2-氨基-4-氟苄醇 | 197783-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-氟苄醇
• 中文别名: 2-氨基-4-氟苯甲醇
• 英文名称: 2-amino-4-fluorobenzyl alcohol
• 英文别名: (2-amino-4-fluorophenyl)methanol
• CAS: 197783-88-3
• 化学式: C₇H₈FNO
• 分子量: 141.145
• InChiKey: XZXFGEIRYBKMMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-氟苄醇 在 铜 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-(5-chloro-2-thienylthio)-4-fluorobenzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated tricyclic neuroleptics: Synthesis and pharmacology of 2-chloro-8-fluoro-4-(4-methylpiperazino)-4,5-dihydrothieno[2,3-b]-1-benzothiepin

  摘要：

  对4-氟基氨基苯甲酸（V）进行重氮化反应，然后与二硫化钠发生反应，得到二硫基二酸（VII），再用氢化铝锂还原为4-氟-2-巯基苯甲醇（XI）。它与2-氯-5-碘噻吩发生反应，生成醇（XIII），然后转化为氯化物（XIV）和腈（XV），最终合成[2-(5-氯-2-噻吩硫基)-4-氟苯基]乙酸（XVI）。在甲苯中与五氧化二磷发生环化反应，得到2-氯-8-氟噻吩[2,3-b]-1-苯并噻吩-4(5H)-酮（XVIII），再通过醇（XIX）转化为氯衍生物（XX）。与1-甲基哌嗪的取代反应产生了标题化合物（IV），它是一种长效和非常有效的镇静剂，但在动物测试中并未显示出神经阻滞剂的特性。

  DOI：

  10.1135/cccc19812222
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氟苯甲酸 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-氨基-4-氟苄醇
  参考文献：
  名称：

  N-杂环-卡宾催化合成2-芳基吲哚

  摘要：

  已经开发了一种收敛且高效的无过渡金属催化合成 2-芳基-吲哚。通过 N-杂环卡宾催化产生的酰基阴离子等价物拦截高反应性和瞬态的氮杂邻苯醌甲基化物是这一成功策略的核心。报告了激酶抑制剂的高产率和广泛的范围以及简化的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201405035

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted Quinolines from α-2-Aminoaryl Alcohols Via Nickel-Catalyzed Dehydrogenative Coupling
  作者：Sanju Das、Debabrata Maiti、Suman De Sarkar

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03198

  日期：2018.2.16

  This study reports a nickel-catalyzed sustainable synthesis of polysubstituted quinolines from α-2-aminoaryl alcohols by a sequential dehydrogenation and condensation process that offers the advantages of a low catalyst loading and wide substrate scope. In contrast to earlier reported methods, this strategy allows the use of both primary as well as secondary α-2-aminoaryl alcohols in combination with

  这项研究报告了通过顺序的脱氢和缩合工艺，由α-2-氨基芳基醇在镍催化下可持续合成多取代喹啉，具有低催化剂负载和广泛的底物范围的优点。与较早报道的方法相反，该策略允许同时使用伯和仲α-2-氨基芳基醇以及酮或仲醇，以形成所需的产物。使用这种方法，可以合成30种取代的喹啉衍生物，分离产率高达93％。
• Transition metal-free one-pot cascade synthesis of 7-oxa-2-azatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),10,12-trien-3-ones from biomass-derived levulinic acid under mild conditions
  作者：Amitabh Jha、Ajaya B. Naidu、Ashraf M. Abdelkhalik

  DOI：10.1039/c3ob41826j

  日期：——

  An efficient, environmentally benign, transition-metal free, tandem C–N, C–O bond formation reaction is developed for the synthesis of tricyclic 7-oxa-2-azatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),10,12-trien-3-ones and their homologs from easily available starting materials, including renewable levulinic acid, a keto acid. The reaction of keto acids with methyl chloroformate and variously substituted o-aminobenzyl alcohols using triethylamine as a base in toluene at room temperature gave good to excellent yields. This newly developed protocol was successfully utilized for the synthesis of a variety of polycyclic 7-oxa-2-azatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),10,12-trien-3-ones and related compounds.

  开发了一种高效、环境友好、无需过渡金属的串联C-N、C-O键形成反应，用于从易于获得的起始原料，包括可再生的乙酰乙酸，一种酮酸，合成三环7-氧杂-2-氮杂三环[7.4.0.0²,6]十三碳-1(9),10,12-三烯-3-酮及其同系物。酮酸与氯甲酸甲酯和各种取代的邻氨基苄醇在甲苯中室温下使用三乙胺作为碱进行反应，产率良好至优秀。这一新开发的方案成功地应用于合成多种多环7-氧杂-2-氮杂三环[7.4.0.0²,6]十三碳-1(9),10,12-三烯-3-酮及相关化合物。
• Cationic Pd(II)-catalyzed arylative cyclization of N-(2-formylaryl)alkynamides: An efficient route to 2-quinolinones
  作者：Xiaojuan Zhang、Xiuling Han、Junjie Chen、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.053

  日期：2017.3

  A cationic palladium complex catalyzed arylative cyclization reaction of N-(2-formylaryl)alkynamides with arylboronic acids was developed. This new process provides an efficient way for the synthesis of functionalized 2-quinolinones in good to excellent yields under mild conditions. Some control experiments were conducted to explain the possible mechanism for the formation of the products.

  开发了阳离子钯络合物催化的N-（2-甲酰基芳基）炔酰胺与芳基硼酸的芳基环化反应。这一新方法为在温和条件下以良好至优异的产率合成官能化的2-喹啉酮提供了一种有效的方法。进行了一些对照实验以解释产物形成的可能机理。
• Enantioselective C–H Alkenylation of Ferrocenes with Alkynes by Half-Sandwich Scandium Catalyst
  作者：Shao-Jie Lou、Qingde Zhuo、Masayoshi Nishiura、Gen Luo、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.0c13166

  日期：2021.2.17

  date. Here we report for the first time the highly enantioselective C–H alkenylation of quinoline- and pyridine-substituted ferrocenes with alkynes by a half-sandwich scandium catalyst. This protocol features broad substrate scope, high enantioselectivity, and 100% atom efficiency, selectively affording a new family of planar-chiral ferrocenes bearing N/alkene functionalities. The mechanistic details

  原则上，二茂铁与炔烃的对映选择性C–H链烯基化是构建带有烯烃官能团的平面手性二茂铁支架的一种直接且原子高效的途径，但至今仍未进行过探索。在这里，我们首次报道了通过半夹心scan催化剂对喹啉和吡啶取代的二茂铁与炔烃的高度对映选择性C–H烯基化反应。该协议具有广泛的底物范围，高对映选择性和100％的原子效率，选择性地提供了带有N /烯烃官能团的平面手性二茂铁新家族。DFT分析已阐明了机械细节。还证明了使用喹啉/烯烃官能化的二茂铁产物作为不对称催化的手性配体。
• POLYCYCLIC QUINAZOLINES, PREPARATION THEREOF, AND USE THEREOF
  申请人：Li Jianqi

  公开号：US20110288086A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  At least one active pharmaceutical ingredient is chosen from polycyclic quinazolines of formula V, pharmaceutically acceptable salts thereof, and hydrates of the pharmaceutically acceptable salts. The active pharmaceutical ingredients disclosed may be inhibitors of protein tyrosine kinase inhibitors and/or aurora kinase. The active pharmaceutical ingredients can be used for treating cancers susceptible to treatment with protein tyrosine kinase inhibitors and/or aurora kinase inhibitors.

  至少选择一种活性药用成分来自公式V的多环喹唑啉，其药学上可接受的盐，以及药学上可接受的盐的水合物。所披露的活性药用成分可能是蛋白酪氨酸激酶抑制剂和/或极化激酶的抑制剂。这些活性药用成分可用于治疗对蛋白酪氨酸激酶抑制剂和/或极化激酶抑制剂治疗敏感的癌症。