methyl 6-deoxy-6-iodo-2,3-di-O-(4-methoxy)benzyl-α-D-glucopyranoside | 222545-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-6-iodo-2,3-di-O-(4-methoxy)benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 222545-14-4
• 化学式: C₂₃H₂₉IO₇
• 分子量: 544.384
• InChiKey: AQNMEQPXVGNYGO-ZQGJOIPISA-N

物化性质

• 沸点：
  614.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-6-iodo-2,3-di-O-(4-methoxy)benzyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 89.25h， 生成 (1R,2S,5S,6S)-5,6-di-(4-methoxybenzyl)oxy-2-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-cyclohex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖手性和立体选择性全合成新型免疫抑制剂FR65814

  摘要：

  描述了免疫抑制倍半萜FR65814 1的手性合成。使用Ferrier的碳环化反应，由D-葡萄糖以旋光形式制备1中的环己烷环，并通过手性转移通过环己烯醇衍生物的Claisen重排立体选择性地引入1中的碳侧链，然后进行Pd催化斯蒂尔耦合。双环氧功能是通过硫叶立德化学和钒催化的高烯丙基醇衍生物的环氧化立体选择性地构建的。第一次总合成完全证实了FR65814的拟议绝对结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00004-6
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 碘 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 6-deoxy-6-iodo-2,3-di-O-(4-methoxy)benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖手性和立体选择性全合成新型免疫抑制剂FR65814

  摘要：

  描述了免疫抑制倍半萜FR65814 1的手性合成。使用Ferrier的碳环化反应，由D-葡萄糖以旋光形式制备1中的环己烷环，并通过手性转移通过环己烯醇衍生物的Claisen重排立体选择性地引入1中的碳侧链，然后进行Pd催化斯蒂尔耦合。双环氧功能是通过硫叶立德化学和钒催化的高烯丙基醇衍生物的环氧化立体选择性地构建的。第一次总合成完全证实了FR65814的拟议绝对结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00004-6

文献信息

• Chiral and stereoselective total synthesis of novel immunosuppressant FR65814 from d-glucose
  作者：Seiji Amano、Noriko Ogawa、Masami Ohtsuka、Noritaka Chida

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00004-6

  日期：1999.2

  The chiral synthesis of the immunosuppressive sesquiterpene, FR65814 1 is described. The cyclohexane ring in 1 was prepared in an optically active form from D-glucose using Ferrier's carbocyclization reaction, and the carbon side-chain in 1 was stereoselectively introduced via chirality transfer by way of Claisen rearrangement of the cyclohexenol derivative, followed by Pd-catalyzed Stille coupling

  描述了免疫抑制倍半萜FR65814 1的手性合成。使用Ferrier的碳环化反应，由D-葡萄糖以旋光形式制备1中的环己烷环，并通过手性转移通过环己烯醇衍生物的Claisen重排立体选择性地引入1中的碳侧链，然后进行Pd催化斯蒂尔耦合。双环氧功能是通过硫叶立德化学和钒催化的高烯丙基醇衍生物的环氧化立体选择性地构建的。第一次总合成完全证实了FR65814的拟议绝对结构。