(5-氯-2-甲基-1H-吲哚-3-基)-乙酸乙酯 | 3446-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (5-氯-2-甲基-1H-吲哚-3-基)-乙酸乙酯
• 中文别名: 2-(5-氯-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酸乙酯
• 英文名称: 5-chloro-2-methyl-1H-indole-3-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(5-chloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetate；ethyl (5-chloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetate；ethyl (5-chloro-2-methylindol-3-yl)acetate；Ethyl (5-Chloro2-methylindol-3-yl)acetate
• CAS: 3446-72-8
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₂
• 分子量: 251.713
• InChiKey: BEIZRBAYMLMWPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  396.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-氯-2-甲基-1H-吲哚-3-基)-乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5-氯-2-甲基吲哚-3)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  新的N-（吡啶-4-基）-（吲哚-3-基）乙酰胺和丙酰胺作为抗过敏剂。

  摘要：

  为了寻找新的抗过敏化合物，已经制备了一系列新的N-（吡啶-4-基）-（吲哚-3-基）烷基酰胺44-84。通过在Fischer条件下进行吲哚化来合成所需的（2-甲基吲哚-3-基）乙酸乙酯1-4。Japp-Klingemann方法，然后进行2-脱羧，得到（吲哚-3-基）链烷酸乙酯17-25。通过使相应的酸或其N-芳基（甲基）衍生物与2-氯-1-甲基吡啶碘化物促进的4-氨基吡啶缩合而成功进行了酰胺化反应。通过改变吲哚取代基（R1，R2，R）和烷链长度（n = 1、2、3）来改善标题系列的抗过敏效力的努力导致选择N-（吡啶-4 41种化合物中的45-基）-[1-（4-氟苄基）吲哚-3-基]乙酰胺45。使用豚鼠腹膜肥大细胞，在卵白蛋白诱导的组胺释放测定中，该酰胺的效价比阿司咪唑高406倍，IC50 = 0.016 microM。在Th-2细胞的IL-4产生测试中，其抑制活性与参考组胺拮抗剂的抑制活性相同（IC50

  DOI：

  10.1021/jm981079+
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸乙酯 在 碳酸氢钠 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5-氯-2-甲基-1H-吲哚-3-基)-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Cytosolic Phospholipase A₂α: Hit to Lead Optimization

  摘要：

  Compound I was previously reported to be a potent inhibitor of cPLA,(x in both artificial monomeric substrate and cell-based assays. However, I was inactive in whole blood assays previously used to characterize cyclooxygenase and lipoxygenase inhibitors. The IC(50) of 1 increased dramatically with cell number or lipid/detergent concentration. In an attempt to insert an electrophilic ketone between the indole and benzoic acid moieties, we discovered that increasing the distance between the two moieties gave a compound with activity in the GLU (7-hydroxycoumarinyl-gamma-linolenate) micelle assay, which contains lipid and detergent. Extensive structure-activity relationship work around this lead identified a potent pharmacophore for cPLA a inhibition. The IC(50)s between the GLU micelle and rat whole blood assays correlated highly. No correlation was found for other parameters, including lipophilicity or acidity of the required acid functionality. Compounds 25, 39, and 94 emerged as potent, selective inhibitors of cPLA(2)alpha and represent well-validated starting points for further optimization.

  DOI：

  10.1021/jm0507882

文献信息

• Hypoglycemic imidazoline compounds
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1266897A3

  公开（公告）日：2003-12-03

  This invention relates to certain novel imidazoline compounds and analogues thereof, to their use for the treatment of diabetes, diabetic complications, metabolic disorders, or related diseases where impaired glucose disposal is present, to pharmaceutical compositions comprising them, and to processes for their preparation.The compounds have the following formula: whereinX is -O-, -S-, or -NR5-;R5 is hydrogen, C1-8 alkyl, or an amino protecting group;R4 isY is -O-, -S-, or -NR8-;Y' is -O- or -S-;

  本发明涉及某些新型的咪唑啉化合物及其类似物，以及它们用于治疗糖尿病、糖尿病并发症、代谢紊乱或相关疾病中的糖利用受损情况，涉及包含它们的药物组合物，以及它们的制备过程。这些化合物的公式如下：其中X是-O-，-S-，或-NR5-；R5是氢，C1-8烷基，或氨基保护基团；R4是Y是-O-，-S-，或-NR8-；Y'是-O-或-S-；
• 1H-Indole Derivatives as Calcium Antagonists
  作者：Laura Garuti、Giuseppe Giovanninetti、Sergio Bova、Alberto Chiarini

  DOI：10.1002/ardp.19883210702

  日期：——

  Two short series of compounds with 1H‐indole skeleton, bearing hydantoin and piperazine nuclei respectively, were synthesized. Some compounds of these two series were tested for their calcium‐antagonistic activity on K+‐depolarized smooth muscle (rabbit auricolar artery and guinea‐pig taenia caeci) and their negative inotropic action on atrial muscle from guinea‐pig hearts.

  合成了两个具有 1H-吲哚骨架的短系列化合物，分别带有乙内酰脲和哌嗪核。测试了这两个系列中的一些化合物对 K + 去极化平滑肌（兔耳廓动脉和豚鼠绦虫）的钙拮抗活性及其对豚鼠心脏心房肌的负性肌力作用。
• New <i>N</i>-(Pyridin-4-yl)-(indol-3-yl)acetamides and Propanamides as Antiallergic Agents
  作者：Cecilia Menciu、Muriel Duflos、Fabienne Fouchard、Guillaume Le Baut、Peter Emig、Ute Achterrath、Istvan Szelenyi、Bernd Nickel、Jürgen Schmidt、Bernhard Kutscher、Eckhardt Günther

  DOI：10.1021/jm981079+

  日期：1999.2.1

  N-(pyridin-4-yl)-(indol-3-yl)alkylamides 44-84 has been prepared in the search of novel antiallergic compounds. Synthesis of the desired ethyl (2-methyindol-3-yl)acetates 1-4 was achieved by indolization under Fischer conditions; Japp-Klingemann method followed by 2-decarboxylation afforded the ethyl (indol-3-yl)alkanoates 17-25. Amidification was successfully carried out by condensation of the corresponding

  为了寻找新的抗过敏化合物，已经制备了一系列新的N-（吡啶-4-基）-（吲哚-3-基）烷基酰胺44-84。通过在Fischer条件下进行吲哚化来合成所需的（2-甲基吲哚-3-基）乙酸乙酯1-4。Japp-Klingemann方法，然后进行2-脱羧，得到（吲哚-3-基）链烷酸乙酯17-25。通过使相应的酸或其N-芳基（甲基）衍生物与2-氯-1-甲基吡啶碘化物促进的4-氨基吡啶缩合而成功进行了酰胺化反应。通过改变吲哚取代基（R1，R2，R）和烷链长度（n = 1、2、3）来改善标题系列的抗过敏效力的努力导致选择N-（吡啶-4 41种化合物中的45-基）-[1-（4-氟苄基）吲哚-3-基]乙酰胺45。使用豚鼠腹膜肥大细胞，在卵白蛋白诱导的组胺释放测定中，该酰胺的效价比阿司咪唑高406倍，IC50 = 0.016 microM。在Th-2细胞的IL-4产生测试中，其抑制活性与参考组胺拮抗剂的抑制活性相同（IC50
• C‐H Functionalization of Heterocycles with Triplet Carbenes by means of an Unexpected 1,2‐Alkyl Radical Migration
  作者：Claire Empel、Sripati Jana、Łukasz Ciszewski、Katarzyna Zawada、Chao Pei、Dorota Gryko、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/chem.202300214

  日期：——

  A triplet carbene is involved in the C3-H functionalization of indole heterocycles. We herein describe a combined experimental and computational study on this reaction and unveil an unexpected 1,2-alkyl radical migration pathway.

  三线态卡宾参与吲哚杂环的 C3-H 官能化。我们在此描述了对该反应的综合实验和计算研究，并揭示了一种意想不到的 1,2-烷基自由基迁移途径。
• 1H-indole-3-acetic acid hydrazide sPLA2 inhibitors
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0620214B1

  公开（公告）日：1999-03-03