3-phenyl-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one | 33184-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
• 英文别名: 3-phenylfuro[3,2-c]chromen-4-one
• CAS: 33184-20-2
• 化学式: C₁₇H₁₀O₃
• 分子量: 262.265
• InChiKey: BGSDBKIRYLFZGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one 在 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到3-benzoyl-4-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  呋喃[3,2-c]香豆素衍生物的合成和光氧化作为抗菌剂和DNA嵌入剂

  摘要：

  通过4-羟基香豆素的威廉姆森反应，合成了2,3-二甲基-4 H-呋喃[3,2- c ]香豆素和3-苯基-4 H-呋喃[3,2- c ]香豆素，作为角呋喃香豆素。与α-卤代酮，然后环化。进行合成的呋喃香豆素衍生物的光氧化，并分离和表征光产物。评价了2,3-二甲基-4 H-呋喃[3,2- c ]香豆素对DNA的亲和力和抗菌活性，并将其与8-甲氧基补骨脂素（8-MOP）进行了比较。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180483
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 在 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-phenyl-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过4-羟基香豆素和酮肟之间的铜催化环化反应 获得取代的呋喃香豆素的新途径†

  摘要：

  开发了一种通过4-羟基香豆素和酮肟之间的铜催化环化反应取代呋喃香豆素的新途径。CuBr 2表现出比其他铜盐更高的活性，从而以高收率提供了所需的呋喃香豆素。在没有化学计量外部氧化剂的情况下，转化容易进行。这种综合策略的意义将是：（1）容易获得的起始材料；（2）低成本催化剂CuBr 2；（3）没有化学计量的外部氧化剂。该协议是取代呋喃香豆素合成中先前方法的补充。

  DOI：

  10.1039/c8ob01064a

文献信息

• Copper-catalyzed radical/radical cross-coupling of ketoxime carboxylates with 4-hydroxycoumarins: A novel synthesis of furo[3,2-c]-coumarins
  作者：Mingchuang He、Zhaohua Yan、Wangyang Wang、Fuyuan Zhu、Sen Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.007

  日期：2018.10

  A novel and efficient strategy for the synthesis of furo[3,2-c]coumarins has been developed via copper-catalyzed radical/radical cross-coupling of ketoxime carboxylates with 4-hydroxycoumarins. This redox-neutral reaction allows smooth and selective synthesis of 2-substituted, 3-substituted, 2,3-disubstituted and 2,3-fused polycyclic furo[3,2-c]coumarins.

  通过铜催化酮肟肟酸酯与4-羟基香豆素的自由基/自由基交叉偶联，已经开发了一种新型有效的合成呋喃[3,2- c ]香豆素的策略。该氧化还原中性反应允许2-取代，3-取代，2，3-二取代和2，3-稠合的多环呋喃[3，2- c ]香豆素的平滑和选择性合成。
• Iodine-mediated formal [3 + 2] annulation for synthesis of furocoumarin from oxime esters
  作者：Quyen T. Pham、Phong Q. Le、Ha V. Dang、Hiep Q. Ha、Huong T. D. Nguyen、Thanh Truong、Tri Minh Le

  DOI：10.1039/d0ra07566c

  日期：——

  A novel synthesis of furocoumarins was developed by a reaction between oxime esters and 4-hydroxycoumarins. The reaction was proposed to undergo radical mechanism mediated by iodine, a cheap and common laboratory reagent. Mechanistic studies showed the key for the successful transformation was the presence of α-iodoimine intermediate which facilitated the ring-closing step. The developed conditions

  通过肟酯和 4-羟基香豆素之间的反应开发了一种新的呋喃香豆素合成方法。该反应被认为经历了由碘介导的自由基机制，碘是一种廉价且常见的实验室试剂。机理研究表明，成功转化的关键是存在促进闭环步骤的α-碘亚胺中间体。所开发的条件产生了良好的官能团耐受性，具有广泛的高规格呋喃香豆素产品。这种策略在杂环化合物的其他合成中应用的潜力是高度可实现的。
• Synthesis of benzofurans from the cyclodehydration of α-phenoxy ketones mediated by Eaton’s reagent
  作者：Zhanwei Ma、Min Zhou、Lin Ma、Min Zhang

  DOI：10.1177/1747519820907244

  日期：2020.7

  acid) is used to prepare 3-substituted or 2,3-disubstituted benzofurans with moderate to excellent yields under mild conditions. The method provides a facile access to benzofurans from readily available starting materials such as phenols and α-bromo ketones. The reaction is highly efficient, which is attributed to the good reactivity and fluidity of Eaton’s reagent. The reaction can be applied to prepare

  由伊顿试剂（五氧化二磷-甲磺酸）促进的 α-苯氧基酮的环脱水用于在温和条件下以中等至优异的产率制备 3-取代或 2,3-二取代的苯并呋喃。该方法提供了从容易获得的起始材料（如苯酚和 α-溴酮）中轻松获得苯并呋喃的途径。反应效率高，这归功于伊顿试剂良好的反应性和流动性。该反应可用于制备萘并呋喃香豆素、苯并噻吩和苯并吡喃。
• Sodium Persulfate Mediated Selenylation of Arenofurans
  作者：Golam Kibriya、Sadhanendu Samanta、Mukta Singsardar、Sourav Jana、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/ejoc.201700338

  日期：2017.6.8

  The metal-free sodium persulfate mediated direct selenylation of arenofurans with diaryl diselenides at room temperature was developed, and the products were obtained in high yields. The reaction was found to be applicable to a variety of naphthofurans, benzofurans, and furocoumarins. To the best of our knowledge, this is the first report of the metal-free direct selenylation of arenofurans. The experimental

  开发了无金属过硫酸钠介导的芳烃呋喃与二芳基二硒化物在室温下的直接硒基化反应，并以高收率获得了产物。发现该反应适用于多种萘并呋喃、苯并呋喃和呋喃香豆素。据我们所知，这是对芳烃进行无金属直接硒化的第一份报告。实验结果表明反应通过亲电取代途径进行。
• Metal-Free Synthesis of Furocoumarins: An Approach via Iodine-Promoted One-Pot Cyclization between 4-Hydroxycoumarins and Acetophenones
  作者：Phuc H. Pham、Que T. D. Nguyen、Nhu K. Q. Tran、Vu H. H. Nguyen、Son. H. Doan、Hiep Q. Ha、Thanh Truong、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1002/ejoc.201800983

  日期：2018.8.31

  An iodine‐mediated one‐pot synthesis of furocoumarins has been developed. The furocoumarins were obtained in high yields in the presence of NH4OAc as an additive, whereas neither acidic nor basic additives were effective.

  已经开发了碘介导的呋喃香豆素的一锅法合成法。在存在NH 4 OAc作为添加剂的情况下，以高收率获得了呋喃香豆素，而酸性和碱性添加剂均无效。