(1R,2R)-2-氨基环己甲酸 | 5691-19-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1R,2R)-2-氨基环己甲酸
• 中文别名: (1R,2R)-2-氨基环己酸；反-2-氨基-1-环己羧酸；(1R,2R)-2-氨基环己羧酸
• 英文名称: (1R,2R)-2-aminocyclohexanecarboxylic Acid
• 英文别名: (1R,2R)-(-)-2-aminocyclohexane-1-carboxylic acid；(1R,2R)-trans-2-aminocyclohexanecarboxylic acid；trans-(1R,2R)-2-aminocyclohexanecarboxylic acid；trans-2-aminocyclohexane-1-carboxylic acid；(1R,2R)-2-aminocyclohexanecarboxylicacid；(1R,2R)-2-azaniumylcyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 5691-19-0；26685-83-6
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: USQHEVWOPJDAAX-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 熔点：
  0°C
• 沸点：
  0°C
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  0°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-氨基环己甲酸 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代的环己烷衍生的三肽醛作为新型选择性凝血酶抑制剂。

  摘要：

  通过用D-MePhe-Pro-Arg-H序列中的1，2-二取代的环己烷衍生物代替脯氨酸，合成了一系列的三肽精氨酸醛。基于分子模型，D-MePhe残基的进一步修饰产生了有效的选择性凝血酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00200-5
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-N-benzoyl-trans-2-aminocyclohexane-carboxylic acid 在 水 作用下， 生成 (1R,2R)-2-氨基环己甲酸
  参考文献：
  名称：

  反式-2-氨基环己烷甲酸及其衍生物的拆分和旋光

  摘要：

  光学活性的反式-2-氨基环己烷羧酸[(+)-1 和(-)-1] 已经通过外消旋N-苯甲酰基反式-2-氨基环己烷羧酸[(±)-2] 的优先结晶制备。活性物质 2 已用于制备这样的活性反式-1,2-二取代环己烷，如 (+)- 和 (-)-乙基反式-2-氨基环己烷羧酸酯 [(+)-3 和 (-)-3]，（ +)-和(-)-反式-2-氨基环己烷甲醇[(+)-4和(-)-4]，(+)-反式-2-溴甲基环己胺氢溴酸盐[(+)-5]，和( +)-反式-2-甲基环己胺[(+)-6]。还研究了这些环己胺与亚硝酸反应生成相应的羟基化合物 (7, 8, 9)。证实这些羟基化合物的旋光符号与起始胺的旋光符号相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.2230

文献信息

• Novel aminotriazolone compounds, method for preparing same and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：——

  公开号：US20040029875A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  A compound of formula (I): 1 wherein: R 1 and R 2 represent hydrogen or a group as defined in the description, R 3 represents hydrogen or alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, cycloalkyl or heterocycloalkyl, R 4 represents a group of formula (II): 2 wherein W and B are as defined in the description, R 5 represents hydrogen or alkyl, A represents a group selected from -A 2 -, -A 1 -A 2 -, -A 2 -A 1 - and -A 1 -A 2 -A 1 -, V is as defined in the description.

  一种化合物的化学式（I）： 其中： R1和R2代表氢或描述中定义的基团， R3代表氢或烷基，烯基，炔基，芳基，杂芳基，环烷基或杂环烷基， R4代表化学式（II）的基团： 其中W和B如描述中定义， R5代表氢或烷基， A代表从-A2-，-A1-A2-，-A2-A1-和-A1-A2-A1-中选择的基团， V如描述中定义。
• Beta-sulfonamide hydroxamic acid inhibitors of tace/matrix metalloproteinase
  申请人：Levin I. Jeremy

  公开号：US20060211730A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  This invention provides compounds of Formula I, having the structure: that are useful in treating diseases or disorders mediated by TNF-α, such as arthritis (rheumatoid arthritis (RA), juvenile RA, psoriatic arthritis, osteoarthritis etc), tumor metastasis, tissue ulceration, abnormal wound healing, periodontal disease, bone disease, diabetes (insulin resistance) and HIV infection, ankylosing spondylitis, psoriasis, sepsis, multiple sclerosis, Crohn's disease, degenerative cartilage loss, asthma, idiopathic pulmonary fibrosis, vasculitis, systemic lupus erythematosus, irritable bowel syndrome, acute coronary syndrome, hepatitis C, cachexia, COPD, stroke or type 2 diabetes, and for alleviation of symptoms thereof. The invention further provides methods for use of the compounds.

  这项发明提供了具有结构的Formula I的化合物，这些化合物在治疗由TNF-α介导的疾病或紊乱方面非常有用，如关节炎（类风湿关节炎（RA），幼年RA，银屑病性关节炎，骨关节炎等），肿瘤转移，组织溃疡，异常伤口愈合，牙周病，骨病，糖尿病（胰岛素抵抗）和HIV感染，强直性脊柱炎，银屑病，败血症，多发性硬化，克罗恩病，退行性软骨丢失，哮喘，特发性肺纤维化，血管炎，系统性红斑狼疮，肠易激综合征，急性冠状动脉综合征，丙型肝炎，虚弱，慢性阻塞性肺病，中风或2型糖尿病的缓解症状。该发明还提供了使用这些化合物的方法。
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES AS SGC STIMULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILISÉS COMME STIMULATEURS DE SGC
  申请人：IRONWOOD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016044447A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  There are described imidazole and pyrazole derivatives which are useful as stimulators of sGC, particularly NO-independent, heme-dependent stimulators. These compounds are also useful for treating, preventing or managing various disorders that are herein disclosed.

  描述了咪唑和吡唑衍生物，它们可作为sGC的刺激剂，特别是NO独立、依赖血红素的刺激剂。这些化合物还可用于治疗、预防或管理本文中披露的各种疾病。
• Synthesis of Optically Active N-Aryl Amino Acid Derivatives through the Asymmetric Petasis Reaction Catalyzed by a Novel Hydroxy-Thiourea Catalyst
  作者：Tsubasa Inokuma、Yusuke Suzuki、Toshiyuki Sakaeda、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/asia.201100453

  日期：2011.11.4

  vinylboronates and α‐iminoamides are effectively catalyzed by the novel hydroxy–thiourea catalyst 1 (up to 86 % yield, 93 % ee; see scheme). This reaction can be applied not only to the synthesis of the unnatural amino acid monomers but also to peptide oligomers.

  硫脲制造肽：新型羟基-硫脲催化剂1可有效催化乙烯基硼酸酯和α-亚氨基酰胺的不对称Petasis反应（产率高达86％，ee为93％；参见方案）。该反应不仅可以用于非天然氨基酸单体的合成，而且可以应用于肽低聚物。
• PEPTIDES AND PEPTIDOMIMETIC COMPOUNDS, THE MANUFACTURING THEREOF AS WELL AS THEIR USE FOR PREPARING A THERAPEUTICALLY AND/OR PREVENTIVELY ACTIVE PHARMACEUTICAL COMPOSITION
  申请人：PETZELBAUER Peter

  公开号：US20100081787A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Peptides, peptidomimetics and derivatives thereof of the general formula I: H 2 N-GHRPX 1 - β -X 4 X 5 X 6 X 7 X 8 X 9 X 10 -X 11 (I), in which X 1 -X 10 denote one of the 20 genetically coded amino acids, wherein X 8 , X 9 and X 10 may also denote a single chemical bond; X 11 denotes OR 1 in which R 1 equals hydrogen or (C 1 -C 10 ) alkyl NR 2 R 3 with R 2 and R 3 are equal or different and denote hydrogen, (C 1 -C 10 ) alkyl, or a residue —W-PEG 5-60K , in which the PEG residue is attached via a suitable spacer W to the N-atom, or a residue NH—Y-Z-PEG 5-60K , in which Y denotes a chemical bond or a genetically coded amino acids from the group S, C, K or R and Z denotes a spacer, via which a polyethylene glycol (PEG)-residue can be attached, and their physiologically acceptable salts, and β denotes an amino acid, or a peptidomimetic element, which induces a bend or turn in the peptide backbone.

  通用公式I：H2N-GHRPX1-β-X4X5X6X7X8X9X10-X11(I)中的肽、肽类似物和衍生物，其中X1-X10表示20种遗传编码的氨基酸之一，其中X8、X9和X10也可以表示单一化学键；X11表示OR1，其中R1等于氢或(C1-C10)烷基NR2R3，其中R2和R3相同或不同，表示氢、(C1-C10)烷基，或者残基—W-PEG5-60K，其中PEG残基通过适当的间隔物W连接到N-原子，或者残基NH—Y-Z-PEG5-60K，其中Y表示化学键或来自S、C、K或R组的遗传编码氨基酸，Z表示间隔物，通过该间隔物可以连接聚乙二醇（PEG）残基，并且它们的生理上可接受的盐，β表示氨基酸或诱导肽骨架中弯曲或转弯的肽类或肽类似元素。