4'-羟基联苯-4-羧酸 | 58574-03-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4'-羟基联苯-4-羧酸
• 中文别名: 4-(4-羟苯基)苯甲酸；4-羟基-4'-羧酸联苯；4-羟基-4-联苯羧酸；4'-羟基联苯基-4-羧酸；4"-羟基联苯-4-羧酸；对羟基联苯甲酸
• 英文名称: 4'-Hydroxybiphenyl-4-carboxylic acid
• 英文别名: 4,4'-hydroxybiphenyl carboxylic acid；4'-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid；4-(4-hydroxyphenyl)benzoic acid
• CAS: 58574-03-1
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• mdl: MFCD00059078
• 分子量: 214.221
• InChiKey: JTGCXYYDAVPSFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  295 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  314.35°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1956 (rough estimate)
• 溶解度：
  在热甲醇中几乎透明
• 稳定性/保质期：

  避免接触氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37,S37/39
• 危险类别码：
  R36,R36/37/38,R37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  贮存于密封容器中，并置于干燥、阴凉的地方保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 4′-Hydroxy-4-biphenylcarboxylic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
4-(4-Hydroxyphenyl)benzoic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-(4-Hydroxyphenyl)benzoic acid
别名
: C13H10O3
分子式
: 214.22 g/mol
分子量
成分 浓度
4'-Hydroxy-4-biphenylcarboxylic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 58574-03-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 295 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

4'-羟基联苯-4-羧酸是一种白色粉末状的化工中间体，广泛应用于多种重要化学品的合成。然而，由于其强烈的刺激性，对眼睛、皮肤和呼吸道有严重刺激作用，因此也被视为一种有毒性的化工中间体。

制备 4-乙酰氧基联苯（2）的合成

将40.00g（0.235mol）4-羟基联苯溶解于200mL吡啶中，在氮气保护下冷却，滴加24.00g（0.306mol）乙酰氯。滴加完毕后室温搅拌24h，然后将反应液倒入1500mL冰水中析出大量沉淀，抽滤并用水洗涤粗产物，得到米黄色固体。经过正己烷重结晶得白色晶体45.83g，产率为91.9％，熔点为85～86℃。

4′-乙酰氧基-4-乙酰基联苯（3）的合成

在500mL三口烧瓶中加入67.92g（0.509mol）无水三氯化铝，滴加40mL二氯甲烷溶解的33.96g（0.433mol）乙酰氯。控制反应温度在10℃左右搅拌40min后，滴加入80mL二氯甲烷溶液中的42.45g（0.20mol）化合物2。滴加完毕室温下继续搅拌21h。将反应液倒入冰水中搅拌分液，并用水层用二氯甲烷萃取（共两次，每次50mL），合并的二氯甲烷层经无水硫酸镁干燥减压浓缩至干，得到的粗产物经过120mL无水乙醇重结晶得无色晶体44.54g，产率为87.6％，熔点为124℃。

4′-苄氧基-4-乙酰基联苯（4）的合成

在250mL圆底烧瓶中加入15.00g（0.059mol）化合物3、11.01g（0.087mol）苄氯和3.90g四丁基溴化铵，再加入16.83g（0.30mol）氢氧化钾和45mL氯苯及75mL水回流搅拌6h。冷至室温后用稀盐酸调溶液pH值至中性并加入40mL水减压蒸出氯苯，冷却后抽滤、水洗粗产物，向得到的淡黄色固体中加入120mL异丙醇加热至沸趁热抽滤，得白色片状晶体16.06g，产率为90.0％，熔点为174℃。

4′-苄氧基-4-联苯甲酸（5）的合成

在500mL三口烧瓶中加入9.80g（0.032mol）化合物4、5.57g（0.139mol）氢氧化钠和85mL 1,4-二氧六环，搅拌下滴加134mL次氯酸钠溶液（≥9％）。滴加完毕升温至38℃搅拌22h后再升温至80℃搅拌1h稍冷后用稀盐酸将溶液pH调至1析出大量淡黄色沉淀抽滤至干，向粗产物中加入80mL冰醋酸加热至沸冷却抽滤得淡黄色粉末9.05g，产率为93.0％，熔点为211～212℃。

4'-羟基联苯-4-羧酸（1）的合成

将4.15g（0.0136mol）化合物5、0.50g 10％Pd／C和50mL N,N-二甲基甲酰胺加入反应瓶中加氢4h后抽滤除去Pd／C，滤液倒入200mL水中析出白色沉淀。抽滤并用水洗涤后得白色粉末2.50g，产率为85.8％。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-羟基联苯-4-羧酸 在 乙醇 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 4‘-(6-hydroxyhexyloxy)biphenyl-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  PHOTO-CROSSLINKABLE LIQUID CRYSTAL MONOMERS WITH OPTICAL ACTIVITY

  摘要：

  本发明涉及具有光学活性的光交联液晶单体。液晶单体包含一个手性中心，带有丙烯酸酯基团或末端二丙烯酸酯基团，并引入末端二苯环，以延伸其硬段，以获得更广的液晶相。通过引入液晶单体，室温向列型液晶或胆甾型液晶可能具有更好的相互溶解性和更广泛、更稳定的液晶结构。液晶单体具有以下结构式：

  公开号：

  US20120289731A1
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基苯甲酸 在 Cunninghamella elegans 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4'-羟基联苯-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  A convenient chemical-microbial method for developing fluorinated pharmaceuticals

  摘要：

  大部分药物含有氟元素，在药物开发过程中，选择氟元素的加入位置可能是一个有益的环节。在这里，我们描述了初始实验，旨在开发一种通用方法，选择前药分子上最佳的氟化位置，以提高代谢稳定性。通过含有细胞色素P450的真菌和细菌分别对几种联苯衍生物进行转化，这些细胞色素P450模拟了体内的氧化过程，从而确定了氧化位置。随后，利用适当的铃木-宫浦偶联反应合成了氟化联苯衍生物，将氟原子置于预定微生物氧化的位置；这些氟化联苯衍生物与微生物共培养，并评估了氧化程度。结果显示，联苯-4-羧酸被Cunninghamella elegans完全转化为4′-羟基联苯-4-羧酸，但4′-氟代衍生物保持不变，证明了微生物氧化-化学氟化的概念。2′-氟代和3′-氟代联苯-4-羧酸也能被转化，但速度比未氟化的联苯羧酸衍生物慢。因此，可以通过体外方法确定最容易氧化的位置，然后进行氟化，迭代设计代谢半衰期更长的化合物，无需依赖大量的动物研究。

  DOI：

  10.1039/c2ob27140k
• 作为试剂：
  描述：

  4'-羟基联苯-4-羧酸 、 S-(-)-2-甲基-1-丁醇 、 对甲苯磺酸 在 4'-羟基联苯-4-羧酸 、 S-(-)-2-甲基-1-丁醇 、 正己烷 作用下， 反应 6.0h， 以Thus, 2.05 g of the corresponding colorless compound was obtained (Yield: 41%)的产率得到(S)-2-methylbutyl 4'-hydroxybiphenyl-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Alkyl thiobenzoate derivative, production of same and liquid crystal

  摘要：

  公开了一种由式（I）表示的旋光性苯甲酸衍生物：##STR1##其中，R代表具有6到14个碳原子的直链烷基；Q*代表具有不对称碳原子的旋光性分支链烷基；m和n各代表0或1的整数，但当n为1时，m不为0；还公开了其制备方法和使用该衍生物的液晶装置元件。该苯甲酸衍生物在广泛的温度范围内表现出手性液晶相，具有大的自发极化和高速响应。

  公开号：

  US05055225A1

文献信息

• Piperazine and homopiperazine compounds
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030153556A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  Compounds are provided having a piperazine or homopiperazine ring which are useful in the treatment of thrombosis.

  提供了具有哌嗪或同源哌嗪环的化合物，这些化合物在治疗血栓症方面很有用。
• Enantioseparation of Sulfoxides and Nitriles by Inclusion Crystallization with Chiral Organic Salts Based on <scp>l</scp> -Phenylalanine
  作者：Koichi Kodama、Hayato Kanai、Yuki Shimomura、Takuji Hirose

  DOI：10.1002/ejoc.201800003

  日期：2018.4.17

  Enantioseparation of nitriles (up to 92 % ee) and sulfoxides (up to 98 % ee) by inclusion crystallization with chiral organic salts of 4‐hydroxybenzoic acids and a chiral primary amine derived from l‐phenylalanine is described. This is the first example of the direct enantioseparation of aromatic nitriles without other functional groups.

  描述了通过与4-羟基苯甲酸的手性有机盐和衍生自l-苯丙氨酸的手性伯胺进行夹杂结晶，将腈（至多92％ee）和亚砜（至多98％ee）对映异构体分离。这是没有其他官能团的芳族腈直接对映体分离的第一个例子。
• Optically active compound and liquid crystal composition containing the compound
  申请人：Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc.

  公开号：US20030054119A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  An optically active compound of the following general formula (1) useful as a chiral dbpant, and use thereof, 1 wherein each of X and Y is independently a hydrogen atom or a fluorine atom, R is (C 2 H 5 ) 2 CHCH 2 C*H(CH 3 )—or Ph—C*H(CH 3 )—, A is —Ph(W)—COO—Ph—, —Ph—Ph—COO—, —Cy—COO—Ph—, —Ph(W)—OOC—Ph—COO—, —Ph(W)—OOC—Cy—COO—, —Ph(W)—OOC—Np—COO— or —Np—OOC—, in which Ph— is a phenyl group, —Ph— is a 1,4-phenylene group, —Ph(W)— is —Ph— or monofluoro substituted —Ph—, Cy— is a trans-1,4-cyclohexylene group and —Np— is a 2,6-naphthylene group, and C* is an asymmetric carbon. The optically active compound of the present invention has a large helical twisting power (HTP) of at least 14 and suitably has the property that its induced helical pitch decreases in length with an increase in temperature, so that it has an excellent value as a chiral dopant for a nematic liquid crystal composition.

  以下是通用公式（1）的光学活性化合物的中文翻译： 在该公式中，X和Y各自独立地是氢原子或氟原子，R是（C2H5）2CHCH2C*H(CH3)—或Ph—C*H( )—，A是—Ph(W)—COO—Ph—，—Ph—Ph—COO—，—Cy—COO—Ph—，—Ph(W)—OOC—Ph—COO—，—Ph(W)—OOC—Cy—COO—，—Ph(W)—OOC—Np—COO—或—Np—OOC—，其中Ph—是苯基，—Ph—是1,4-苯基，—Ph(W)—是—Ph—或单氟取代的—Ph—，Cy—是反式1,4-环己基，—Np—是2,6-萘基，C*是一个不对称碳原子。 本发明的光学活性化合物具有至少14的大螺旋扭转功率（HTP），并且其诱导螺旋螺距随温度升高而缩短，因此它作为向列型液晶组合物的手性掺杂剂具有出色的价值。
• ALKALOID MONOMERS, LIQUID CRYSTAL COMPOSITIONS AND POLYMER NETWORKS DERIVED THEREFROM
  申请人：Goldfinger Marc B.

  公开号：US20110193019A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Disclosed is the chemical synthesis of chiral alkaloid monomers, liquid crystal compositions comprising the chiral alkaloid monomers, and polymerization of the liquid crystal compositions to provide polymer networks with useful cholesteric optical properties and stability.

  公开了手性生物碱单体的化学合成、包含手性生物碱单体的液晶组合物，以及液晶组合物的聚合，以提供具有有用的胆甾光学性能和稳定性的聚合物网络。
• Automated Synthesis and Purification of Amides: Exploitation of Automated Solid Phase Extraction in Organic Synthesis
  作者：R. Michael Lawrence、Scott A. Biller、Olga M. Fryszman、Michael A. Poss

  DOI：10.1055/s-1997-1232

  日期：1997.5

  Automated parallel synthesis of small organic molecules, either as single entities or as mixtures, offers the potential for the rapid optimization of physical and biological properties of a molecule. Currently, emphasis has been placed on solid phase synthesis technology to accomplish the rapid preparation of large numbers of molecules. Automated solution phase synthesis is an alternative approach which has the advantages of having shorter development times and being more amenable to scaleup. Utilizing commercially available liquid handlers for reaction setup and exploiting automated solid phase extraction for product purification, a procedure has been developed to prepare and purify up to 100 amide analogs, simultaneously. Both carbodiimide mediated couplings and p-nitrophenyl ester displacements have been carried out using this procedure. Product amides having overall neutral or basic character have been prepared in good yield and with good to excellent purities.

  小有机分子的自动化并行合成，无论是作为单一实体还是混合物，都为快速优化分子的物理和生物学特性提供了可能。目前，重点放在固相合成技术上，以实现大量分子的快速制备。自动化溶液相合成是一种替代方法，具有开发周期短和更易于规模化的优势。利用商用的液体处理系统进行反应设置，并利用自动化固相萃取进行产品纯化，开发了一种流程，能够同时制备和纯化多达100个酰胺类似物。该流程已用于羰基二咪唑介导的偶联反应和硝基苯酯位移反应。制备出的酰胺产品具有中性或碱性特性，产率高，纯度良好至优秀。

表征谱图