methyl 2,3-di-O-(4-methoxyphenylmethyl)-α-D-glucopyranoside | 222545-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-(4-methoxyphenylmethyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3-bis-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranoside；methyl 2,3-di-O-(4-methoxy)benzyl-α-D-glucopyranoside；methyl 2,3-di-O-4-methoxybenzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 222545-13-3
• 化学式: C₂₃H₃₀O₈
• 分子量: 434.486
• InChiKey: FXDQCILVXZDTKU-ZQGJOIPISA-N

物化性质

• 沸点：
  596.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  95.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-(4-methoxyphenylmethyl)-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 sodium methylate 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 94.25h， 生成 (1R,2S,5S,6S)-5,6-di-(4-methoxybenzyl)oxy-2-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-cyclohex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖手性和立体选择性全合成新型免疫抑制剂FR65814

  摘要：

  描述了免疫抑制倍半萜FR65814 1的手性合成。使用Ferrier的碳环化反应，由D-葡萄糖以旋光形式制备1中的环己烷环，并通过手性转移通过环己烯醇衍生物的Claisen重排立体选择性地引入1中的碳侧链，然后进行Pd催化斯蒂尔耦合。双环氧功能是通过硫叶立德化学和钒催化的高烯丙基醇衍生物的环氧化立体选择性地构建的。第一次总合成完全证实了FR65814的拟议绝对结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00004-6
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-(4-methoxyphenylmethyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖手性和立体选择性全合成新型免疫抑制剂FR65814

  摘要：

  描述了免疫抑制倍半萜FR65814 1的手性合成。使用Ferrier的碳环化反应，由D-葡萄糖以旋光形式制备1中的环己烷环，并通过手性转移通过环己烯醇衍生物的Claisen重排立体选择性地引入1中的碳侧链，然后进行Pd催化斯蒂尔耦合。双环氧功能是通过硫叶立德化学和钒催化的高烯丙基醇衍生物的环氧化立体选择性地构建的。第一次总合成完全证实了FR65814的拟议绝对结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00004-6

文献信息

• Boronic esters as protective groups in carbohydrate chemistry: processes for acylation, silylation and alkylation of glycoside-derived boronates
  作者：Ross S. Mancini、Jessica B. Lee、Mark S. Taylor

  DOI：10.1039/c6ob02278b

  日期：——

  Procedures for selective installation of acyl, silyl ether and para-methoxybenzyl (PMB) ether groups to glycoside substrates have been developed, employing phenylboronic esters as protected intermediates. The sequence of boronic ester formation, functionalization and deprotection can be accomplished with only a single purification step, and the boronic acid component can be recovered and reused after

  选择性安装酰基，甲硅烷基醚和对位的程序已经开发了使用苯基硼酸酯作为受保护的中间体的对糖苷底物的-甲氧基苄基（PMB）醚基。硼酸酯形成，官能化和脱保护的顺序仅需一个纯化步骤即可完成，脱硼后可回收并再利用硼酸组分。关键的进展包括确定在硼酸酯存在下安装PMB基团的反应条件，以及霍尔和同事开发的“相转换”规程作为硼酸酯裂解的有效方法的使用。硼酸酯脱保护的相对温和的条件可耐受几个官能团，包括酯，甲硅烷基醚，缩酮和硫代糖苷。
• Triethylamine-methanol mediated selective removal of oxophenylacetyl ester in saccharides
  作者：Javeed Ur Rasool、Atul Kumar、Asif Ali、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1039/d0ob02192j

  日期：——

  A highly selective, mild, and efficient method for the cleavage of oxophenylacetyl ester protected saccharides was developed using triethylamine in methanol at room temperature. The reagent proved successful against different labile groups like acetal, ketal, and PMB and also generated good yields of the desired saccharides bearing lipid esters. Further, we also observed DBU in methanol as an alternative

  使用甲醇中的三乙胺在室温下开发了一种高选择性、温和且有效的方法，用于裂解氧代苯基乙酰酯保护的糖类。该试剂证明对不同的不稳定基团（如乙缩醛、缩酮和 PMB）是成功的，并且还产生了所需的带有脂质酯的糖的良好收率。此外，我们还观察到甲醇中的 DBU 作为乙酰基、苯甲酰基和氧代苯基乙酰酯基团去保护的替代试剂。
• Syntheses of novel acarviosin analogs with anhydro or unsaturated sugar moieties
  作者：Yuan-Yuan Wang、De-Cai Xiong、Qin Li、Yuan Wang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.037

  日期：2012.11

  A new class of pseudoacarviosins with 2,3-anhydro or unsaturated sugar moieties were synthesized efficiently. The designed target disaccharides were constructed by the glycosylation reactions using 2,3-anhydromonosaccharides as glycosyl donors. The glycosylation reactions were carried out in a highly stereoselective manner in most cases, especially when the preactivation protocol was used. The anhydrosugar

  有效地合成了具有2,3-脱水或不饱和糖部分的一类新的拟螨类胡萝卜素。通过使用2，3-脱水单糖作为糖基供体的糖基化反应来构建设计的目标二糖。在大多数情况下，尤其是在使用预激活方案时，糖基化反应是以高度立体选择性的方式进行的。在保护基团的脱保护操作中，二糖的脱水糖单元保持完整。此外，通过碱基促进的糖环氧化物的重排，将含有脱水糖部分的二糖顺利地转化为不饱和二糖。
• Elucidation of Substantial Differences in Ring-Opening Polymerization Outcomes from Subtle Variation of Glucose Carbonate-Based Monomer Substitution Patterns and Substituent Types
  作者：Yidan Shen、Mingwan Leng、Yunchong Yang、Senthil Kumar Boopathi、Guorong Sun、Karen L. Wooley

  DOI：10.1021/jacs.3c03339

  日期：2023.7.19

  groups were investigated in terms of thermal stability and glass transition temperature (Tg). A two-stage thermal decomposition was observed when tert-butyloxycarbonyl (BOC) groups were employed as protecting side chains, while all other polycarbonates presented high thermal stabilities with a single-stage thermal degradation. Tg was greatly affected by side-chain bulkiness, with values ranging from 39

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• Synthesis of a photoaffinity analogue of phosphatidylinositol 3,4-bisphosphate, an effector in the phosphoinositide 3-kinase signaling pathway
  作者：Oliver Thum、Jian Chen、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02117-x

  日期：1996.12

  A Ferrier rearrangement strategy starting from alpha-D-glucose gave a protected inositol, which after coupling to a chiral diacylglycerol phosphoramidite, provided a tritium-labeled, benzophenone-containing derivative of P-1-(O-aminopropyl) linked dipalmitoyl PtdIns(3,4)P-2. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd