rel-(1R,3S,4S)-3-Chlorobicyclo[2.2.1]heptan-2-one | 30860-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: rel-(1R,3S,4S)-3-Chlorobicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 英文别名: (1S,3R,4R)-3-chlorobicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 30860-22-1
• 化学式: C₇H₉ClO
• 分子量: 144.601
• InChiKey: PQRKEKMZLKKQOP-NGJCXOISSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C10 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.202 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  202 °F
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，就不会分解，也没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥处。确保工作环境中具有良好的通风或排气装置。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(1R,3S,4S)-3-Chlorobicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-endo-Chlor-2-endo-hydroxy-bicyclo<2.2.1>heptan
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Norbornene with t-Butyl Hypochlorite and the Stereoisomeric 2,3-Chlorohydroxybicyclo[2.2.1]heptanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01033a006
• 作为产物：
  描述：

  exo-3-chlorobicyclo<2.2.1>heptan-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 生成 rel-(1R,3S,4S)-3-Chlorobicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Molecular rearrangements. VI. Rearrangements of 2-chlorobicyclo[2.2.1]hept-2-ene exo-oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01271a071

文献信息

• Electro‐mediated PhotoRedox Catalysis for Selective C(sp ³ )–O Cleavages of Phosphinated Alcohols to Carbanions
  作者：Xianhai Tian、Tobias A. Karl、Sebastian Reiter、Shahboz Yakubov、Regina Vivie‐Riedle、Burkhard König、Joshua P. Barham

  DOI：10.1002/anie.202105895

  日期：2021.9.13

  As well as deoxygenations, olefinations are reported which are E-selective and can be made Z-selective in a tandem reduction/photosensitization process where both steps are photoelectrochemically promoted. Spectroscopy, computation, and catalyst structural variations reveal that our new naphthalene monoimide-type catalyst allows for an intimate dispersive precomplexation of its radical anion form with

  我们报告了电介导光氧化还原催化（e-PRC）将膦酸醇的 C(sp 3 )−O 键还原裂解为烷基碳负离子的新例子。除了脱氧作用之外，据报道，烯化作用是E选择性的，并且可以在串联还原/光敏化过程中进行Z选择性，其中两个步骤都是光电化学促进的。光谱、计算和催化剂结构变化表明，我们的新型萘单酰亚胺型催化剂允许其自由基阴离子形式与次膦酸盐底物紧密分散预络合，促进决定反应性的 C(sp 3 )−O 裂解。令人惊讶的是，与之前报道的光激发自由基阴离子化学相反，我们的条件耐受芳基氯/溴化物并且不会引起桦木型还原。
• 1H chemical shifts in NMR. Part 24—proton chemical shifts in somegem-difunctional compounds: 3-endo- and 3-exo-substituted norbornanones
  作者：Gisele F. Gauze、Ernani A. Basso、Mateus G. Campos、Roberto Rittner、Raymond J. Abraham

  DOI：10.1002/poc.1094

  日期：2006.6

  The complete assignment of the 1H and 13C NMR chemical shifts, from 2D techniques and spectra recorded at 500 MHz, for 3-substituted norbornanones with Cl, Br, I, SMe and SeMe substituents at endo and exo positions and 3-exo-hydroxynorbornanone is reported. The observed 1H chemical shifts are compared with the corresponding calculated values using the semi-empirical CHARGE method and ab initio calculations

  所述的完整分配1 H和13角C NMR化学位移，从2D技术和光谱在500MHz记录，3 -取代的氯，溴，I，SME和SEME取代基norbornanones在内切和外切的位置和3-外型-据报道有羟基降冰片烷酮。使用半经验CHARGE方法和从头算将观察到的1 H化学位移与相应的计算值进行比较在B3LYP / 6–311 ++ G（d，p）理论水平上进行计算。分子几何结构是通过密度泛函理论（DFT）方法获得的。观察到实验值与两组计算值之间的良好一致性，并且CHARGE计算对于该系列更为准确。这说明CHARGE程序可用于化学位移分配，也可用于阐明化学结构。版权所有©2006 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Werstiuk, Nick Henry; Timmins, George; Cappelli, Frank Peter, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1709 - 1724
  作者：Werstiuk, Nick Henry、Timmins, George、Cappelli, Frank Peter

  DOI：——

  日期：——
• Oxychlorination of alkenes by chlorochromate reagents: A facile preparation of α-chloroketones, and competition by substituent-directed oxidation.
  作者：Angel F. Guerrero、Ho-jin Kim、Matthew F. Schlecht

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82434-x

  日期：——
• Reductions of .alpha.-substituted ketones by lithium diisopropylamide
  作者：Conrad Kowalski、Xavier Creary、Anthony J. Rollin、M. Carmel Burke

  DOI：10.1021/jo00407a011

  日期：1978.6

表征谱图