(5-氯-2-甲基吲哚-3)-乙酸 | 19017-52-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (5-氯-2-甲基吲哚-3)-乙酸
• 中文别名: (5-氯-2-甲基-1H-吲哚-3-基)-乙酸
• 英文名称: 2-(5-chloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 5-Chloro-2-methyl-1H-indole-3-acetic acid；5-chloro-2-methylindole-3-acetic acid；(5-chloro-2-methyl-indol-3-yl)-acetic acid；(5-Chlor-2-methyl-indol-3-yl)-essigsaeure；(5-chloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetic acid；(5-Chlor-2-methyl-indolyl-3)-essigsaeure；(5-Chloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)-acetic acid
• CAS: 19017-52-8
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD00152035
• 分子量: 223.659
• InChiKey: OAIODEZFMSXHFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C (decomp)
• 沸点：
  448.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-氯-2-甲基吲哚-3)-乙酸 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-chloro-3a-hydroxy-8a-methyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  黄素依赖性单加氧酶氧化不对称呋喃吲哚合成的吲哚脱芳香化反应涉及双环硫肽硫排蛋白的生物合成。

  摘要：

  近年来，人们对吲哚脱芳香化的兴趣不断提高，这种兴趣在相关生物碱天然产物的全合成中是一种有用的工具，目的是开发在产量和立体选择性控制方面均有效的新方法。在这里，我们报告了一种酶促方法，用于在邻位季铵碳立体异构中心的各种呋喃二氢吲哚的不对称合成中对吲哚进行氧化脱芳香化作用。这种方法取决于黄素依赖性单加氧酶TsrE的活性，该酶参与双环硫肽抗生素硫链丝菌素的生物合成。在2-甲基-吲哚-3-乙酸或2-甲基-色酚转化为呋喃二氢的过程中，TsrE以高对映选择性的方式催化2,3-环氧化和随后的环氧化物开环，转化率> 99％，> 99％ee在温和的反应条件下。TsrE活性为基础的方法补充了当前的氧化吲哚脱芳香化的化学方法，丰富了具有呋喃二氢骨架的产品的不对称合成中的工具箱。

  DOI：

  10.1002/anie.202013174
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸乙酯 在 水 、 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5-氯-2-甲基吲哚-3)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Indole compounds with N-ethyl morpholine moieties as CB2 receptor agonists for anti-inflammatory management of pain: synthesis and biological evaluation

  摘要：

  一系列吲哚化合物被设计和合成为高效选择性的CB2激动剂。

  DOI：

  10.1039/c9md00173e

文献信息

• 1H-Indole Derivatives as Calcium Antagonists
  作者：Laura Garuti、Giuseppe Giovanninetti、Sergio Bova、Alberto Chiarini

  DOI：10.1002/ardp.19883210702

  日期：——

  Two short series of compounds with 1H‐indole skeleton, bearing hydantoin and piperazine nuclei respectively, were synthesized. Some compounds of these two series were tested for their calcium‐antagonistic activity on K+‐depolarized smooth muscle (rabbit auricolar artery and guinea‐pig taenia caeci) and their negative inotropic action on atrial muscle from guinea‐pig hearts.

  合成了两个具有 1H-吲哚骨架的短系列化合物，分别带有乙内酰脲和哌嗪核。测试了这两个系列中的一些化合物对 K + 去极化平滑肌（兔耳廓动脉和豚鼠绦虫）的钙拮抗活性及其对豚鼠心脏心房肌的负性肌力作用。
• Synthesis, Characterization and Antibacterial Evaluation of some New 1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines as Potential Antibacterial Agents
  作者：Kooi-Mow Sim、Kah-Cheng Teo

  DOI：10.2174/1570180814666170922165933

  日期：2018.5.30

  -3-yl)methyl]- 1,2,4-triazoles with a series of phenacyl bromides produced the corresponding 1,2,4-triazolo[3,4- b][1,3,4]thiadiazines. The structures of 1,2,4-triazoles and 1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines were elucidated by IR, NMR and mass spectral data and were evaluated for their antibacterial activity using 96-well microbroth dilution assay. Results: In the current study, two new 4-a

  背景：吲哚衍生物和1,2,4-三唑并[3,4-b] [1,3,4]噻二嗪是药物化学中重要的杂环化合物。它们显示出广泛的生物学活性，例如抗癌，抗微生物，抗氧化剂和抗炎活性。 目的：本研究的目的是合成4-氨基-5-巯基-3-[（5-取代的2-甲基-1H-吲哚-3-基）甲基] -1,2,4-三唑和1 ，2,4-三唑并[3,4-b] [1,3,4]噻二嗪并入吲哚骨架并评估其抗菌活性。 方法：由5-取代基的融合反应合成了4-氨基-5-巯基-3-[（5-取代-2-甲基-1H-吲哚-3-基）甲基] -1,2,4-三唑。 -2-甲基吲哚-3-乙酸与硫代碳酰肼。4-氨基-5-巯基-3-[（5-取代-2-甲基-1H-吲哚-3-基）甲基] -1,2,4-三唑与一系列苯甲酰溴的反应产生了相应的1,2,4-三唑并[3,4-b] [1,3,4]噻二嗪。红外，核磁共振和质谱数据阐明了1,2,4-三唑和1,2,4-三唑并[3
• INDOLE BASED RECEPTOR CRTH2 ANTAGONISTS
  申请人：Kaila Neelu

  公开号：US20110105509A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Disclosed are compounds of Formula (I): which are useful as antagonists of the CRTH2 receptors. Pharmaceutical compositions containing compounds of Formula (I) and the use of compounds of Formula (I) to treat diseases or disorders that are responsive to inhibition of the binding of endogenous ligands to the CRTH2 receptor are also disclosed. Methods for preparing and using these compounds are further described.

  公开的是以下化合物的结构（I）：这些化合物可用作CRTH2受体的拮抗剂。还公开了含有化合物（I）的药物组合物以及利用化合物（I）治疗对抑制内源配体与CRTH2受体结合响应的疾病或疾病的用途。进一步描述了制备和使用这些化合物的方法。
• New <i>N</i>-(Pyridin-4-yl)-(indol-3-yl)acetamides and Propanamides as Antiallergic Agents
  作者：Cecilia Menciu、Muriel Duflos、Fabienne Fouchard、Guillaume Le Baut、Peter Emig、Ute Achterrath、Istvan Szelenyi、Bernd Nickel、Jürgen Schmidt、Bernhard Kutscher、Eckhardt Günther

  DOI：10.1021/jm981079+

  日期：1999.2.1

  N-(pyridin-4-yl)-(indol-3-yl)alkylamides 44-84 has been prepared in the search of novel antiallergic compounds. Synthesis of the desired ethyl (2-methyindol-3-yl)acetates 1-4 was achieved by indolization under Fischer conditions; Japp-Klingemann method followed by 2-decarboxylation afforded the ethyl (indol-3-yl)alkanoates 17-25. Amidification was successfully carried out by condensation of the corresponding

  为了寻找新的抗过敏化合物，已经制备了一系列新的N-（吡啶-4-基）-（吲哚-3-基）烷基酰胺44-84。通过在Fischer条件下进行吲哚化来合成所需的（2-甲基吲哚-3-基）乙酸乙酯1-4。Japp-Klingemann方法，然后进行2-脱羧，得到（吲哚-3-基）链烷酸乙酯17-25。通过使相应的酸或其N-芳基（甲基）衍生物与2-氯-1-甲基吡啶碘化物促进的4-氨基吡啶缩合而成功进行了酰胺化反应。通过改变吲哚取代基（R1，R2，R）和烷链长度（n = 1、2、3）来改善标题系列的抗过敏效力的努力导致选择N-（吡啶-4 41种化合物中的45-基）-[1-（4-氟苄基）吲哚-3-基]乙酰胺45。使用豚鼠腹膜肥大细胞，在卵白蛋白诱导的组胺释放测定中，该酰胺的效价比阿司咪唑高406倍，IC50 = 0.016 microM。在Th-2细胞的IL-4产生测试中，其抑制活性与参考组胺拮抗剂的抑制活性相同（IC50
• Compounds exhibiting thrombopoietin-like activities
  申请人：——

  公开号：US20030162724A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  The compounds of the invention are compounds represented by the following general formula (1): 1 wherein E represents one selected from the group consisting of a methylidyne group and a nitrilo group, R 1 represents one selected from the group consisting of optionally substituted aryl groups and optionally substituted heteroaryl groups, R 2 represents one selected from the group consisting of a hydrogen atom and alkyl groups, W 1 represents an amino acid residue, A represents one selected from the group consisting of a carbonyl group and a sulfonyl group, X 1 represents one selected from the group consisting of optionally substituted alkylene groups and optionally substituted alkenylene groups, and p represents 0 or 1; and their pharmacologically acceptable salts, which exhibit thrombopoietin-like activity.

  本发明的化合物是由以下一般式（1）表示的化合物：其中E代表从甲基亚基团和硝基亚基团组成的群体中选择的一种，R1代表从可选择的取代芳基和可选择的取代杂环烷基组成的群体中选择的一种，R2代表从氢原子和烷基组成的群体中选择的一种，W1代表氨基酸残基，A代表从羰基和磺酰基组成的群体中选择的一种，X1代表从可选择的取代烷基烯基团和可选择的取代烯基烷基团组成的群体中选择的一种，p代表0或1；以及它们的药理学上可接受的盐，具有类似于血小板生成素的活性。