(+/-)-8-epi-heritol methyl ether | 123914-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-8-epi-heritol methyl ether
• 英文别名: (+/-)-Methyl epi-heritol；(+/-)-epi-heritonin；(3aR,5R)-7-methoxy-1,5,8-trimethyl-4,5-dihydro-3aH-benzo[e][1]benzofuran-2-one
• CAS: 123914-48-7；130982-23-9；130982-24-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: CEVWVTGBJBHAMO-XLKFXECMSA-N

物化性质

• LogP：
  2.399 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-8-epi-heritol methyl ether 在 三氯化铝 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(+/-)-epi-Heritol
  参考文献：
  名称：

  The first enantiospecific synthesis of (−)-heritol: absolute configuration determination

  摘要：

  The first enantiospecific synthesis of (-)-heritol, from naturally occurring (R)-(+)-citronellal and confirmation of its absolute configuration, is described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.123
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醚 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 三氯化铝 、 硫酸 、 氢气 、 碘 、 溶剂黄146 、 丙酸 、 甲基磺酰氯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 硝基苯 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 70.17h， 生成 (+/-)-8-epi-heritol methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)heritol

  摘要：

  Synthesis of (+/-)heritol and epi-heritol is described. The key step is the osmylation of the unsaturated ester 9a. Osmylation is used as a tool to construct the alpha,beta-unsaturated delta-lactone system.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86527-3

文献信息

• Cu(II)-Catalyzed Acylation by Thiol Esters Under Neutral Conditions: Tandem Acylation-Wittig Reaction Leading to a One-Pot Synthesis of Butenolides
  作者：Kazumasa Matsuo、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1021/ol102407k

  日期：2010.11.19

  The first catalytic acylation of alcohols with a thiol ester present in Wittig reagents under neutral conditions catalyzed by the Cu(II) salt through a push−pull mechanism is reported. Furthermore, a new methodology for the one-pot lactonization of acyloins by a copper catalyst is developed. The synthetic utility of this method for the synthesis of natural products is shown.

  据报道，在中性条件下，Cu（II）盐通过推挽机制催化了醇与Wittig试剂中存在的硫醇酯的首次催化酰化作用。此外，开发了一种新的方法，用于通过铜催化剂对酰基辅酶进行单锅内酯化。显示了该方法用于合成天然产物的合成效用。
• A new approach to (±)-heritonin. The preparation of β-tetralones from allylsilanes and acid chlorides
  作者：Claudio C. Silveira、Alessandra Machado、Antonio L. Braga、Eder João Lenardão

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.154

  日期：2004.5

  A new method for the preparation of 4-alkyl-β-tetralones is described, by reaction of arylacetic acid chlorides with allylsilanes. Employing β-tetralone 5, the synthesis of (±)-heritonine and (±)-epi-heritonine, natural piscicides isolated from Heritiera littoralis, was achieved in four steps and 22% overall yield. The key step of this synthesis involved the selenocarbenium ion-mediated elaboration

  描述了一种通过芳基酰氯与烯丙基硅烷反应制备4-烷基-β-四氢萘酮的新方法。采用β四氢萘酮5，（±）-heritonine和（±）的合成-外延-heritonine，分离自天然杀鱼银叶树，在四个步骤和22％达到总产率。该合成的关键步骤涉及硒代碳鎓离子介导的天然产物丁烯内酯环的修饰。
• Synthesis of (.+-.)-heritol, a sesquiterpene lactone belonging to the aromatic cadinane group.
  作者：Hiroshi IRIE、Ritsuko MATSUMOTO、Masataka NISHIMURA、Yong ZHANG

  DOI：10.1248/cpb.38.1852

  日期：——

  A synthesis of (±)-heritol, a sesquiterpene lactone, was accomplished starting from methyl 3-methoxy-4-methylbenzoate using an intarmolecular Witting reaction as a key reaction for constructing the butenolide ring.

  以 3-甲氧基-4-甲基苯甲酸甲酯为起点，利用分子内 Witting 反应作为构建丁烯内酯环的关键反应，合成了 (±)-heritol 这种倍半萜内酯。
• IRIE, HIROSHI;MATSUMOTO, RITSUKO;NISHIMURA, MASATAKA;ZHANG, YONG, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1852-1856
  作者：IRIE, HIROSHI、MATSUMOTO, RITSUKO、NISHIMURA, MASATAKA、ZHANG, YONG

  DOI：——

  日期：——
• ZUBAIDHA, P. K.;CHAVAN, SUBHASH P.;RACHERLA, UDAY S.;AYYANGAR, NAGARAJ R., TETRAHEDRON, 47,(1991) N0, C. 5759-5768
  作者：ZUBAIDHA, P. K.、CHAVAN, SUBHASH P.、RACHERLA, UDAY S.、AYYANGAR, NAGARAJ R.

  DOI：——

  日期：——