1-溴-3-羟基丙酮 | 38987-72-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-溴-3-羟基丙酮
• 中文别名: 1-溴-3-羟基丙烷-2-酮
• 英文名称: 1-bromo-3-hydroxypropan-2-one
• 英文别名: 1-bromo-3-hydroxyacetone；bromo‑3-hydroxypropan-2-one；1-bromo-3-hydroxypropanone；3-bromo-1-hydroxy-2-propanone
• CAS: 38987-72-3
• 化学式: C₃H₅BrO₂
• 分子量: 152.975
• InChiKey: ODJXCJWMUNNDFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  212.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.781±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-羟基丙酮 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHARI, R. V. J.;KOZARICH, J. W., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 12, 2355-2358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2-丙烯-1-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到1-溴-3-羟基丙酮
  参考文献：
  名称：

  磷酸二羟基丙酮的硫代磷酸酯和磷酰胺类似物

  摘要：

  磷酸二羟基丙酮的硫代磷酸酯类似物是通过溴羟基丙酮与硫代磷酸三钠在水溶液中反应制得的。已经证明用甘油-3-磷酸氧化酶对3-氨基-1,2-丙二醇磷酰胺的酶促氧化是通往相应的磷酰胺类似物的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60764-5

文献信息

• Triazinobenzodiazepines
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04028356A1

  公开（公告）日：1977-06-07

  Compounds of formula IV: ##STR1## wherein R and R.sub.2 are hydrogen or methyl; wherein R.sub.1 is --COOH, --COOR' in which R' is alkyl of 1 to 3 carbon atoms, inclusive, --(CnH.sub.2 n)A in which n is an integer of 1 to 3 and A is fluoro, chloro, bromo, trifluoromethyl, hydroxy, alkoxy, in which the alkyl group is defined as above, or ##STR2## in which R" and R'" are hydrogen or alkyl as defined above or together ##STR3## is pyrrolidino, piperidino, morpholino, 4-methylpiperazino, 4-(2-hydroxyethyl)-piperazino; wherein R.sub.3 is hydrogen, fluoro, chloro, bromo, trifluoromethyl, or nitro; and wherein Ar is phenyl, o-chlorophenyl, o-fluorophenyl, 2,6-difluorophenyl, or 2-pyridyl, are produced. The compounds of formula IV of this invention are sedatives, tranquilizers and muscle-relaxants and can be used for such purposes in mammals and birds.

  IV式化合物：##STR1##其中R和R.sub.2为氢或甲基；其中R.sub.1为--COOH，--COOR'，其中R'为1至3个碳原子的烷基，包括，--(CnH.sub.2 n)A，其中n为1至3的整数，A为氟、氯、溴、三氟甲基、羟基、烷氧基，其中烷基团如上所定义，或##STR2##其中R"和R'"为如上所定义的氢或烷基，或一起##STR3##为吡咯啉基、哌啶基、吗啉基、4-甲基哌嗪基、4-(2-羟乙基)-哌嗪基；其中R.sub.3为氢、氟、氯、溴、三氟甲基或硝基；Ar为苯基、邻氯苯基、邻氟苯基、2,6-二氟苯基或2-吡啶基。本发明的IV式化合物是镇静剂、安定剂和肌肉松弛剂，可用于哺乳动物和鸟类。
• Thiazole compounds and methods of use
  申请人：Zeng Qingping

  公开号：US20070173506A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  The invention relates to thiazole compounds of Formula I and Formula II and compositions thereof useful for treating diseases mediated by protein kinase B (PKB) where the variables have the definitions provided herein. The invention also relates to the therapeutic use of such thiazole compounds and compositions thereof in treating disease states associated with abnormal cell growth, cancer, inflammation, and metabolic disorders.

  该发明涉及Formula I和Formula II的噻唑化合物及其组合物，用于治疗由蛋白激酶B（PKB）介导的疾病，其中变量具有此处提供的定义。该发明还涉及这种噻唑化合物及其组合物在治疗与异常细胞生长、癌症、炎症和代谢紊乱相关的疾病状态中的治疗用途。
• Total Syntheses of Carbohydrates. I. Dihydroxyacetone and DL-Erythrulose
  作者：Takashi Ando、Sachiko Shioi、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.45.2611

  日期：1972.8

  An improved method of preparation of halopropargyl alcohol is described. Hydration of halopropargyl alcohol followed by hydrolysis gave dihydroxyacetone which was identified as its dibenzoate. 2-Butyne-1,4-diol was converted into acetoxymethyl vinyl ketone. 1,4-Diacetoxy-3-bromobutan-2-one obtained by the addition of acetyl hypobromite to the vinyl ketone was treated with silver acetate to yield t

  描述了制备卤代炔丙醇的改进方法。卤代炔丙醇水合后水解得到二羟基丙酮，经鉴定为二苯甲酸酯。2-丁炔-1,4-二醇转化为乙酰氧基甲基乙烯基酮。1,4-Diacetoxy-3-bromobutan-2-one 通过将乙酰次溴酸盐添加到乙烯基酮中而获得，用乙酸银处理以产生三-O-乙酰基-DL-赤藓酮糖。三乙酸酯的水解提供DL-赤藓酮糖，其被鉴定为苯腙。
• Optimization and biological evaluation of thiazole-bis-amide inverse agonists of RORγt
  作者：Christian Gege、Michael Albers、Olaf Kinzel、Gerald Kleymann、Thomas Schlüter、Christoph Steeneck、Thomas Hoffmann、Xiaohua Xue、Maxwell D. Cummings、John Spurlino、Cynthia Milligan、Anne M. Fourie、James P. Edwards、Kristi Leonard、Kevin Coe、Brian Scott、Dan Pippel、Steven D. Goldberg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127205

  日期：2020.6

  Despite diverse chemical series having been reported, combining high potency and nuclear receptor selectivity with good physicochemical properties remains a challenging endeavor in the field of RORγt drug discovery. We recently described the discovery and evaluation of a new class of potent and selective RORγt inverse agonists based on a thiazole scaffold. Herein we describe the successful optimization

  核受体视黄酸受体相关的孤儿受体γt（RORγt）是一种转录因子，可驱动先天和适应性免疫细胞中Th17细胞分化和IL-17产生。IL-23 / IL-17途径与主要的自身免疫和炎性疾病有关。RORγt处于该途径的核心，并代表了利用小分子疗法进行干预的诱人机会。尽管已经报道了各种各样的化学系列，但是在RORγt药物发现领域中，将高效力和核受体选择性与良好的理化性质相结合仍然是具有挑战性的努力。我们最近描述了基于噻唑支架的新型一类强效和选择性RORγt反向激动剂的发现和评估。本文中，我们描述了通过在噻唑核心的4位掺入其他酰胺部分来成功优化此类化合物的方法。在几个优化周期中，我们在维持核受体选择性的同时，降低了人类PXR的活化，提高了溶解度并提高了效力。X射线晶体学分析的化合物1g结合在RORγt的配体结合域的固醇结合位点上，在很大程度上与较早的结构一致，从而指导了对该系列抑制RORγt的分子机制
• Synthesis and Antitumor Activity of Quaternary Salts of 2-(2'-Oxoalkoxy)-9-hydroxyellipticines.
  作者：Naoyuki HARADA、Takayuki KAWAGUCHI、Isao INOUE、Motoaki OHASHI、Kouji ODA、Tomiki HASHIYAMA、Kenji TSUJIHARA

  DOI：10.1248/cpb.45.134

  日期：——

  Various kinds of water-soluble quaternary salts of 2-(2'-oxoalkoxy)-9-hydroxyellipticines were synthesized in a search for compounds with potent antitumor activity and low toxicity. Some compounds exhibited more potent antitumor activities than elliptinium (1) and SUN 4599 (3). In particular, 2-(3'-methoxy-2'-oxopropanoxy)-9-hydroxy-5, 11-dimethyl-6H-pyrido[4, 3-b]carbazolium bromide (4d) showed potent antitumor activities against P388 leukemia, colon 26, and Lewis lung carcinoma.

  为了寻找具有强效抗肿瘤活性和低毒性的化合物，我们合成了 2-(2'-氧代烷氧基)-9-羟基埃利哌啶的各种水溶性季盐。有些化合物的抗肿瘤活性比椭圆霉素（1）和 SUN 4599（3）更强。其中，2-(3'-甲氧基-2'-氧代丙基氧基)-9-羟基-5, 11-二甲基-6H-吡啶并[4, 3-b]咔唑鎓溴化物（4d）对 P388 白血病、结肠 26 和路易斯肺癌具有很强的抗肿瘤活性。