Methyl 2,3,4-tri-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranoside | 137915-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,3,4-tri-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-2-yl]methanol
• CAS: 137915-48-1
• 化学式: C₃₁H₃₈O₉
• 分子量: 554.637
• InChiKey: SXRAMPOIZZIYLG-SAEUYMBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  673.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,3,4-tri-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranoside 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 氯磷酸二乙酯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 {(E)-1-Fluoro-2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-vinyl}-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective method to (E)- and (Z)-fluorovinyl phosphonates Utilizing Palladium(0) coupling methodology

  摘要：

  The first stereoselective method to both (E)- and (Z)-fluorovinyl phosphonates from fluorovinyl iodides was developed utilizing a palladium(0) based coupling protocol. This method allowed the preparation of (E)- and (Z)-fluorovinyl phosphonic acid analogs of glucose-6-phosphate that were designed to be mechanism-based inhibitors of inositol synthase.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79286-0
• 作为产物：
  描述：

  甲基-6-O-三苯基甲基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 甲酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 Methyl 2,3,4-tri-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  手性酸性氨基酸作为分子内糖基化的系链

  摘要：

  摘要 以肽作为系链的分子内糖基化对于寡糖的合成具有吸引力，因为存在于系链中的氨基酸之间的缀合是容易的。然而，很少有关于氨基酸侧链长度和氨基酸手性对糖基化过程的影响的研究发表。在这项研究中，我们发现氨基酸的链长可以调节糖基化过程的区域选择性，这是基于我们观察到当系链是具有彼此连接的天冬氨酸残基的那些时，优选 1,2 连接的产物，而对于基于谷氨酸的系链，1,3-连接的产品是优选的。然而，发现氨基酸手性对糖基化反应的产率和立体选择性没有影响。

  DOI：

  10.1080/07328303.2021.2015364

文献信息

• Novel Synthesis of Enantiomerically Pure Natural Inositols and Their Diastereoisomers
  作者：Hideyo Takahashi、Hisae Kittaka、Shiro Ikegami

  DOI：10.1021/jo001575h

  日期：2001.4.1

  phosphoinositide signaling system has been discovered in the past 10 years, many factors remain unclear. For this reason, there is an increased demand for supplies of D-myo-inositol and particularly of novel analogues to investigate these biological mechanisms in more detail. Herein, we report the efficient syntheses of all diastereoisomers of inositol starting with 6-O-acetyl-5-enopyranosides. Conversion

  已经发现各种肌醇多磷酸盐引发许多重要的生物学过程。尽管在过去的十年中已经发现了这种磷酸肌醇信号系统的知识，但许多因素仍不清楚。由于这个原因，对D-肌醇特别是新颖类似物的供应的需求增加，以更详细地研究这些生物学机制。在此，我们报告了从6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷开始的肌醇所有非对映异构体的高效合成。发现用催化量的二氯化钯可以有效地进行6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷到相应的取代的环己酮的转化（费里尔-II重排）。所获得的β-羟基酮的立体选择性还原提供了所有肌醇非对映异构体的前体，具有良好至优异的产率以及高的立体选择性。这些对映体纯的肌醇非对映异构体的良好可及性导致D-肌醇1,4,5-三磷酸和D-肌醇1,3,4,5-四磷酸的有效合成。
• A mild and efficient method for the selective cleavage of primary p-methoxybenzyl protecting group of saccharides by Co2(CO)8–Me2PhSiH–CO system
  作者：Peng-zhan Qian、Wang Yao、Lu-bai Huang、Xiang-bao Meng、Zhong-jun Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.051

  日期：2015.9

  A mild and efficient method to selectively cleave p-methoxybenzyl (PMB) ether with a catalytic amount of Co2(CO)8, hydrosilane and CO (1 atm) is presented. The cleavage reaction shows regioselectivity to primary O-PMB of a variety of permethoxybenzylated saccharides and chemoselectivity to O-Bn, sulfur-containing group and common ester protecting groups.

  提出了一种温和有效的方法，用催化量的Co 2（CO）8，氢硅烷和CO（1 atm）选择性裂解对甲氧基苄基（PMB）醚。裂解反应显示出各种过甲氧基苄基化的糖对伯O- PMB的区域选择性和对O - Bn ，含硫基团和常见的酯保护基的化学选择性。
• NOVEL GLUCOPYRANOSE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF, AND BIOLOGICAL USES THEREOF
  申请人：Vachy Robert

  公开号：US20110136748A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The invention relates to a novel ester, the 3,5-di-tertiobutyl-4-hydroxybenzoate of 3,4,5-trihydroxy-6-methoxytetrahydropyran-2-yl methyl defined by the following formula (I). The invention also relates to the method for preparing the compound of formula (I) and to the use of said compound (I) to prepare a drug for treating and/or preventing enveloped virus infections.

  该发明涉及一种新型酯，即由以下公式（I）定义的3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸3,4,5-三羟基-6-甲氧基四氢吡喃-2-基甲基。该发明还涉及制备公式（I）化合物的方法，以及利用该化合物（I）制备用于治疗和/或预防包膜病毒感染的药物。
• Selective deprotection of benzyl (Bn) ethers in the presence of para-methoxybenzyl (PMB) ethers
  作者：Xiaohua Li、Zachary Saleh、Brian Egri、Ali Hourani、Luke Harding、Kedar N. Baryal、Jianglong Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.105

  日期：2015.3

  Substituted benzyl ethers have been widely used as readily manipulatable protecting groups for organic synthesis. It is known that electron-rich para-methoxybenzyl (PMB) ethers can be selectively deprotected over benzyl or other electron-poor benzyl ethers under oxidative conditions. In this presentation, we will describe an approach for selective deprotection of benzyl ethers in the presence of PMB

  取代的苄基醚已被广泛用作有机合成中易于操作的保护基。已知在氧化条件下，富电子的对-甲氧基苄基（PMB）醚可以在苄基或其他贫电子的苄基醚上选择性地脱保护。在此介绍中，我们将描述一种在还原条件下在PMB醚存在下对苄基醚进行选择性脱保护的方法。这种新方法应补充在有机合成中，尤其是在碳水化合物合成中利用取代的苄基醚的现有策略。
• Chemoselective deprotection of acid labile primary hydroxyl protecting groups under CBr4-photoirradiation conditions
  作者：Ming-Yi Chen、Laxmikant N. Patkar、Kuo-Cheng Lu、Adam Shih-Yuan Lee、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.095

  日期：2004.12

  The CBr4-photoirradiation in methanol generates a controlled source of HBr, which can chemoselectively deprotect commonly used hydroxyl-protecting groups in saccharides and nucleosides, such as tert-butyldimethylsilyl, isopropylidene, benzylidene and triphenyl ethers in the presence of other acid-labile functional groups. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.