1-溴-3-羟基萘 | 5498-31-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-溴-3-羟基萘
• 中文别名: 4-溴萘-2-醇
• 英文名称: 4-bromo-naphthalen-2-ol
• 英文别名: 4-bromo-2-naphthol；4-bromonaphthalene-2-ol；1-bromo-3-hydroxynaphthalene；1-bromo-3-naphthol；4-Brom-[2]naphthol；4-bromonaphthalen-2-ol
• CAS: 5498-31-7
• 化学式: C₁₀H₇BrO
• 分子量: 223.069
• InChiKey: PQNQMYMGUXGWTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C
• 沸点：
  346.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.614±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2908199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

应用

1-溴-3-羟基萘又称为4-溴萘-2-醇，可由萘-1-胺为原料先进行溴代得到2,4-二溴萘-1-胺，然后通过重氮化反应得到4-溴-1-重氮基-萘-2-酚，最后通过硼氢化钠还原得到1-溴-3-羟基萘。

制备 步骤A：制备2,4-二溴萘-1-胺

在室温下，向装有246克四氯化碳（Br₂）于750毫升乙酸（AcOH）溶液中的反应瓶中加入101克萘-1-胺于500毫升乙酸中的溶液，并在70℃下搅拌反应1小时。冷却至室温后，过滤反应混合物并用300毫升乙酸洗涤滤饼。将滤饼加入到1.2升20%氢氧化钠水溶液中搅拌20分钟后过滤。用水洗去分离的固体后真空干燥得到呈灰色固体状的2,4-二溴萘-1-胺（产率94.2%，理论值664毫米摩尔）。ESI MS m/z 301.9[M+H]+。

步骤B：制备4-溴-1-重氮基-萘-2-酚

在5-8℃下，逐份向装有60克2,4-二溴萘-1-胺于900毫升乙酸和150毫升丙酸中的溶液中加入16.5克亚硝酸钠（NaNO₂），并在相同温度搅拌30分钟后将反应混合物倒入冰水中，收集所得固体并用水洗涤两次，得到呈灰色固体状的4-溴-1-重氮基-萘-2-酚（湿粗品）。该产物直接用于下一步骤。

步骤C：制备4-溴萘-2-醇

在13-15℃下，逐份向装有100克4-溴-1-重氮基-萘-2-酚于2升乙醇中的溶液中加入30.4克硼氢化钠（NaBH₄），并在15-18℃下搅拌反应混合物3小时。过滤产物并浓缩至干，将残余物溶解在1000毫升二氯甲烷中，并用水洗涤两次，用硫酸钠干燥后浓缩。通过硅胶柱色谱法（乙醚/乙酸乙酯60:1至10:1洗脱）和反相HPLC再纯化分离得到4-溴萘-2-醇，产率为17.3%，纯度为77.4%（40克，139毫米摩尔）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-羟基萘 在 硫酸 、 hydroxide 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-methoxy-1-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  替代效应。X. 3-和 4-取代的 1-(1-萘基乙基) 氯化物的溶剂分解

  摘要：

  制备了 14 种 5-、6- 和 7-取代的 1-(1-萘基乙基) 氯化物，并在 45 °C 下在 80% (v/v) 丙酮水溶液中测定溶剂分解速率。各位置-R取代基的影响按等式处理，logk⁄k0=ρiσi+ρx+σx+=ρ(Cijσi+qrij+σπ+)。感应效应的位置依赖性由 Cij(=ρi⁄ρi,4α) 给出；C3α=1.37、C4α=1.00、C5α=0.75、C6α=0.57、C7α=0.72。Cij 值似乎与杜瓦的简化场函数 1/rij 相关。由比率 ρπ+⁄ρi,4α=qr·ij+ 给出的 Pi 电子效应的位置依赖性与 MO 指数的预测一致，例如 Forsyth 的 Δqij(ArCH2+ 参数。同样的处理也适用于其他三种萘反应性、脱氚、α-萘甲酸的 pKa 和萘基铵离子的 pKa。线性 ρi-ρi 关系在这些反应之间成立，表明感应传输的反应独立方案。qr·ij+ 值在共轭位置随

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.3347
• 作为产物：
  描述：

  硝基萘 在 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 溶剂黄146 、 丙酸 、 palladium dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.59h， 生成 1-溴-3-羟基萘
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel Naphthylphenylketone and Naphthylphenylamine Derivatives as Cell Division Cycle 25B (CDC25B) Phosphatase Inhibitors: Design, Synthesis, Inhibition Mechanism, and in Vitro Efficacy against Melanoma Cell Lines

  摘要：

  CDC25 phosphatases play a critical role in the regulation of the cell cycle and thus represent attractive cancer therapeutic targets. We previously discovered the 4-(2-carboxybenzoyl)phthalic acid (NSC28620) as a new CDC25 inhibitor endowed with promising anticancer activity in breast, prostate, and leukemia cells. Herein, we report a structure-based optimization of NSC28620, leading to the identification of a series of novel naphthylphenylketone and naphthylphenylamine derivatives as CDC25B inhibitors. Compounds 7j, 7i, 6e, 7f, and 3 showed higher inhibitory activity than the initial lead, with Ki values in the low micromolar range. Kinetic analysis, intrinsic fluorescence studies, and induced fit docking simulations provided a mechanistic understanding of the activity of these derivatives. All compounds were tested in the highly aggressive human melanoma cell lines A2058 and A375. Compound 4a potently inhibited cell proliferation and colony formation, causing an increase of the G2/M phase and a reduction of the G0/G1 phase of the cell cycle in both cell lines.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00632
• 作为试剂：
  描述：

  1-溴-3-羟基萘 、 (2-bromoethoxy)triisopropylsilane 、 potassium carbonate 在 四丁基碘化铵 1-溴-3-羟基萘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [2-(4-bromonaphthalen-2-yloxy)ethoxy]triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  Indolylmaleimide derivatives

  摘要：

  含有取代苯基、萘基、四氢萘基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基或嘧啶基残基的吲哚马来酰亚胺衍生物具有有趣的药理特性，例如在治疗和/或预防T细胞介导的急性或慢性炎症性疾病或疾病、自身免疫性疾病、移植排斥或癌症方面。

  公开号：

  US06645970B2

文献信息

• 안트라센 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
  申请人：SFC CO., LTD. 에스에프씨 주식회사(120060087061) Corp. No ▼ 135511-0105889BRN ▼134-81-54429

  公开号：KR102121583B1

  公开（公告）日：2020-06-10

  본 발명은 신규한 유기전계발광 화합물에 관한 것으로서, 하기 [화학식 1] 내지 [화학식 2]로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하고, 본 발명에 따른 유기전계발광 화합물은 높은 유리전이온도를 가져서 열적 안정성이 우수함과 동시에 이를 유기전계발광소자에 채용시 저전압 구동, 고휘도, 고색순도 및 장수명을 나타내는 유기전계발광소자의 구현이 가능하다. [화학식 1] [화학식 2]

  本发明涉及一种新型有机电致发光化合物，其特征在于其为化合物，其表示为[化学式1]至[化学式2]，根据本发明的有机电致发光化合物具有高玻璃化转变温度，具有优异的热稳定性，并且当将其应用于有机电致发光器件时，可以实现低驱动电压、高亮度、高色纯度和长寿命的有机电致发光器件。 [化学式1] [化学式2]
• [EN] TETRAZOLINONE COMPOUNDS AND ITS USE AS PESTICIDES<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAZOLINONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PESTICIDES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2013162072A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention provides a compound having an excellent efficacy for controlling pests. A tetrazolinone compound of a formula (1): [wherein R1 represents an C6-C16 aryl group, an C1-C12 alkyl group, or a C3-C12 cycloalkyl group, etc., which each optionally be substituted; R2, R3, R4 and R5 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom or an C1-C3 alkyl group, etc.; R6 represents an C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a halogen atom, a C1-C6 haloalkyl group, an C2-C6 alkenyl group, an C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group, etc.; R7, R8 and R9 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom, or an C1-C4 alkyl group, etc.; X represents an oxygen atom or a sulfur atom; and R10 represents an C1-C6 alkyl group, etc.] shows an excellent controlling efficacy on pests.

  本发明提供了一种具有优异杀虫效果的化合物。公式（1）的四唑酮化合物：[其中R1代表C6-C16芳基、C1-C12烷基或C3-C12环烷基等，每个都可以选择性地被取代；R2、R3、R4和R5分别独立地代表氢原子、卤素原子或C1-C3烷基等；R6代表C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤素原子、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基等；R7、R8和R9分别独立地代表氢原子、卤素原子或C1-C4烷基等；X代表氧原子或硫原子；R10代表C1-C6烷基等]在杀虫方面表现出优异的控制效果。
• Kras-G12C抑制剂杂环化合物
  申请人：首药控股（北京）有限公司

  公开号：CN113004269A

  公开（公告）日：2021-06-22

  本申请涉及一类式I所示Kras‑G12C抑制剂杂环化合物，及其制备方法和该类化合物在肿瘤疾病，如肺癌、结直肠癌和胰腺癌等中的预防和治疗用途。在制备过程中，通过SN2反应、上保护、偶联反应、脱保户、缩合反应等一系列反应，得到通式化合物I。
• [EN] PYRAZOLE-CONTAINING MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU FACTEUR INHIBITEUR DE MIGRATION DES MACROPHAGES CONTENANT DU PYRAZOLE
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2019178480A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  In one aspect, the invention comprises compounds that bind and inhibit macrophage migration inhibitory factor. In another aspect, the invention provides methods of treating inflammatory disease, neurological disorders and cancer using the compounds of the invention.

  在一个方面，该发明涉及结合并抑制巨噬细胞迁移抑制因子的化合物。在另一个方面，该发明提供使用该发明的化合物治疗炎症性疾病、神经系统疾病和癌症的方法。
• KRAS G12C抑制剂及其应用
  申请人：上海迪诺医药科技有限公司

  公开号：CN112574224A

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明公开了一种新型的KRAS G12C抑制剂。本发明的如式I所示化合物、其异构体或药学上可接受的盐具有如下结构。本发明公开的如式I所示化合物及其组合物可以有效治疗与KRAS G12C相关的疾病，例如：癌症。