methyl 1-tert-butoxycarbonyl-3-iodo-1H-thieno[3,2-c]pyrazole-5-carboxylate | 848357-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 1-tert-butoxycarbonyl-3-iodo-1H-thieno[3,2-c]pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: 3-iodo-thieno[3,2-c]pyrazole-1,5-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 5-methyl ester；1-O-tert-butyl 5-O-methyl 3-iodothieno[3,2-c]pyrazole-1,5-dicarboxylate
• CAS: 848357-30-2
• 化学式: C₁₂H₁₃IN₂O₄S
• 分子量: 408.217
• InChiKey: BHTYVGLIDJUCFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-tert-butoxycarbonyl-3-iodo-1H-thieno[3,2-c]pyrazole-5-carboxylate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 锂硼氢 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-3-methyl-1H-thieno[3,2-c]pyrazole-5-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  二氢吡啶类化合物、其组合物、制备方法和用 途

  摘要：

  本发明公开的二氢吡啶类化合物，为具有以下通式（I）的化合物：其中，R1选自氢、卤素、烷基、取代烷基、烷基氧基、取代的烷基氧基、烷基胺基、取代的烷基胺基、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基、杂环基、取代杂环基、酯基、酰胺基；R2选自氢、氰基、烷基、取代烷基、烯基、取代烯基、酰基；或者，R2与R3形成并环；R3选自烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基；或者，R3与R2或R4形成并环；R4选自氢、烷基、取代烷基；或者，R4与R3或R5形成并环；R5选自烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基；或者，R5与R4形成并环。本发明还公开了该通式（I）的化合物制备方法、含有该通式（I）的化合物的组合物以及该药物组合物在治疗癌症药物方面的应用。

  公开号：

  CN103467481B
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-噻吩甲酸 在 aluminum (III) chloride 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 硝酸 、 sodium methylate 、 potassium acetate 、 乙酸酐 、 铁粉 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl 1-tert-butoxycarbonyl-3-iodo-1H-thieno[3,2-c]pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氢吡啶类化合物、其组合物、制备方法和用 途

  摘要：

  本发明公开的二氢吡啶类化合物，为具有以下通式（I）的化合物：其中，R1选自氢、卤素、烷基、取代烷基、烷基氧基、取代的烷基氧基、烷基胺基、取代的烷基胺基、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基、杂环基、取代杂环基、酯基、酰胺基；R2选自氢、氰基、烷基、取代烷基、烯基、取代烯基、酰基；或者，R2与R3形成并环；R3选自烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基；或者，R3与R2或R4形成并环；R4选自氢、烷基、取代烷基；或者，R4与R3或R5形成并环；R5选自烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基；或者，R5与R4形成并环。本发明还公开了该通式（I）的化合物制备方法、含有该通式（I）的化合物的组合物以及该药物组合物在治疗癌症药物方面的应用。

  公开号：

  CN103467481B
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 3-iodo-1H-thieno[3,2-c]pyrazole-5-carboxylate 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 乙酸乙酯 、 正庚烷 、 甲醇 、 methyl 1-tert-butoxycarbonyl-3-iodo-1H-thieno[3,2-c]pyrazole-5-carboxylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以to give 3-iodo-thieno[3,2-c]pyrazole-1,5-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 5-methyl ester [1.72 g, 87%, Intermediate (21)] as off-white solid的产率得到methyl 1-tert-butoxycarbonyl-3-iodo-1H-thieno[3,2-c]pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Thienopyrazoles

  摘要：

  公式I的噻唑吡啶，其制备方法，包含这些化合物的制药组合物，以及它们在治疗能够通过抑制蛋白激酶来调节的疾病状态中的制药用途，特别是白细胞介素-2诱导的酪氨酸激酶（ITK）的抑制。

  公开号：

  US07518000B2

文献信息

• [EN] THIENOPYRAZOLES<br/>[FR] THIENOPYRAZOLES
  申请人：AVENTIS PHARMA INC

  公开号：WO2005026175A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  Thienopyrazoles, their preparation, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and their pharmaceutical uses in the treatment of disease states capable of being modulated by the inhibition of the protein kinases, in particular interleukin-2 inducible tyrosine kinase (ITK).

  噻唑并吡唑类化合物，其制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗可通过抑制蛋白激酶，特别是白细胞介素-2诱导酪氨酸激酶（ITK）而调节的疾病状态中的药用。
• Tec Kinase Inhibitors
  申请人：Bentzien Joerg Martin

  公开号：US20080293714A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  Disclosed are compounds of formula (I): (F) wherein Ri, R2, X and Ar are defined herein. The compounds of the invention inhibit Itk kinase and are therefore useful for treating diseases and pathological conditions involving inflammation, immunological disorders and allergic disorders. Also disclosed are processes for preparing these compounds and to pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本发明揭示了公式（I）的化合物：（F），其中Ri，R2，X和Ar的定义如下。本发明的化合物抑制Itk激酶，因此对于治疗涉及炎症，免疫障碍和过敏障碍的疾病和病理条件非常有用。本发明还揭示了制备这些化合物的过程以及包含这些化合物的制药组合物。
• THIENOPYRAZOLES
  申请人：JURCAK John Gerard

  公开号：US20100056514A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  Thienopyrazoles, their preparation, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and their pharmaceutical uses in the treatment of disease states capable of being modulated by the inhibition of the protein kinases, in particular interleukin-2 inducible tyrosine kinase (ITK).

  Thienopyrazoles，其制备方法，包含这些化合物的制药组合物以及它们在治疗能够被蛋白激酶抑制调节的疾病状态中的制药用途，特别是白细胞介素-2诱导的酪氨酸激酶（ITK）的抑制。
• Pyrazole derivatives as TNIK, IKKϵ and TBK1 inhibitor and pharmaceutical composition comprising same
  申请人：GREEN CROSS CORPORATION

  公开号：US10294207B2

  公开（公告）日：2019-05-21

  Provided is pyrazole derivatives as a TNIK (Traf2- and NCK-interacting kinase), IKKε (I-kappa-B kinase epsilon) and TBK1 (TANK-binding kinase 1) inhibitor; the pyrazole derivative according to the present invention effectively inhibits TNIK, IKKε and TBK1, and thus is useful not only as an anticancer agent for the treatment of various cancers including colorectal cancer, breast cancer, CNS cancer, colon cancer, non-small cell lung cancer, kidney cancer, prostate cancer, ovarian cancer, uterus cancer, stomach cancer, liver cancer, skin cancer, lung cancer, brain cancer, bladder cancer, esophageal cancer, pancreatic cancer, thyroid cancer, head and neck cancer, squamous cell carcinoma, osteosarcoma, B-cell or T-cell lymphoma, acute or chronic leukemia and multiple myeloma, but as a therapeutic agent for chronic inflammation.

  本发明提供了吡唑衍生物作为 TNIK（Traf2-和 NCK-相互作用激酶）、IKKε（I-kappa-B 激酶 epsilon）和 TBK1（TANK 结合激酶 1）抑制剂；根据本发明的吡唑衍生物可有效抑制 TNIK、IKKε 和 TBK1，因此不仅可作为抗癌剂用于治疗各种癌症，包括结直肠癌、乳腺癌、中枢神经系统癌、结肠癌、非小细胞肺癌、肾癌、前列腺癌、卵巢癌、子宫癌、胃癌、乳腺癌、结肠癌、非小细胞肺癌、肾癌、前列腺癌、卵巢癌、子宫癌、胃癌、结肠癌、非小细胞肺癌、子宫癌、胃癌、肝癌、皮肤癌、肺癌、脑癌、膀胱癌、食道癌、胰腺癌、甲状腺癌、头颈部癌、鳞状细胞癌、骨肉瘤、B 细胞或 T 细胞淋巴瘤、急性或慢性白血病和多发性骨髓瘤，还可作为慢性炎症的治疗剂。
• [EN] 2-(IH-THIENO [3,2-C] PYRAZOL-3YL)-IH-INDOLE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS TEC KINASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATIONS AND IMMUNOLOGICAL DISORDERS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES TEC
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2007076228A3

  公开（公告）日：2007-08-30