methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(p-toluenesulphonyl)-α-D-mannopyranoside | 65518-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(p-toluenesulphonyl)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tosyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 65518-53-8
• 化学式: C₃₅H₃₈O₈S
• 分子量: 618.748
• InChiKey: DPWAXHFUEINODS-VABIIVNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(p-toluenesulphonyl)-α-D-mannopyranoside 在 palladium dihydroxide sodium azide 、 二氯二茂铪 、 二乙胺基三氟化硫 、 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver perchlorate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成1,1-连接的半乳​​糖基甘露糖苷类似物作为唾液酸路易斯X四糖的模拟物

  摘要：

  已经开发了将带有或不带正电荷或不带正电荷或不带正电荷的疏水基团掺入到1，1-连接的二糖中的甘露糖残基的6位上的方法，以作为唾液酸路易斯X四糖的模拟物，以增强与选择素的结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00990-9
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(p-toluenesulphonyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Pradimicin A的甘露糖结合几何

  摘要：

  Pradimicins（PRMs）和benanomicins是唯一具有类凝集素特性的非肽类天然产物家族，也就是说，它们在存在Ca 2+的情况下识别D-甘露吡喃糖苷（Man）。离子。结合其独特的Man结合能力，它们通过与病原体的Man聚糖结合而具有抗真菌和抗HIV的活性。尽管PRM作为凝集素模拟物和治疗先导具有巨大潜力，但它们对Man识别的分子基础尚未建立。它们的聚集体形成倾向阻碍了溶液中的常规相互作用分析，并且由于PRM中存在两个Man结合位点，加剧了分析难度。在这项工作中，我们通过最近开发的分析策略，使用由PRM‐A和Man的1：1配合物组成的固体聚集体，研究了PRMs的原始成员PRM‐A的主要Man结合的几何形状。通过固态NMR光谱对分子间距离的评估表明，Man的C2-C4区与PRM-A的主要结合位点紧密接触，而Man的C1和C6位置相对较远。通过使用脱氧曼衍生物的共沉淀实验进一步验证

  DOI：

  10.1002/chem.201301368

文献信息

• Direct CH Amination of Arenes with Alkyl Azides under Rhodium Catalysis
  作者：Kwangmin Shin、Yunjung Baek、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201302784

  日期：2013.7.29

  New horizons in the utility of azides: The rhodium‐catalyzed intermolecular direct CH amination of arenes with alkyl azides provides a convenient route to N‐alkyl anilines (see scheme; DG=directing group). Alkyl azides with a wide range of functional groups reacted readily with various substrates, including benzamides, aromatic ketones, and flavones.

  叠氮化物应用的新视野：用烷基叠氮化物进行铑催化的芳烃分子间直接CH胺化反应可提供一条通往N烷基苯胺的便捷途径（参见方案； DG =导向基团）。具有多种官能团的烷基叠氮化物易于与各种底物反应，包括苯甲酰胺，芳族酮和黄酮。
• Synthesis of novel sugar-lactam conjugates using the Aubé reaction
  作者：Suresh E. Kurhade、Tanaji Mengawade、Debnath Bhuniya、Venkata P. Palle、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1039/c0ob00719f

  日期：——

  An efficient and convenient method for the synthesis of sugar-lactam conjugates is reported starting from readily available sugar azides using the Aubé reaction. Cyclic azido alcohols are used in the Aubé reaction for the first time in a carbohydrate setting. The resulting glycoconjugates could be further used to increase the chemical diversity on the sugar backbone, and may find potential applications as glycomimetics, peptidomimetics, in glycotargeting and in CNS drug delivery.

  报道了一种高效便捷的糖-内酰胺结合物合成方法，该方法以易得的糖叠氮化物为起始物，通过Aubé反应进行合成。环状叠氮醇首次被应用于碳水化合物领域的Aubé反应。所得到的糖结合物可以进一步用于增加糖主链的化学多样性，并可能在糖模拟物、肽模拟物、糖靶向以及中枢神经系统药物递送方面找到潜在应用。
• Synthesis and binding affinity analysis of α1-2- and α1-6- O / S -linked dimannosides for the elucidation of sulfur in glycosidic bonds using quartz crystal microbalance sensors
  作者：Oscar Norberg、Bin Wu、Niranjan Thota、Jian-Tao Ge、Germain Fauquet、Ann-Kathrin Saur、Teodor Aastrup、Hai Dong、Mingdi Yan、Olof Ramström

  DOI：10.1016/j.carres.2017.09.015

  日期：2017.11

  The role of sulfur in glycosidic bonds has been evaluated using quartz crystal microbalance methodology. Synthetic routes towards alpha 1-2- and alpha 1-6-linked dimannosides with S-or O-glycosidic bonds have been developed, and the recognition properties assessed in competition binding assays with the cognate lectin concanavalin A. Mannose-presenting QCM sensors were produced using photoinitiated, nitrenemediated immobilization methods, and the subsequent binding study was performed in an automated flow-through instrumentation, and correlated with data from isothermal titration calorimetry. The recorded Kd-values corresponded well with reported binding affinities for the O-linked dimannosides with affinities for the alpha 1-2-linked dimannosides in the lower micromolar range. The S-linked analogs showed slightly disparate effects, where the alpha 1-6-linked analog showed weaker affinity than the O-linked dimannoside, as well as positive apparent cooperativity, whereas the alpha 1-2-analog displayed very similar binding compared to the O-linked structure. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Liptak, A.; Goendoer, A., Acta Chimica Hungarica, 1983, vol. 114, # 3-4, p. 309 - 322
  作者：Liptak, A.、Goendoer, A.

  DOI：——

  日期：——