2-(3-硝基苯基)-1H-咪唑 | 13682-18-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(3-硝基苯基)-1H-咪唑
• 中文别名: 2-(3-硝基苯基)咪唑
• 英文名称: 2‐(3‐nitrophenyl)‐1H‐imidazole
• 英文别名: 2<(m-nitro)phenyl>imidazole；2-(3-nitrophenyl)-1H-imidazole；2-(3-nitrophenyl)imidazole；2-(3-nitro-phenyl)-1H-imidazole；2-(3-Nitro-phenyl)-1H-imidazol；2-(3nitrophenyl)imidazole
• CAS: 13682-18-3
• 化学式: C₉H₇N₃O₂
• mdl: MFCD05863370
• 分子量: 189.173
• InChiKey: ZPWKGNWCVRBHJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C
• 沸点：
  430.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-硝基苯基)-1H-咪唑 在 palladium 10% on activated carbon 、 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 potassium phosphate 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (S)-4-chloro-N-(3-(1-(2-(2-hydroxypropylamino)pyrimidin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl)phenyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES AND COMPOSITIONS FOR TREATING MELANOMA
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT D'UN MÉLANOME

  摘要：

  本发明涉及新型咪唑衍生物或其药学上可接受的盐、其制备方法和包含其作为活性成分的预防和治疗黑色素瘤的制药组合物。本发明的新型咪唑衍生物或其药学上可接受的盐对引起黑色素瘤的各种蛋白激酶具有出色的抑制作用，如B-RAF、C-RAF、Aurora-A、BTK、Flt3、Ret、KDR/VEGFR2、P38a/MAPK14、RAF1、FMS等，因此它们可用于预防和治疗黑色素瘤。

  公开号：

  WO2011049274A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-nitro-phenyl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylic acid 生成 2-(3-硝基苯基)-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  Pyman; Stanley, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 2487

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] DIARYLUREAS AS CB1 ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] DIARYLURÉES EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE CB1
  申请人：RTI INT

  公开号：WO2018209030A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  The present invention provides novel diarylurea derivatives (compounds of formula (I)) and their uses. The compounds of the present invention are demonstrated to be allosteric modulators of the CB1 receptor, and therefore useful for the treatment of diseases and conditions mediated by CB1.

  本发明提供了新颖的二芳基脲衍生物（式（I）化合物）及其用途。本发明的化合物被证明是CB1受体的变构调节剂，因此对于治疗由CB1介导的疾病和症状是有用的。
• [EN] ISOINDOLINONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ISO-INDOLINONE
  申请人：MONTE ROSA THERAPEUTICS

  公开号：WO2021069705A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Disclosed herein is a compound or pharmaceutically acceptable salts or stereoisomers thereof of of formula I wherein X1 is linear or branched C1-6 alkyl, C3-6 cycloalkyl, -C1-6 alkyl C3-6 cycloalkyl, C6-10 aryl, 5-10 membered heteroaryl, C1-6 alkyl C6-10 aryl, C1-6 alkyl 5-10 membered heteroaryl, wherein X1 is unsubstituted or substituted with one or more of halogen, linear or branched C1-6 alkyl, linear or branched C1-6 heteroalkyl, CF3, CHF2, -O-CHF2, -O-(CH2)2-OMe, OCF3, C1-6 alkylamino, -CN, -N(H)C(O)-C1- 6alkyl, -OC(O)-C1-6alkyl, -OC(O)-C1-4alkylamino, -C(O)O-C1-6alkyl, -COOH, - CHO, -C1-6alkylC(O)OH, -C1-6alkylC(O)O-C1-6alkyl, NH2, C1-6 alkoxy or C1-6 alkylhydroxy; X2 is hydrogen, C6-10 aryl, 5-10 membered heteroaryl, -O-(5-10 membered heteroaryl), 4-8 membered heterocycloalkyl, C1-4 alkyl 4-8 membered heterocycloalkyl, -O-(4-8 membered heterocycloalkyl), -O-C1-4 alkyl-(4-8 membered heterocycloalkyl), -OC(O)-C1-4alkyl-4-8 membered heterocycloalkyl or C6 aryloxy, wherein X2 is unsubstituted or substituted with one or more of linear or branched C1-6 alkyl, NH2, NMe2 or 5-6 membered heterocycloalkyl; n is 0, 1 or 2.

  本公开涉及一种化合物或药用可接受盐或其立体异构体，其化学式为I，其中X1为直链或支链的C1-6烷基，C3-6环烷基，-C1-6烷基C3-6环烷基，C6-10芳基，5-10成员杂芳基，C1-6烷基C6-10芳基，C1-6烷基5-10成员杂芳基，其中X1未取代或取代为一个或多个卤素，直链或支链的C1-6烷基，直链或支链的C1-6杂烷基，CF3，CHF2，-O- ，-O-(CH2)2-OMe，O ，C1-6烷基氨基，-CN，-N(H)C(O)-C1-6烷基，-OC(O)-C1-6烷基，-OC(O)-C1-4烷基氨基，-C(O)O-C1-6烷基，-COOH，-CHO，-C1-6烷基C(O)OH，-C1-6烷基C(O)O-C1-6烷基，NH2，C1-6烷氧基或C1-6烷基羟基；X2为氢，C6-10芳基，5-10成员杂芳基，-O-(5-10成员杂芳基)，4-8成员杂环烷基，C1-4烷基4-8成员杂环烷基，-O-(4-8成员杂环烷基)，-O-C1-4烷基-(4-8成员杂环烷基)，-OC(O)-C1-4烷基-4-8成员杂环烷基或C6芳氧基，其中X2未取代或取代为一个或多个直链或支链的C1-6烷基，NH2，NMe2或5-6成员杂环烷基；n为0、1或2。
• Diarylureas Containing 5-Membered Heterocycles as CB₁Receptor Allosteric Modulators: Design, Synthesis, and Pharmacological Evaluation
  作者：Thuy Nguyen、Thomas F. Gamage、Ann M. Decker、Nadezhda German、Tiffany L. Langston、Charlotte E. Farquhar、Terry P. Kenakin、Jenny L. Wiley、Brian F. Thomas、Yanan Zhang

  DOI：10.1021/acschemneuro.8b00396

  日期：2019.1.16

  Allosteric modulators have attracted significant interest as an alternate strategy to modulate CB1 receptor signaling for therapeutic benefits that may avoid the adverse effects associated with orthosteric ligands. Here we extended our previous structure-activity relationship studies on the diarylurea-based CB1 negative allosteric modulators (NAMs) by introducing five-membered heterocycles to replace

  变构调节剂作为调节CB1受体信号转导的替代策略引起了人们的极大兴趣，这种替代策略可避免与正构配体相关的副作用。在这里，我们通过引入五元杂环取代PSNCBAM-1（1）（第一代CB1变构之一）中的5-吡咯烷基吡啶基，扩展了以前基于二芳基脲的CB1负变构调节剂（NAM）的结构-活性关系研究。调制器。这些化合物中的许多在阻断CB1激动剂CP55,940刺激的钙动员和[35S]GTP-γ-S结合方面具有与1相当的效能。与1相似，大多数化合物通过增加[3H] CP55,940结合而显示出正的协同作用，这与正构变构调节剂（PAM）-拮抗剂机制相符。有趣的是，这些化合物在增加[3H] CP55,940的特异性结合和降低拮抗剂[3H] SR141716的结合方面表现出差异。在饱和结合研究中，仅观察到[3H] CP55,940 Bmax的增加，而未观察到Kd的增加，这表明这些化合物将低亲和力受体稳定为高亲和
• 2,5-DIAZACYCLOPENTADIENYUDENE: A STANDARD CARBENE OR A HIGHLY REACTIVE DIRADICAL ?
  作者：Núria Bru、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1246/cl.1980.1489

  日期：1980.12.5

  2,5-Diazacyclopentadienylidene (2H-imidazolylidene), generated either by photolysis or thermolysis from 2-diazo-2H-imidazole, reacts with benzene derivatives to give mainly a mixture of o-, m-, and p-substituted 2-phenylimidazoles. The carbene shows a strong diradical character, in sharp contrast with the well-known behavior of cyclopentadienylidene.

  2,5-二氮杂环戊二烯炔（2H-咪唑氮烯）通过光解或热解从2-二氮-2H-咪唑生成，与苯衍生物反应，主要生成o-、m-和p-取代的2-苯基咪唑混合物。该卡宾表现出强烈的双自由基特性，与众所周知的环戊二烯基炔的行为形成鲜明对比。
• A simple and convenient one-pot method for the preparation of heteroaryl-2-imidazoles from nitriles
  作者：Matthew E. Voss、Catherine M. Beer、Scott A. Mitchell、Peter A. Blomgren、Paul E. Zhichkin

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.009

  日期：2008.1

  A simple, convenient and high-yielding one-pot method for the synthesis of 2-heterocycle-substituted imidazoles from the corresponding nitriles has been developed. The procedure is easily scaleable and the workup does not involve chromatography. This synthesis is also applicable to the preparation of imidazoles with electron-poor aryl substituents.

  已经开发了一种简单，方便且高产率的一锅法，用于从相应的腈中合成2-杂环取代的咪唑。该过程易于规模化，并且后处理不涉及色谱法。该合成方法也可用于制备具有贫电子芳基取代基的咪唑。