoxy)oxan-3-ol
• CAS: 247092-76-8
• 化学式: C₆₀H₇₂O₁₄
• 分子量: 1017.22
• InChiKey: WOSFIXWTMOVYBQ-GFIWYZBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3,4-di-O-allyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl(1->3)]-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 1,5-COD-bis(trimethylphosphine)iridium hexafluorophosphate 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、11.87 kPa 条件下， 反应 70.0h， 生成 methyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-trichloroacetamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-(3,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl(1->3)]-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌血清型5a O-抗原特异的三糖和四糖片段的合成。再调查

  摘要：

  立体控制逐步合成甲基α-L-鼠李吡喃糖苷-（1→2）-[α-D-吡喃葡萄糖基-（1→3）]-α-L-鼠李吡喃糖苷（A（E）B，1）和甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基-（1→2）-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-[α-D-吡喃吡喃糖基-（1→3）]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（描述了DA（E）B，2）；这些构成了志贺氏志贺氏菌血清型5a的O-特异性多糖的片段的甲基糖苷。考虑了三糖1的两种途径。路线1涉及前体与残基A和二糖EB的偶联，而路线2基于前体与残基E和二糖的缩合。AB。出乎意料的是，后者提供了1的β-异头物，即甲基α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-[β-D-吡喃吡喃糖基-（1→3）]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷。 。首选路线1。总体而言，在这项研究中进行的一些观察表明，为了构建更高的片段，鼠李糖A的合适前体将需要在位置3和4处具有低膨松度的保护基团。因此，2- O-乙酰基3,

  DOI：

  10.1080/07328309908544033
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl bromide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 162.0h， 生成 methyl (3,4-di-O-allyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl(1->3)]-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌血清型5a O-抗原特异的三糖和四糖片段的合成。再调查

  摘要：

  立体控制逐步合成甲基α-L-鼠李吡喃糖苷-（1→2）-[α-D-吡喃葡萄糖基-（1→3）]-α-L-鼠李吡喃糖苷（A（E）B，1）和甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基-（1→2）-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-[α-D-吡喃吡喃糖基-（1→3）]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（描述了DA（E）B，2）；这些构成了志贺氏志贺氏菌血清型5a的O-特异性多糖的片段的甲基糖苷。考虑了三糖1的两种途径。路线1涉及前体与残基A和二糖EB的偶联，而路线2基于前体与残基E和二糖的缩合。AB。出乎意料的是，后者提供了1的β-异头物，即甲基α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-[β-D-吡喃吡喃糖基-（1→3）]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷。 。首选路线1。总体而言，在这项研究中进行的一些观察表明，为了构建更高的片段，鼠李糖A的合适前体将需要在位置3和4处具有低膨松度的保护基团。因此，2- O-乙酰基3,

  DOI：

  10.1080/07328309908544033

文献信息

• Synthesis of a Tri- and Tetrasaccharide Fragment Specific for the <i>Shigella flexneri</i> Serotype 5a <i>O</i>-Antigen. A Reinvestigation
  作者：Laurence A. Mulard、Joël Ughetto-Monfrin

  DOI：10.1080/07328309908544033

  日期：1999.1.1

  Stereocontrolled, stepwise synthesis of methyl α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[α-D-glucopyranosyl-(1→3)]-α-L-rhamnopyranoside (A(E)B, 1) and methyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[α-D-glucopyranosyl-(1→3)]-α-L-rhamnopyranoside (DA(E)B, 2) is described; these constitute the methyl glycosides of fragments of the O-specific polysaccharide of Shigella flexneri serotype

  立体控制逐步合成甲基α-L-鼠李吡喃糖苷-（1→2）-[α-D-吡喃葡萄糖基-（1→3）]-α-L-鼠李吡喃糖苷（A（E）B，1）和甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基-（1→2）-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-[α-D-吡喃吡喃糖基-（1→3）]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（描述了DA（E）B，2）；这些构成了志贺氏志贺氏菌血清型5a的O-特异性多糖的片段的甲基糖苷。考虑了三糖1的两种途径。路线1涉及前体与残基A和二糖EB的偶联，而路线2基于前体与残基E和二糖的缩合。AB。出乎意料的是，后者提供了1的β-异头物，即甲基α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-[β-D-吡喃吡喃糖基-（1→3）]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷。 。首选路线1。总体而言，在这项研究中进行的一些观察表明，为了构建更高的片段，鼠李糖A的合适前体将需要在位置3和4处具有低膨松度的保护基团。因此，2- O-乙酰基3,