S-butyl-4-cyanobenzothioate | 1336931-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-butyl-4-cyanobenzothioate
• 英文别名: S-butyl 4-cyanobenzenecarbothioate
• CAS: 1336931-86-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NOS
• 分子量: 219.307
• InChiKey: WPTYUPGYJCBFOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-癸炔 、 S-butyl-4-cyanobenzothioate 在 hydridotetakis(triphenylphosphine)rhodium(I) 、 二乙基苯膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以36%的产率得到(E)-3-N-butylthio-1-(4-cyanophenyl)-2-undecen-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的酰基转移反应中的平衡位移

  摘要：

  铑/膦配合物催化酰基氟，芳基酯，酰基膦硫化物和硫代酯之间的平衡酰基转移反应。使用合适的共底物来接受杂原子基团将平衡转移到所需的产物上。使用苯甲酰基五氟苯作为氟化物供体，将酰基膦硫化物和芳基酯转化为酰基氟，并使用（4-甲苯基硫代）五氟苯进行硫酯的氟化反应。分别使用二膦二硫化物和二硫化物/三苯基膦将酰氟转化为酰基膦硫化物和硫酯。在三苯基硅烷的存在下，由酰基氟和苯酚获得芳基酯。在铑配合物的存在下，芳基酯，酰基膦硫化物和硫代酯也可以相互转化。这些铑催化的酰基转移反应在中性条件下进行，无需使用酸或碱。羰基铑中间体参与这些反应是由硫代酯和炔烃的羰基硫化反应提示的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.031
• 作为产物：
  描述：

  二丁基二硫 、 对氰基苯甲酸 在 二碳酸二叔丁酯 、 palladium diacetate 、 锌 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以63 %的产率得到S-butyl-4-cyanobenzothioate
  参考文献：
  名称：

  钯催化羧酸和二硫化物便捷合成硫酯

  摘要：

  开发了一种新型的钯催化的由各种羧酸和二硫化物便捷合成硫酯的方法。芳基和烷基羧酸都能够与二芳基或二烷基二硫化物偶联，以中等至良好的产率提供所需的硫酯。该方法的特点是起始原料易于获取且底物范围广泛，为硫酯合成提供了一条实用的路线，无需有毒硫醇或CO气体。

  DOI：

  10.1039/d3nj02972g

文献信息

• A novel nickel-catalyzed synthesis of thioesters, esters and amides from aryl iodides in the presence of chromium hexacarbonyl
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Elham Etemadi-Davan、Arash Nematollahi、Hamid Reza Firouzi

  DOI：10.1039/c5nj00655d

  日期：——

  our findings on a novel and cheap NiCl2 catalytic system under ligand-free conditions for the efficient thiocarbonylation, alkoxycarbonylation and amidocarbonylation reactions of aryl iodides in the presence of Cr(CO)6 as the solid source of carbon monoxide under air. A variety of aryl iodides tolerated the reaction conditions and structurally different thiols, alcohols and amines were used efficiently

  这项研究描述了我们在无配体条件下新型廉价的NiCl 2催化体系上的发现，该体系用于在空气中一氧化碳的固体源Cr（CO）6存在下有效地进行芳基碘化物的硫代羰基化，烷氧基羰基化和酰胺羰基化反应。各种芳基碘化物可以耐受反应条件，并且可以有效地使用结构上不同的硫醇，醇和胺。在大气压下，在温和的反应条件下，以良好或优异的收率获得了相应的硫代酯，酯和酰胺。