4-甲氧基-4-甲基-联苯 | 53040-92-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-4-甲基-联苯
• 中文别名: 4-甲氧基-4'-甲基-1,1'-联苯
• 英文名称: 4-(4-tolyl)anisole
• 英文别名: 4-methoxy-4'-methylbiphenyl；4-methoxy-4'-methyl-1,1'-biphenyl；4-methyl-4'-methoxybiphenyl；4-methoxy-4′-methyl-1,1′-biphenyl；4-methoxy-4’-methyl-1,1’-biphenyl；4-methoxy-4’-methylbiphenyl；4-methoxy-4′-methylbiphenyl；4-methyl-4′-methoxybiphenyl；4-methyl-4'-methoxy-1,1'-biphenyl；4-(4-methoxyphenyl)toluene；4-methoxy-4’-methyl-1,1'-biphenyl；4-methyl-4’-(methoxy)biphenyl；1-(4-methoxyphenyl)-4-methylbenzene；4-methyl-4'-methoxyl-biphenyl；4-(p-methoxyphenyl)toluene；1-methoxy-4-(4-methylphenyl)benzene
• CAS: 53040-92-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• mdl: MFCD00671952
• 分子量: 198.265
• InChiKey: ASKBXZKXIBPNRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182℃
• 沸点：
  313.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

制备方法与用途

应用：4-甲氧基-4'-甲基-1,1'-联苯可以作为有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发和化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-4-甲基-联苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-硝基丙烷 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 4’-甲氧基联苯-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Photodehydrocyclizations in stilbene-like compounds. IX. 1,2-Phenyl shifts in the cyclization of 1-phenylpentahelicenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00821a042
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基三氟甲烷磺酸苯酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 2-(di-tert-butylphosphino)-1-(2-methoxyphenyl)-1H-pyrrole 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-甲氧基-4-甲基-联苯
  参考文献：
  名称：

  Pd催化联芳基合成的结构修饰的香叶素

  摘要：

  属于Si和Sn之间的第14族成员中的锗，作为亲核试剂长期以来一直被忽略。与其他形式的含Ge亲核试剂相比，胚芽烷具有结构定义，易于获取和稳定的亲核片段，但不能满足高反应活性和易于引入有机物的需求。在本文中，我们报告了一种修饰的金刚烷的结构，其交叉偶联反应性得到了极大的改善。该结构可以容易地由廉价的工业GeO 2构造，并且在容易的转变后也可以获得相应的Ge -Cl和Ge -H。此外，AR-戈 可以从格氏试剂或钯催化的芳基卤化物的杀菌反应中有效合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02661

文献信息

• Method For Decarboxylating C-C Cross-Linking Of Carboxylic Acids With Carbon Electrophiles
  申请人：Goossen Lukas

  公开号：US20080177114A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention relates to a method for decarboxylating C—C bond formation by reacting carboxylic salts with carbon electrophiles in the presence of transition metal compounds as catalysts. The method represents a decarboxylating C—C bond formation of carboxylic acid salts with carbon electrophiles, wherein the catalyst contains two transition metals and/or transition metal compounds, from which one is present, preferably, in the oxidation step, which are different from each other by one unit, and catalyzes a radical decarboxylation which is absorbed during the second oxidation steps, which are different from each other by two units and catalyzes the two electron processes of a C—C bond formation reaction.

  该发明涉及一种方法，通过在过渡金属化合物存在的情况下，将羧酸盐与碳亲电体反应以脱羧基C—C键形成。该方法代表了一种羧酸盐与碳亲电体的脱羧基C—C键形成，其中催化剂包含两种过渡金属和/或过渡金属化合物，其中一种存在于氧化步骤中，这两种过渡金属或化合物相互之间相差一个单位，并催化在第二氧化步骤中吸收的自由基脱羧反应，这两种过渡金属或化合物相互之间相差两个单位，并催化C—C键形成反应的双电子过程。
• Valorisation of urban waste to access low-cost heterogeneous palladium catalysts for cross-coupling reactions in biomass-derived γ-valerolactone
  作者：Federica Valentini、Francesco Ferlin、Simone Lilli、Assunta Marrocchi、Liu Ping、Yanlong Gu、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/d1gc01707a

  日期：——

  commercial Pd/C catalyst. The good reactivity in the biomass-derived solvent (GVL) confirms that the Pd/PiNe heterogeneous catalyst is a valid system that can be integrated into a waste valorization chain within a circular economy approach. In addition, the efficiency of the catalyst has also been extended to perform the challenging consecutive Hiyama–Heck reaction to afford differently substituted (E)-1

  在这里，我们报告了一个简单的协议，用于评估普通城市生物废物的价值。将松针城市垃圾预处理后获得的木质纤维素生物质有效地转化为用于固定 Pd 纳米颗粒的低成本载体 (PiNe)。最终的 Pd/PiNe 多相催化剂具有小粒径 (4.5 nm) 和金属负载 (9.9 wt%)，可与大多数市售和常用的对应物相媲美。在这项贡献中，我们测试了 Pd/PiNe 系统在两个代表性交叉偶联 Heck 和 Hiyama 反应中的催化效率，并比较了与商业 Pd/C 催化剂获得的结果。生物质衍生溶剂 (GVL) 中的良好反应性证实了 Pd/PiNe 多相催化剂是一种有效的系统，可以在循环经济方法中整合到废物价值链中。此外，催化剂的效率也得到了扩展，以进行具有挑战性的连续 Hiyama-Heck 反应，以提供不同取代的（E )-1,2-二芳基乙烯。
• Development of a Unique Heterogeneous Palladium Catalyst for the Suzuki-Miyaura Reaction using (Hetero)aryl Chlorides and Chemoselective Hydrogenation
  作者：Tomohiro Ichikawa、Moeko Netsu、Masahiro Mizuno、Tomoteru Mizusaki、Yukio Takagi、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.201700156

  日期：2017.7.3

  species. It was also applicable as a chemoselective hydrogenation catalyst, showing inactivity for the hydrogenolysis of tert‐butyldimethylsilyl (TBS) ethers, alkyl benzyl ethers, and benzyl alcohols. The tert‐amines on WA30 acted as moderate catalyst poisons for Pd, resulting in chemoselective hydrogenation. 7% Pd/WA30 was reused for at least five times without any loss of the hydrogenation catalytic

  开发了负载在阴离子交换树脂上的独特多相钯催化剂（7％Pd / WA30），该树脂在聚合物主链上包含N，N-二甲基氨基烷基官能团。7％的Pd / WA30可以顺利催化甚至较低反应性的杂芳基氯化物和的杂酸的铃木-宫浦反应，得到各种（杂）的联芳基因的供电子效应叔上WA30至钯物种-胺。它也可用作化学选择性加氢催化剂，显示出对叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚，烷基苄基醚和苄醇的氢解反应的惰性。该叔-WA30上的胺充当Pd的中度催化剂毒物，导致化学选择性氢化。7％Pd / WA30可重复使用至少五次，而不会损失任何氢化催化活性。
• A highly active catalytic system for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of aryl and heteroaryl chlorides in water
  作者：Shu-Lan Mao、Yue Sun、Guang-Ao Yu、Cui Zhao、Zhi-Jun Han、Jia Yuan、Xiaolei Zhu、Qihua Yang、Sheng-Hua Liu

  DOI：10.1039/c2ob26463c

  日期：——

  An easily available Pd(OAc)2/(2-mesitylindenyl)dicyclohexylphosphine/Me(octyl)3N+Cl−/K3PO4·3H2O catalytic system was developed and it shows high catalytic activity in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of a diverse array of aryl and heteroaryl chlorides in water. Notably, this catalytic system also works with ultra-low loading of the catalyst with high turnover numbers.

  容易获得的Pd（OAc）2 /（2-异丁烯基）二环己基膦/ Me的（辛基）3 Ñ +氯- / K 3 PO 4 ·3H 2 ö催化体系被开发，它示出了在芳基和杂芳基氯化物的多样性阵列的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的高催化活性水。值得注意的是，该催化系统还可以在超低负荷下以高周转数运行。
• Facile one-pot nanocatalysts encapsulation of palladium–NHC complexes for aqueous Suzuki–Miyaura couplings
  作者：Chao Chen、Qing Zheng、Shengliang Ni、Hangxiang Wang

  DOI：10.1039/c7nj04836j

  日期：——

  nanoparticle encapsulation to fabricate water-soluble nanocatalysts (NCs) for aqueous cross-coupling reactions. To achieve this goal, three types of N-heterocyclic carbene (NHC)–palladium (Pd) complexes (i.e., 1b, 2b, and 3b) with the chemical formula [PdL(CH3CN)Cl]PF6 (where L is a bidentate pyridine- or pyrimidine-bearing NHC ligand) have been synthesized, and their structures were characterized by NMR spectroscopy

  使用水作为溶剂的有机转化已成为广泛研究的焦点。我们在此提出了一种策略，该策略使用简单的纳米颗粒封装来制造水溶性纳米催化剂（NC），以进行水交叉偶联反应。为了实现这一目标，三种类型的N-杂环卡宾的（NHC） -钯（Pd）的复合物（即，图1b，图2b，和图3b具有化学式）[PDL（CH 3 CN）CL] PF 6（其中L是含二齿吡啶或嘧啶的NHC配体）已被合成，并且它们的结构通过NMR光谱和X射线晶体学表征。利用一种简便的一锅封装方法，水不溶性Pd-NHC复合物可以整合到由两亲共聚物组成的胶束的疏水核中。这些水分散的纳米颗粒在Suzuki-Miyaura水溶液偶联中表现出出色的催化活性。在这些NC中，发现在其NHC配体上带有异氰酸酯部分的3b -NC在测试的反应条件下是活性最高的催化剂。更令人印象深刻的是，3b -NC可以重复使用至少五个循环而不会显着降低催化活性。