rel-(1R,2S,3R,6S)-1,3-dimethyl-7-methylenespirooctane-2,1'-cyclopentane>-3',5-dione 3'-ethylene acetal | 113353-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rel-(1R,2S,3R,6S)-1,3-dimethyl-7-methylenespirooctane-2,1'-cyclopentane>-3',5-dione 3'-ethylene acetal
• 英文别名: rel-(1R,2S,3R,6S)-1,3-dimethyl-7-methylenespiro(bicyclo[4.2.0]octane-2,1'-cyclopentane)-3',5-dione 3'-ethylene acetal
• CAS: 113353-05-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: NIEFXVOCTBAFOM-MIGQKNRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(1R,2S,3R,6S)-1,3-dimethyl-7-methylenespirooctane-2,1'-cyclopentane>-3',5-dione 3'-ethylene acetal 在 哌啶 、 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 2-甲基-2-丁烯 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 L-Selectride 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 67.58h， 生成 subergorgic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (.+-.)-subergorgic acid, a new type of angular triquinane sesquiterpene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00243a006
• 作为产物：
  描述：

  rel-(5R,10S)-6,10-dimethylspiro<4.5>dec-6-ene-2,8-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 rel-(1R,2S,3R,6S)-1,3-dimethyl-7-methylenespirooctane-2,1'-cyclopentane>-3',5-dione 3'-ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (.+-.)-subergorgic acid, a new type of angular triquinane sesquiterpene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00243a006

文献信息

• IWATA, CHUZO;TAKEMOTO, YOSHIJI;DOI, MIYAKO;IMANISHI, TAKESHI, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 8, 1623-1628
  作者：IWATA, CHUZO、TAKEMOTO, YOSHIJI、DOI, MIYAKO、IMANISHI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective total synthesis of (.+-.)-subergorgic acid, a new type of angular triquinane sesquiterpene
  作者：Chuzo Iwata、Yoshiji Takemoto、Miyako Doi、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1021/jo00243a006

  日期：1988.4