2-氨基-4-氟苯甲醛 | 152367-89-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯甲醛系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-氟苯甲醛
• 中文别名: 4-氟-2-氨基苯甲醛
• 英文名称: 2-amino-4-fluorobenzaldehyde
• CAS: 152367-89-0
• 化学式: C₇H₆FNO
• mdl: MFCD10000632
• 分子量: 139.129
• InChiKey: KTVIOYDHBGVZSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267℃
• 密度：
  1.293
• 闪点：
  115℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥，避光

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-氟苯甲醛 在 甲烷磺酸 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 6,7-didehydro-7'-fluoro-17-methylquinolino[2',3':6,7]morphinan-3,14β-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of quinolinomorphinan derivatives as highly selective δ opioid receptor ligands

  摘要：

  We have reported previously the novel delta opioid agonist KNT-127 which showed high affinity and selectivity for the delta receptor. Moreover, the analgesic effect of subcutaneously administered KNT-127 was more potent than that of a prototypical delta agonist (-)-TAN-67 in the acetic acid writhing test. This study of the structure-activity relationship of KNT-127 derivatives focused on the introduction of substituents onto the 5'-, 6'-, 7'- or 8'-position of the quinoline ring and revealed that many derivatives with 5'- or 8'-substituents showed high affinities and selectivities for the delta receptor. Especially, SYK-153 with an 8'-OH group showed the highest affinity and the most balanced and highest selectivity for the delta receptor among the synthesized compounds. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.004
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氟苄醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-氨基-4-氟苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化脱羰烷基化和苯甲醛与碘鎓叶立德在螯合辅助下的环化

  摘要：

  已经开发了 Ru(II) 催化的水杨醛和 2-氨基苯甲醛与碘鎓叶立德的脱羰烷基化和环化，用于合成二苯并[ b,d ]呋喃和不含 NH 的咔唑酮。该反应在温和条件下顺利进行，催化剂负载量低，底物相容性广。值得注意的是，羟基和游离氨基被证明是有效的导向基团，能够在廉价的 Ru(II) 催化剂下成功地激活醛 C-H 键以及随后的脱羰和环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01843

文献信息

• Identification of Inhibitors of Cholesterol Transport Proteins Through the Synthesis of a Diverse, Sterol‐Inspired Compound Collection
  作者：Thomas Whitmarsh‐Everiss、Asger Hegelund Olsen、Luca Laraia

  DOI：10.1002/anie.202111639

  日期：2021.12.13

  A general strategy for the identification of selective cholesterol transport protein inhibitors through the synthesis of a diverse sterol-inspired compound collection is presented. Fusion of a primary sterol scaffold to diverse secondary natural product-derived scaffolds afforded hits against all of the Aster family of cholesterol transport proteins and selective inhibitors of Aster-C.

  介绍了通过合成多种甾醇化合物集合来鉴定选择性胆固醇转运蛋白抑制剂的一般策略。初级甾醇支架与多种次级天然产物衍生支架的融合提供了针对胆固醇转运蛋白的所有 Aster 家族和 Aster-C 的选择性抑制剂的攻击。
• Repurposing an Aldolase for the Chemoenzymatic Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：Douglas J. Fansher、Richard Granger、Satinderpal Kaur、David R. J. Palmer

  DOI：10.1021/acscatal.1c01398

  日期：2021.6.18

  Quinoline derivatives are important natural products and pharmaceuticals, but their synthesis can be challenging due to poor yields, harsh reaction conditions, and instability of starting materials. Here we report the chemoenzymatic synthesis of quinaldic acids under mild conditions using an aldolase, trans-o-hydroxybenzylidenepyruvate hydratase-aldolase (NahE, or HBPA). A series of 2-aminobenzaldehydes

  喹啉衍生物是重要的天然产物和药物，但由于收率低、反应条件苛刻和起始材料不稳定，它们的合成具有挑战性。在这里，我们报告了使用醛缩酶、反式-o-羟基亚苄基丙酮酸水合酶-醛缩酶（NahE 或 HBPA）在温和条件下化学酶法合成喹哪二酸。在 NahE 存在下，一系列源自相应硝基类似物还原的 2-氨基苯甲醛与丙酮酸反应，以高达 93% 的分离产率得到取代的喹啉。该反应不同于体内NahE 催化的羟醛缩合，而是类似于由其同源物二氢吡啶二羧酸合酶催化的杂环形成。
• [EN] COMPOUNDS, SALTS THEREOF AND METHODS FOR TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS, SELS CORRESPONDANTS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：ACADIA PHARM INC

  公开号：WO2019040107A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  The present disclosure relates to compounds according to Formula (I), useful for treating diseases.

  本公开涉及按照式（I）的化合物，用于治疗疾病。
• Novel quinolinone-phosphonic acid AMPA antagonists devoid of nephrotoxicity
  作者：Alex A. Cordi、Patrice Desos、Elisabeth Ruano、Hashim Al-Badri、Claude Fugier、Astrid G. Chapman、Brian S. Meldrum、Jean-Yves Thomas、Anita Roger、Pierre Lestage

  DOI：10.1016/s0014-827x(02)01281-8

  日期：2002.9

  2-(1H)-oxoquinolines bearing different acidic functions in the 3-position. Exploiting these SAR, we were able to identify 6,7-dichloro-2-(1H)-oxoquinoline-3-phosphonic acid compound 3 (S 17625) as a potent, in vivo active AMPA antagonist. Unfortunately, during the course of the development, nephrotoxicity was manifest at therapeutically effective doses. Considering that some similitude exists between S 17625 and

  我们之前报道了一系列3-位中具有不同酸性功能的2-（1H）-氧代喹啉的合成与构效关系（SAR）。利用这些SAR，我们能够鉴定出6,7-二氯-2-（1H）-氧喹啉-3-膦酸化合物3（S 17625）作为有效的体内活性AMPA拮抗剂。不幸的是，在发育过程中，肾毒性以治疗有效剂量表现出来。考虑到在S 17625和丙磺舒之间存在某种相似性，丙磺舒是一种已知的抗肾毒性和/或减慢不同药物清除速度的化合物，因此我们决定合成一些新的S 17625类似物，其中包含丙磺舒的一些显着特征。用磺胺取代第6位的氯会产生非常有效的AMPA拮抗剂，这些拮抗剂具有良好的体内活性，并且缺乏肾毒性潜力。在所评估的化合物中，衍生物7a和7s似乎是最有前途的，目前正在治疗相关的卒中模型中进行评估。
• Catalytic Asymmetric Cascade Using Spiro-Pyrrolidine Organocatalyst: Efficient Construction of Hydrophenanthridine Derivatives
  作者：Jin-Miao Tian、Yong-Hai Yuan、Yu-Yang Xie、Shu-Yu Zhang、Wen-Qiang Ma、Fu-Min Zhang、Shao-Hua Wang、Xiao-Ming Zhang、Yong-Qiang Tu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03330

  日期：2017.12.15

  (spiro-pyrrolidine) organocatalyst has been demonstrated to enable an asymmetric aza-Michael/Michael/aldol cyclization cascade, in which two six-membered rings (B/C) and three stereocenters have been constructed in a catalytic one-step process. It is so far the most efficient method for construction of hydrophenanthridine derivatives featuring high enantioselectivity. The trans- or cis-fused B/C-rings

  已证明新开发的SPD（螺吡咯烷）有机催化剂可实现不对称的aza-Michael / Michael / aldol环化级联反应，在该催化反应中，两个六元环（B / C）和三个立体中心被构建步骤过程。迄今为止，这是构建具有高对映选择性的氢菲啶衍生物的最有效方法。的反式-或顺式-融合B / C环可以选择性地在一个基片控制的方式组装。此外，该级联反应可以放大至克级，而不会损失对映选择性。