5-三氟甲基呋喃-2-甲醛 | 17515-80-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-三氟甲基呋喃-2-甲醛
• 中文别名: 5-三氟甲基-2-糠醛
• 英文名称: 5-(trifluoromethyl)-2-furaldehyde
• 英文别名: 5-trifluoromethylfuran-2-carbaldehyde；5-trifluoromethyl-2-furancarboxaldehyde；5-(Trifluoromethyl)furan-2-carbaldehyde
• CAS: 17515-80-9
• 化学式: C₆H₃F₃O₂
• mdl: MFCD00525585
• 分子量: 164.084
• InChiKey: KLVCIHFXPHKSPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-70 °C(Press: 40 Torr)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-三氟甲基呋喃-2-甲醛 在 叔丁基锂 、 magnesium sulfate 、 高碘酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1R)-1-[5-(trifluoromethyl)furan-2-yl]propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC RING SYSTEM SUBSTITUTED AMIDE FUNCTIONALISED PHENOLS AS MEDICAMENTS

  摘要：

  这项发明涉及通式1的双环环系统取代酰胺功能化酚，其用作CXCR2活性抑制剂，含有相同化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防呼吸道或胃肠道疾病、关节、皮肤或眼睛的炎症性疾病、外周或中枢神经系统疾病或癌症的药剂的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20120329773A1
• 作为产物：
  描述：

  [5-(三氟甲基)-2-呋喃]甲醇 在 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到5-三氟甲基呋喃-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  3,4-Di-substituted cyclobutene-1,2-diones as CXC-chemokine receptor ligands

  摘要：

  这里公开了用于治疗诸如急性和慢性炎症性疾病以及癌症的趋化因子介导疾病的公式1化合物或其药用可接受的盐或溶剂。

  公开号：

  US20040106794A1

文献信息

• [EN] 1,4-DISUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS 11-BETAHSD1 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE 1,4 DISUBSTITUEE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE 11-BETAHSD1
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004033427A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The use of a compound of formula (I) in the manufacture of a medicament for use in the inhibition of 11βHSD1 is described.

  使用式(I)的化合物制造用于抑制11βHSD1的药物。
• [EN] PYRROLIDINE CARBOXAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRROLIDINE CARBOXAMIDE
  申请人：LIGAND PHARM INC

  公开号：WO2010059922A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  Pyrrolidine carboxamide compounds are provided. Some such pyrrolidine carboxamide compounds include agonists of sst4 which may be useful for the treatment and prevention of pain and inflammatory disorders.

  提供吡咯烷基甲酰胺化合物。其中一些吡咯烷基甲酰胺化合物包括sst4的激动剂，可能对疼痛和炎症性疾病的治疗和预防有用。
• Chemical cascades in water for the synthesis of functionalized aromatics from furfurals
  作者：Sally Higson、Fabiana Subrizi、Tom D. Sheppard、Helen C. Hailes

  DOI：10.1039/c5gc02935j

  日期：——

  One-pot synthetic routes from furfurals to aromatic compounds have been developed in water, and the phthalimide products converted to functionalised benzenes.

  已在水中开发了从糠醛到芳香化合物的一锅合成路线，并将邻苯二甲酰亚胺产品转化为官能化苯。
• [EN] THIADIAZOLEDIOXIDES AND THIADIAZOLEOXIDES AS CXC- AND CC-CHEMOKINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] THIADIAZOLEDIOXYDES ET THIADIAZOLEOXIDES CONVENANT COMME LIGANDS DES RECEPTEURS DES CXC- ET CC-CHIMIOKINES
  申请人：PHARMACOPEIA INC

  公开号：WO2004033440A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Disclosed are novel compounds of the formula (IA) and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Examples of groups comprising Substituent A include heteroaryl, aryl, heterocycloalkyl, cycloalkyl, aryl, alkynyl, alkenyl, aminoalkyl, alkyl or amino. Examples of groups comprising Substituent B include aryl and heteroaryl. Also disclosed is a method of treating a chemokine mediated diseases, such as, cancer, angiogenisis, angiogenic ocular diseases, pulmonary diseases, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, stroke and cardiac reperfusion injury, acute pain, acute and chronic inflammatory pain, and neuropathic pain using a compound of formula (IA).

  披露了公式（IA）的新颖化合物以及其中医药可接受的盐和溶剂化物。包含取代基A的基团示例包括杂芳基、芳基、杂环烷基、环烷基、芳基、炔基、烯基、氨基烷基、烷基或氨基。包含取代基B的基团示例包括芳基和杂芳基。还披露了一种治疗趋化因子介导的疾病的方法，例如，癌症、血管生成、血管生成性眼病、肺病、多发性硬化症、类风湿性关节炎、骨关节炎、中风和心脏再灌注损伤、急性疼痛、急性和慢性炎症性疼痛，以及使用公式（IA）的化合物的神经性疼痛。
• Unnatural α-amino ethyl esters from diethyl malonate or ethyl β-bromo-α-hydroxyiminocarboxylate
  作者：Eloi P Coutant、Vincent Hervin、Glwadys Gagnot、Candice Ford、Racha Baatallah、Yves L Janin

  DOI：10.3762/bjoc.14.264

  日期：——

  We have explored here the scope of the age-old diethyl malonate-based accesses to α-amino esters involving Knoevenagel condensations of diethyl malonate on aldehydes, reductions of the resulting alkylidenemalonates, the preparation of the corresponding α-hydroxyimino esters and their final reduction. This synthetic pathway turned out to be general although some unexpected limitations were encountered

  我们在这里探索了基于古老的丙二酸二乙酯对α-氨基酯的接触范围，该方法涉及丙二酸二乙酯在醛上的Knoevenagel缩合反应，所得亚烷基丙二酸酯的还原，相应α-羟基亚氨基酯的制备及其最终还原。尽管遇到了一些意想不到的限制，但这种合成途径被证明是通用的。在进行肟化步骤之前，使用Suzuki-Miyaura偶联或环加成法对某些中间体进行了合成修饰，从而获得了更多的α-氨基酯。此外，探索了其他通往α-羟基亚氨基酯的途径，包括试图改善乙基β-溴-α-羟基亚氨基羧酸酯与各种烷基呋喃化合物之间的环加成反应。