(2E,7S,8E,10S,11S)-((1E,4R,5R,6E)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-iodo-2,5,7-trimethylocta-1,6-dien-4-yl)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7,10-bis(methoxymethoxy)pentadeca-2,8,14-trienoate | 1322008-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,7S,8E,10S,11S)-((1E,4R,5R,6E)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-iodo-2,5,7-trimethylocta-1,6-dien-4-yl)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7,10-bis(methoxymethoxy)pentadeca-2,8,14-trienoate
• 英文别名: (1E,4R,5R,6E)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-iodo-2,5,7-trimethylocta-1,6-dien-4-yl (2E,7S,8E,10S,11S)-11-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7,10 bis(methoxymethoxy)pentadeca-2,8,14-trienoate；[(1E,4R,5R,6E)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-iodo-2,5,7-trimethylocta-1,6-dien-4-yl] (2E,7S,8E,10S,11S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7,10-bis(methoxymethoxy)pentadeca-2,8,14-trienoate
• CAS: 1322008-08-1
• 化学式: C₄₂H₇₇IO₈Si₂
• 分子量: 893.144
• InChiKey: MRDXLXGETCZNPZ-VCNLLHTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.85
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,7S,8E,10S,11S)-((1E,4R,5R,6E)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-iodo-2,5,7-trimethylocta-1,6-dien-4-yl)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7,10-bis(methoxymethoxy)pentadeca-2,8,14-trienoate 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 三甲基氯硅烷 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (2R,4E,6E,10S,11S,12E,14S,18E)-11,14-dihydroxy-2-((R,3E,5E)-6-iodo-4-methylhexa-3,5-dien-2-yl)-4-methyl-20-oxooxacycloicosa-4,6,12,18-tetraen-10-yl carbamate
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的对映选择性形式合成

  摘要：

  描述了大内酯棕榈酸酯A（一种聚酮类海洋天然产物）的对映选择性形式合成。合成的关键策略包括手性呋喃甲醇的氧化呋喃开环，用于安装1,4-二烯醇核心； Jung nonaldol-aldol反应用于二烯酰胺核心。

  DOI：

  10.1021/ol201604c
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxybenzyloxy)pent-2-yn-1-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 氢气 、 titanium(IV)isopropoxide 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 乙二胺 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2E,7S,8E,10S,11S)-((1E,4R,5R,6E)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-iodo-2,5,7-trimethylocta-1,6-dien-4-yl)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7,10-bis(methoxymethoxy)pentadeca-2,8,14-trienoate
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的正式全合成

  摘要：

  描述了一种20元海洋大环内酯类棕榈油内酯A（一种高效的抗肿瘤剂）的立体选择性形式全合成。该合成中涉及的关键步骤是还原消除，Sharpless不对称二羟基化，保护基依赖性的闭环复分解反应，Sharpless不对称环氧化，Takai烯化和通过Heck偶联反应进行的大内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.036