4-(4-甲基苯基)苯酚 | 26191-64-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-甲基苯基)苯酚
• 中文别名: 对(4-甲基苯基)苯酚；4-甲基[1,1-联苯]-4-醇；对甲基联苯酚；4-甲基-4'-羟基联苯；1-对甲苯基-4-羟基苯
• 英文名称: 4'-methyl-biphenyl-4-ol
• 英文别名: 4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-ol；4'-(4-methylphenyl)phenol；4-hydroxy-4'-methylbiphenyl；4’-methyl-[1,1’-biphenyl]-4-ol；4-methyl-4'-hydroxybiphenyl；4'-Methyl[1,1'-Biphenyl]-4-Ol；4-(4-methylphenyl)phenol
• CAS: 26191-64-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• mdl: MFCD00218802
• 分子量: 184.238
• InChiKey: DDZACMDGXVXOOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152°C
• 沸点：
  318.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2907199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲基苯基)苯酚 在 sodium hydroxide 、 乌洛托品 、 三氟化锑 、 氯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 生成 4'-(三氟甲基)-4-联苯醇
  参考文献：
  名称：

  Kozachuk,D.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 1976 - 1981

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基-2,5-环己二烯-1-酮 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(4-甲基苯基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的酚类氧化脱芳香化过程中阳离子中间体形成的实验证据

  摘要：

  基于碘（III）的氧化剂是用于酚的氧化脱芳烃的常用试剂​​。更好地理解这些反应进行的机理对于设计新的基于碘（III）的试剂，催化剂和反应非常重要。我们已经对取代的4-苯基苯酚的氧化脱芳香化作用进行了哈米特分析。这项研究证实，碘（III）介导的氧化脱芳香作用可能是通过阳离子苯氧鎓离子进行的，而不是亲核试剂直接添加到与碘结合的苯酚中间体上。

  DOI：

  10.1039/c8ob01652f

文献信息

• Nanocrystalline Titania-Supported Palladium(0) Nanoparticles for Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：B. Sreedhar、Divya Yada、P. Surendra Reddy

  DOI：10.1002/adsc.201100012

  日期：2011.10

  The Suzuki cross-coupling reaction of various aryl and heteroaryl halides with arylboronic and heteroarylboronic acids was studied using a titania-supported palladium(0) catalyst at room temperature under air. The conversion and selectivity results obtained for many substrates were excellent and similar to those provided by more active or even homogeneous catalysts. The methodology is similarly effective

  使用二氧化钛负载的钯（0）催化剂在室温下于空气中研究了各种芳基和杂芳基卤化物与芳基硼酸和杂芳基硼酸的Suzuki交叉偶联反应。对于许多底物，获得的转化率和选择性结果极好，与活性更高甚至均相的催化剂所提供的结果相似。使用2-溴-3,4,5-三甲氧基苯甲醛作为偶合伙伴，该方法同样有效，并获得了高收率的产品。此外，已表明其可用于合成三联苯和四联苯。通过简单的过滤从反应中定量回收催化剂，并重复使用多个循环，而活性没有明显损失。
• Reverse hydroxamate inhibitors of matrix metalloproteinases
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06294573B1

  公开（公告）日：2001-09-25

  Compounds having the formula are matrix metalloproteinase inhibitors. Also disclosed are matrix metalloproteinase-inhibiting compositions and methods of inhibiting matrix metalloproteinase in a mammal.

  具有以下化学式的化合物是基质金属蛋白酶抑制剂。还公开了抑制基质金属蛋白酶的组合物和方法，用于在哺乳动物中抑制基质金属蛋白酶。
• Micellar catalysis of the Suzuki Miyaura reaction using biogenic Pd nanoparticles from <i>Desulfovibrio alaskensis</i>
  作者：Yuta Era、Jonathan A. Dennis、Stephen Wallace、Louise E. Horsfall

  DOI：10.1039/d1gc02392f

  日期：——

  biogenic palladium nanoparticles generated by the sulfate-reducing bacterium Desulfovibrio alaskensis G20 catalyse the ligand-free Suzuki Miyaura reaction of abiotic substrates. The reaction is highly efficient (>99% yield, 0.5 mol% Pd), occurs under mild conditions (37 °C, aqueous media) and can be accelerated within biocompatible micelles at the cell membrane to yield products containing challenging

  微生物在接触有毒金属离子后会产生金属纳米颗粒 (MNP)。然而，尽管这些生物过程有可能用于可持续回收包括钯在内的关键金属，但生物合成 MNP 的催化活性仍未得到充分探索。在这里，我们报告了由硫酸盐还原菌Desulfovibrio alaskensis产生的生物钯纳米颗粒G20 催化非生物底物的无配体 Suzuki Miyaura 反应。该反应非常高效（产率>99%，Pd 含量为 0.5 mol%），在温和条件下（37 °C，水性介质）发生，并且可以在细胞膜上的生物相容性胶束内加速，产生含有挑战性联芳基键的产物。这项工作强调了厌氧菌的天然代谢过程如何与绿色化学技术相结合，产生高效的催化反应，用于可持续的有机合成。
• A nanostructured skeleton catalyst: Suzuki-coupling with a reusable and sustainable nanoporous metallic glass Pd-catalyst
  作者：Shinya Tanaka、Tetsuro Kaneko、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto、Mingwei Chen、Wei Zhang、Akihisa Inoue

  DOI：10.1039/c1cc10710k

  日期：——

  Nanoporous metallic glass Pd, which was fabricated by dealloying of a glassy metallic alloy Pd(30)Ni(50)P(20), exhibited a remarkable catalytic activity for the Suzuki-coupling reaction between iodoarenes and arylboronic acids under mild conditions. Moreover, the catalyst can be reused several times without a significant loss of catalytic activity.

  纳米多孔金属玻璃Pd是由玻璃态金属合金Pd（30）Ni（50）P（20）脱合金制成的，在温和的条件下，它对碘代芳烃和芳基硼酸之间的Suzuki偶联反应显示出显着的催化活性。此外，该催化剂可以重复使用几次，而不会显着降低催化活性。
• Palladium Nanoparticles in Ionic Liquid by Sputter Deposition as Catalysts for Suzuki–Miyaura Coupling in Water
  作者：Yoshiro Oda、Koji Hirano、Kazuki Yoshii、Susumu Kuwabata、Tsukasa Torimoto、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/cl.2010.1069

  日期：2010.10.5

  Palladium nanoparticles in an ionic liquid prepared readily by sputter deposition efficiently catalyze the Suzuki–Miyaura coupling of hydrophobic as well as hydrophilic aryl halides in water.

  通过溅射沉积法简易制备的离子液体中的钯纳米颗粒，在水中高效催化疏水和亲水性芳基卤代物的铃木-宫浦偶联反应。