(1R,4R)-3-内-甲基二环<2.2.1>庚烷-2-酮 | 100759-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1R,4R)-3-内-甲基二环<2.2.1>庚烷-2-酮
• 英文名称: (1R,4R)-3-endo-methylbicyclo<2.2.1>heptan-2-one
• 英文别名: (1R,3S,4S)-3-methylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 100759-24-8
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: AOLWVFLQJQUFMW-LYFYHCNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 (1R,4R)-3-内-甲基二环<2.2.1>庚烷-2-酮 在 四氯化钛 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以1.42 g的产率得到(1R,4S)-2-(N-morpholino)-3-methylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Reinterpretation of two degradations of (-)-albene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00357a039
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,4S)-2-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl]oxy-trimethylsilane 在 sodium hydroxide 、 zinc silver 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (1R,4R)-3-内-甲基二环<2.2.1>庚烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Patel, Vijay; Ragauskas, Arthur J.; Stothers, J. B., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 1440 - 1449

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种降樟脑衍生的[2,2,1]-桥环烯酮类化合物及其合成方法和应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN110577485B

  公开（公告）日：2022-11-04

  本发明公开了一种具有手性桥环结构的化合物，包括一种具有手性[2,2,1]桥环结构片段的烯酮衍生物和另一种具有手性桥环螺吡咯环结构片段的多环衍生物及它们的合成方法，其合成方法为：在有机溶剂中，在惰性气体保护下，以消旋[2,2,1]桥环结构片段的烯酮衍生物和甘氨酸甲酯衍生的亚胺为原料，以金属路易斯酸/手性配体络合物为催化剂，加入碳酸盐或有机碱，在‑60～25℃温度下反应，蒸去溶剂，经柱层析得到目标化合物。所得的手性[2,2,1]桥环结构片段的烯酮衍生物可以进一步反应得到檀香醇。