(1R,2R)-2-氨基环己烷-1-羧酸甲酯 | 267230-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1R,2R)-2-氨基环己烷-1-羧酸甲酯
• 英文名称: (1R,2R)-2-aminocyclohexanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Trans-2-aminocyclohexanecarbocyclic-acidmethylester；Methyl (1R,2R)-2-aminocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 267230-45-5
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• mdl: MFCD18632979
• 分子量: 157.213
• InChiKey: SUYHWZRODJBJER-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-氨基环己烷-1-羧酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (1R,2R)-2-(benzyloxycarbonylamino)cyclohexylcarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (R,R,R)-2,5-Diaminocylohexanecarboxylic Acid, a Building Block for Water-Soluble, Helix-Forming β-Peptides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000277h
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,2R)-2-氨基环己烷-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  (R,R,R)-2,5-Diaminocylohexanecarboxylic Acid, a Building Block for Water-Soluble, Helix-Forming β-Peptides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000277h

文献信息

• A New Ligand Scaffold for Catalytic Asymmetric Alkylzinc Additions to Aldehydes
  作者：Peter Wipf、Xiaodong Wang

  DOI：10.1021/ol025600c

  日期：2002.4.1

  text] 1,3-Azole derivatives of 2-aminocyclohexanecarboxylic acid represent a new class of bidentate ligands for metal-mediated catalytic asymmetric synthesis. N-[2-(4-Isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)cyclohexyl]methanesulfonamide (6) is particularly well suited for the addition of alkylzinc reagents to aliphatic aldehydes in high enantiomeric excess.

  [反应：见正文] 2-氨基环己烷羧酸的1,3-偶氮衍生物代表了金属介导的催化不对称合成的一类新的双齿配体。N- [2-（4-异丙基-4,5-二氢恶唑-2-基）环己基]甲磺酰胺（6）特别适合于以高对映体过量将烷基锌试剂添加到脂肪族醛中。
• Synthesis of Substituted Cyclohexenyl-Based β-Amino Acids by Ring-Closing Metathesis
  作者：Andrew D. Abell、James Gardiner

  DOI：10.1021/ol0266121

  日期：2002.10.1

  [structure: see text] A versatile ring-closing metathesis (RCM) approach has been developed for the preparation of cis and trans cyclohexenyl-based beta-amino acids that are either unsubstituted (3) or substituted (10 and 12) at the alpha-position.

  [结构：见正文]已开发了一种通用的闭环复分解（RCM）方法来制备基于顺式和反式环己烯基的β-氨基酸，这些氨基酸在α处未被取代（3）或被取代（10和12）。 -位置。
• Antiamyloid phenylsulfonamides: N-cycloalkylcarboxamides derivatives
  申请人：Marcin R. Lawrence

  公开号：US20050113442A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  A series of N-cycloalkylcarboxamide derivatives of N-benzyl benzenesulfonamides of Formula I are described. The compounds inhibit β-amyloid peptide (β-AP) production and are useful in the treatment of Alzheimer's Disease and other conditions characterized by aberrant extracellular deposition of β-amyloid. Pharmaceutical compositions and methods of treatment using these compounds are also disclosed.

  本文描述了一系列N-环烷基羧酰胺衍生物的N-苯甲基苯磺酰胺化合物，其化学式为I。这些化合物抑制β-淀粉样肽（β-AP）的产生，可用于治疗阿尔茨海默病和其他由β-淀粉样蛋白异常细胞外沉积所特征的疾病。还公开了使用这些化合物的药物组合物和治疗方法。
• Novel lactam metalloprotease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020042398A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  The present application describes novel lactams and derivatives thereof of formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein ring B is a 4-8 membered cyclic amide comprising 0-3 additional heteroatoms selected from N, O, and S, which are useful as metalloprotease inhibitors.

  本申请描述了具有以下结构的新型内酰胺及其衍生物：1或其药用盐形式，其中环B是一个由0-3个额外的杂原子N、O和S选择的4-8元环酰胺，这些化合物可用作金属蛋白酶抑制剂。
• Central-to-axial chirality transfer and induced circular dichroism in 6,7-dihydro-5H-dibenz[c,e]azepine derivatives of α- and β-amino esters
  作者：Laurence Dutot、Karen Wright、Michel Wakselman、Jean-Paul Mazaleyrat、Cristina Peggion、Marta De Zotti、Fernando Formaggio、Claudio Toniolo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.087

  日期：2008.5

  DAZ-Xaa∗-OMe amino ester derivatives with Xaa∗ = d/l-Ala, d/l-Val, l-Leu, l-Ile, l-Ser, l-β3-HAla, l-β3-HVal, l-β3-HLeu, (1S,2S)/(1R,2R)-ACHC (2-aminocyclohexanecarboxylic acid) and (1S,2S)/(1R,2R)-ACPC (2-aminocyclopentanecarboxylic acid), N-blocked as 6,7-dihydro-5H-dibenz[c,e]azepines (DAZ), have been synthesized and evaluated for the determination of the absolute configuration of α- and β-amino esters

  DAZ-的Xaa * -OMe氨基酯与衍生物的Xaa *  = d / L丙氨酸，d / L-Val取代，1-亮氨酸，L-异亮氨酸，L-丝氨酸，L-β 3 -HAla，1-β 3 -HVal ，1-β 3 -HLeu，（1小号，2小号）/（1 - [R，2 - [R）-ACHC（2-氨基环己烷羧酸）和（1小号，2小号）/（1 - [R，2 - [R）-ACPC（ （2-氨基环戊烷羧酸），被N-保护为6,7-二氢-5 H -dibenz [ c，e已合成] azazines（DAZ）并通过联苯发色团的诱导圆二色性评估α-和β-氨基酯的绝对构型，并对其进行了评估。