(8R,10R)-8-hydroxy-10-methylocecane-2,4-dione | 144161-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (8R,10R)-8-hydroxy-10-methylocecane-2,4-dione
• 英文别名: (8R,10R)-8-hydroxy-10-methyloxecane-2,4-dione；decarestrictine J；decarestrictine-J
• CAS: 144161-44-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: CFFWJDRYTUTBMI-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,5R)-5-benzyloxy-2-hexen-1-ol 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 三甲基溴硅烷 、 氢氟酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 paraffin 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (8R,10R)-8-hydroxy-10-methylocecane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Yamada, Shinya; Tanaka, Akira; Oritani, Takayuki, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1995, vol. 59, # 9, p. 1657 - 1660

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective total synthesis of decarestrictine-J via Ring Closing Metathesis (RCM)
  作者：J.S. Yadav、K. Anantha Lakshmi、N. Mallikarjuna Reddy、Attaluri R. Prasad、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.100

  日期：2010.1

  Stereoselective total synthesis of decarestrictine-J, a polyketide natural product is described. The synthesis involves the Prins cyclisation and Ring Closing Metathesis (RCM) as key steps.

  描述了去甲缩乙啶-J，一种聚酮化合物天然产物的立体选择性全合成。合成过程涉及Prins环化和闭环复分解（RCM）作为关键步骤。
• Synthesis and stereochemistry of decarestrictines H and J
  作者：Ryo Katsuta、Naoko Masada、Yuichiro Shimodaira、Saeko Ueda、Arata Yajima、Tomoo Nukada

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.023

  日期：2017.3

  The first synthesis of (7S,9R)-decarestrictine H and (7R,9R)-decarestrictine H as well as the improved synthesis of decarestrictine J were achieved. The overall yields of (7S,9R)-decarestrictines H and J were 20.9% each in nine to ten steps from (R)-Roche ester using a unified synthetic route via esterification with 3,3-ethylenedioxyhex-5-enoic acid and ring-closing metathesis, which were the key steps

  实现了（7 S，9 R）-去卡地丁H和（7 R，9 R）-去卡地丁H的首次合成以及去卡地丁J的改进合成。（3 S，9 R）-去卡地那汀H和J的总收率分别为20.9％，从（R）-罗氏酯经过9到10个步骤，采用3,3-乙二氧基己基-5-烯酸酯化的统一合成路线和闭环复分解是关键步骤。通过比较天然产物和脱卡因碱H的合成差向异构体的光谱数据，确定非卡因碱H的相对立体化学为7,9- syn。
• A concise stereoselective total synthesis of decarestrictine J
  作者：RamaKrishnam Raju Addada、Venkata Reddy Regalla、Mallikarjuna Rao Vajja、Venkata Naresh Vema、Venkateswara Rao Anna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.066

  日期：2016.8

  In this communication, a concise and efficient synthetic route for the synthesis of decarestrictine J in enantioselective way has been described. In this synthesis, Yamaguchi esterification and ring closing metathesis (RCM) for macrocyclic ring formation have been applied as key steps.

  在该通信中，已经描述了以对映选择性方式合成去卡地汀J的简洁有效的合成途径。在该合成中，用于大环形成的山口酯化和闭环复分解（RCM）已被用作关键步骤。
• Stereoselective total synthesis of decarestrictine J
  作者：V. B. Ramanujan、Reddymasu Sreenivasulu、Murthy Chavali、Chebolu Naga Sesha Sai Pavan Kumar

  DOI：10.1007/s00706-017-1947-3

  日期：2017.10

  AbstractStereoselective total synthesis of decarestrictine J has been accomplished from inexpensive and commercially available starting materials. This concise synthesis utilizes Jacobsen’s hydrolytic kinetic resolution, regioselective ring opening of epoxide, and Yamaguchi macrolactonisation as key steps. Graphical abstract

  摘要去卡地汀J的立体选择性全合成已经由廉价且可商购的起始原料完成。这种简洁的合成方法利用了Jacobsen的水解动力学拆分，环氧化物的区域选择性开环和Yamaguchi大内酯化作为关键步骤。 图形概要
• Enantioselective synthesis of decarestrictine J
  作者：Partha Sarathi Chowdhury、Priti Gupta、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.035

  日期：2009.12

  An efficient total synthesis of decarestrictine J has been achieved using ring-closing metathesis and Yamaguchi esterification as key steps. The stereogenic centres were generated by means of iterative hydrolytic kinetic resolution (HKR) of racemic epoxides. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.