2-(乙氧基羰基)-1H-咪唑-5-羧酸 | 1196887-15-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(乙氧基羰基)-1H-咪唑-5-羧酸
• 英文名称: 2-(ethoxycarbonyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(Ethoxycarbonyl)-1H-imidazole-5-carboxylic acid；2-ethoxycarbonyl-1H-imidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 1196887-15-6
• 化学式: C₇H₈N₂O₄
• 分子量: 184.152
• InChiKey: BCTRKFMUYKAGGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  请将药品存放在室温处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(乙氧基羰基)-1H-咪唑-5-羧酸 在 哌啶 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (Z)-2-((2-amino-4-chloro-7-((4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl)-6-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-ylidene)methyl)-N-isobutyl-1H-imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIOACTIVE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CANCER AND NEURODEGENERATIVE DISEASES
  [FR] COMPOSÉS BIOACTIFS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET DES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES

  摘要：

  这项发明提供了用于治疗各种恶性疾病，如癌症和包括阿尔茨海默病在内的神经退行性疾病的生物活性化合物。本文所披露的化合物在与这些疾病相关的生物测定中显示出生物活性。提供了药物组合物、组合物和合成方法，以及使用该化合物、组合物和组合物治疗这些疾病的方法。

  公开号：

  WO2009139834A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(((1-amino-2-ethoxy-2-oxoethylidene)amino)oxy)acrylate 在 甲酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(乙氧基羰基)-1H-咪唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  2,4-1H-咪唑甲酰胺作为有效和选择性 TAK1 抑制剂的发现

  摘要：

  在这里，我们报告了 2,4-1 H-咪唑甲酰胺作为转化生长因子 β 活化激酶 1 (TAK1) 的新型、生化有效和激酶组选择性抑制剂的发现。对目标进行 DNA 编码的化学文库 (DECL) 筛选。命中分析后，确定了一组化合物，其基于中心 pyrrole-2,4-1 H-二甲酰胺支架，显示出显着的激酶组选择性。与相应咪唑的支架跳跃导致生化效力增加。接下来，X 射线晶体学显示与其他 TAK1 抑制剂相比具有明显的结合模式。发现苄酰胺相对于核心铰链结合咪唑呈垂直方向。此外，在激酶铰链区观察到不寻常的酰胺翻转。使用基于结构的药物设计 (SBDD)，吡咯烷酰胺和甘氨酸的关键取代导致生化效力显着提高。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00547
• 作为试剂：
  描述：

  2-叔丁基-2-乙基-1H-咪唑-2,5-二羧酸酯 、 三氟乙酸 在 甲醇 、 2-(乙氧基羰基)-1H-咪唑-5-羧酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以resulted in 2 g (97%) of 2-(ethoxycarbonyl)-1H-imidazole-5-carboxylic acid as a yellow solid的产率得到2-(乙氧基羰基)-1H-咪唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  BIOACTIVE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CANCER AND NEURODEGENERATIVE DISEASES

  摘要：

  本发明提供了用于治疗各种恶性疾病和神经退行性疾病，包括阿尔茨海默病的生物活性化合物。本文所披露的化学化合物被发现在与这些疾病相关的生物测定中表现出生物活性。提供了制药组合物、组合物的合成方法和使用该化合物、组合物和组合物治疗这些疾病的方法。

  公开号：

  US20110124634A1

文献信息

• IMIDAZOLE-BASED COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US20200323822A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Imidazole-based compounds as hepatitis C virus (HCV) inhibitors. The compounds have an imidazole core that is disubstituted via amide links. Also described are a pharmaceutical composition incorporating the imidazole-based compound, a method of preparing these compounds, and a method for using the pharmaceutical composition in the treatment of HCV infection.

  基于咪唑的化合物作为丙型肝炎病毒（HCV）抑制剂。这些化合物具有通过酰胺键二取代的咪唑核心。还描述了包含基于咪唑的化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法，以及在治疗HCV感染中使用药物组合物的方法。
• 1H-Imidazole-2,5-Dicarboxamides as NS4A Peptidomimetics: Identification of a New Approach to Inhibit HCV-NS3 Protease
  作者：Abdelsattar M. Omar、Mahmoud A. Elfaky、Stefan T. Arold、Sameh H. Soror、Maan T. Khayat、Hani Z. Asfour、Faida H. Bamane、Moustafa E. El-Araby

  DOI：10.3390/biom10030479

  日期：——

  found to inhibit NS3 function. The bridging from peptide inhibitors to heterocyclic peptidomimetics of NS4A has not been considered in the literature and, therefore, we decided to explore this strategy for developing a new class of NS3 inhibitors. In this report, a structure-based design approach was used to convert the bound form of NS4A into 1H-imidazole-2,5-dicarboxamide derivatives as first generation

  非结构 (NS) 蛋白 NS3/4A 蛋白酶是丙型肝炎病毒 (HCV) 成熟的关键因素，需要 NS4A 激活。 NS4A 的合成肽突变体被发现可以抑制 NS3 功能。文献中尚未考虑从肽抑制剂到 NS4A 杂环肽模拟物的桥接，因此，我们决定探索这种策略来开发一类新的 NS3 抑制剂。在本报告中，采用基于结构的设计方法将 NS4A 的结合形式转化为 1H-咪唑-2,5-二甲酰胺衍生物，作为第一代肽模拟物。该支架模拟了激活 NS3 蛋白酶所需的 NS4A21`-33` 核心的埋藏氨基酸序列 Ile-25` 至 Arg-28`。一些合成的化合物（编码 MOC）能够竞争并取代 NS4A21`-33` 与 NS3 的结合。例如，N5-(4-胍基丁基)-N2-(正己基)-1H-咪唑-2,5-二甲酰胺(MOC-24)以竞争半最大抑制浓度抑制NS4A21`-33`的结合(在荧光各向异性测定中，IC50）为 1
• CHROMAN DERIVATIVES AS TRPM8 INHIBITORS
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20150031668A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Chroman compounds and derivatives of Formula I are useful inhibitors of TRPM8. Such compounds are useful in treating a number of TRPM8 mediated disorders and conditions and may be used to prepare medicaments and pharmaceutical compositions useful for treating such disorders and conditions. Examples of such disorders include, but are not limited to, migraines and neuropathic pain. Compounds of Formula I have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  公式I的铬化合物和衍生物是TRPM8的有用抑制剂。这些化合物可用于治疗许多TRPM8介导的疾病和情况，并可用于制备用于治疗这些疾病和情况的药物和制剂。这些疾病的例子包括但不限于偏头痛和神经病性疼痛。公式I的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此提供。
• Compounds for inhibiting NS3 and compositions containing the inhibited protein
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US10821096B1

  公开（公告）日：2020-11-03

  Imidazole-based compounds as hepatitis C virus (HCV) inhibitors. The compounds have an imidazole core that is disubstituted via amide links. Also described are a pharmaceutical composition incorporating the imidazole-based compound, a method of preparing these compounds, and a method for using the pharmaceutical composition in the treatment of HCV infection.

  作为丙型肝炎病毒（HCV）抑制剂的咪唑类化合物。这些化合物具有通过酰胺键被二取代的咪唑核心。还描述了一种含有咪唑基化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法以及将药物组合物用于治疗 HCV 感染的方法。
• Imidazole-based compounds as hepatitis C virus inhibitors
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US10959987B2

  公开（公告）日：2021-03-30

  Imidazole-based compounds as hepatitis C virus (HCV) inhibitors. The compounds have an imidazole core that is disubstituted via amide links. Also described are a pharmaceutical composition incorporating the imidazole-based compound, a method of preparing these compounds, and a method for using the pharmaceutical composition in the treatment of HCV infection.

  作为丙型肝炎病毒（HCV）抑制剂的咪唑类化合物。这些化合物具有通过酰胺键被二取代的咪唑核心。还描述了一种含有咪唑基化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法以及将药物组合物用于治疗 HCV 感染的方法。