(+/-)-epi-Heritol | 108295-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-epi-Heritol
• 英文别名: (3aR,5R)-7-hydroxy-1,5,8-trimethyl-4,5-dihydro-3aH-benzo[e][1]benzofuran-2-one
• CAS: 108295-47-2；130982-22-8；130982-27-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: CNHPRYNNWGQLLZ-FUXBKTLASA-N

物化性质

• 沸点：
  475.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,10R)-heritol 、 (+/-)-epi-Heritol 、 乙酰氯 、 吡啶 生成 [(3aR,5R)-1,5,8-trimethyl-2-oxo-4,5-dihydro-3aH-benzo[e][1]benzofuran-7-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  IRIE, HIROSHI;MATSUMOTO, RITSUKO;NISHIMURA, MASATAKA;ZHANG, YONG, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1852-1856

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醚 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 三氯化铝 、 硫酸 、 氢气 、 碘 、 溶剂黄146 、 丙酸 、 甲基磺酰氯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 乙硫醇 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 硝基苯 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 82.17h， 生成 (+/-)-epi-Heritol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)heritol

  摘要：

  Synthesis of (+/-)heritol and epi-heritol is described. The key step is the osmylation of the unsaturated ester 9a. Osmylation is used as a tool to construct the alpha,beta-unsaturated delta-lactone system.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86527-3

文献信息

• The first enantiospecific synthesis of (−)-heritol: absolute configuration determination
  作者：Subhash P. Chavan、Mahesh Thakkar、Uttam R. Kalkote

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.123

  日期：2007.1

  The first enantiospecific synthesis of (-)-heritol, from naturally occurring (R)-(+)-citronellal and confirmation of its absolute configuration, is described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ZUBAIDHA, P. K.;CHAVAN, SUBHASH P.;RACHERLA, UDAY S.;AYYANGAR, NAGARAJ R., TETRAHEDRON, 47,(1991) N0, C. 5759-5768
  作者：ZUBAIDHA, P. K.、CHAVAN, SUBHASH P.、RACHERLA, UDAY S.、AYYANGAR, NAGARAJ R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (±)heritol
  作者：P.K. Zubaidha、Subhash P. Chavan、Uday S. Racherla、Nagaraj R. Ayyangar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86527-3

  日期：1991.7

  Synthesis of (+/-)heritol and epi-heritol is described. The key step is the osmylation of the unsaturated ester 9a. Osmylation is used as a tool to construct the alpha,beta-unsaturated delta-lactone system.
• IRIE, HIROSHI;MATSUMOTO, RITSUKO;NISHIMURA, MASATAKA;ZHANG, YONG, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1852-1856
  作者：IRIE, HIROSHI、MATSUMOTO, RITSUKO、NISHIMURA, MASATAKA、ZHANG, YONG

  DOI：——

  日期：——