2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-rhamnopyranose | 603962-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-rhamnopyranose
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-benzyl-D-rhamnopyranose；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-ol
• CAS: 603962-00-1
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅
• 分子量: 434.532
• InChiKey: YRAQXZMHYZXWBZ-GZCVLSHOSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  570.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-rhamnopyranose 在 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 6,6'-dideoxy-α,α-D-trehalose
  参考文献：
  名称：

  Liptak, A.; Goendoer, A., Acta Chimica Hungarica, 1983, vol. 114, # 3-4, p. 309 - 322

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-三(苄氧基)-6-甲氧基四氢-2H-吡喃-2-基)甲醇 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  Liptak, A.; Goendoer, A., Acta Chimica Hungarica, 1983, vol. 114, # 3-4, p. 309 - 322

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Glycosylation Using Hemiacetal Sugar Derivatives: Synthesis of<i>O</i>-α-D-Rhamnosyl-(1→3)-<i>O</i>-α-D-rhamnosyl-(1→2)-d-rhamnose and<i>O</i>-α-D-Tyvelosyl-(1→3)-<i>O</i>-α-D-mannosyl-(1→4)-L-rhamnose
  作者：Motoko Hirooka、Asako Yoshimura、Izumi Saito、Fumio Ikawa、Yoko Uemoto、Shinkiti Koto、Ayano Takabatake、Aya Taniguchi、Yoshika Shinoda、Aya Morinaga

  DOI：10.1246/bcsj.76.1409

  日期：2003.7

  O-α-D-Rhamnopyranosyl-(1→3)-O-α-D-rhamnopyranosyl-(1→2)-D-rhamnopyranose, a repeating trisaccharide of the O-specific polysaccharides (OPSs) of Pseudomonades, and O-α-D-tyvelopyranosyl-(1→3)-O-α-D-mannopyranosyl-(1→4)-L-rhamnopyranose, a trisaccharide composing the OPSs of Salmonella typhi, were synthesized by in-situ activating glycosylation reactions using hemiacetal sugar derivatives. Allyl 2,4-di-O-

  O-α-D-吡喃鼠李糖基-(1→3)-O-α-D-吡喃鼠李糖基-(1→2)-D-吡喃鼠李糖，假单胞菌的 O-特异性多糖 (OPS) 的重复三糖，和 O- α-D-tyvelopyranosyl-(1→3)-O-α-D-mannopyranosyl-(1→4)-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-L-rhamnopyranose 是组成伤寒沙门氏菌 OPS 的三糖，通过使用半缩醛原位激活糖基化反应糖衍生物。烯丙基 2,4-二-O-苄基-α-D-吡喃鼠李糖苷是通过烯丙基 α-D-吡喃甘露糖苷的直接二三苯甲基化制备的。3-O-Acetyl-2,4-di-O-benzyl-D-rhamnopyranose 用作 D-tyvelose（3,6-dideoxy-D-arabino-hexose, 3,6-dideoxy- D-mannopyranose, 3-deoxy-D-rhamnose)