2-溴环戊醇 | 74305-04-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴环戊醇
• 中文别名: 环戊醇,2-溴-
• 英文名称: 2-bromocyclopentanol
• 英文别名: 2-bromocyclopentan-1-ol
• CAS: 74305-04-7
• 化学式: C₅H₉BrO
• 分子量: 165.03
• InChiKey: BQVWZYQFAVLQKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206℃
• 密度：
  1.649
• 闪点：
  71℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P210,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335,H227

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴环戊醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 锌 、 4-chloro-2,6-di(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)-pyridine 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 trans-2-(but-3-enyl)cyclopentyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的未活化烷基卤化物的还原交叉偶联

  摘要：

  已成功开发了镍催化的还原方法，用于两个未活化的烷基卤的交叉偶联。该反应对于伯卤和仲卤有效地起作用，其中至少一种是溴。温和的反应条件允许出色的官能团耐受性，并以中等至极好的收率提供C（sp 3）-C（sp 3）偶联产物。

  DOI：

  10.1021/ol200617f
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 在 N-methylpyrrolidine-2-one hydrotribromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以98%的产率得到2-溴环戊醇
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂反应条件下，温和的有机三溴化铵介导的环氧化物与醇、水、乙酸酐和胺的区域选择性开环

  摘要：

  摘要 有机三溴化铵 (OATB)、N-甲基吡咯烷-2-酮氢三溴化物 (MPHT) 被发现是一种有效的催化剂，可在无溶剂条件下用各种亲核试剂对环氧化物进行区域选择性开环。该过程在中性和温和的反应条件下进行，无需添加任何添加剂，产品收率高。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.493259

文献信息

• Identification of Bromohydrins in Ozonated Waters
  作者：Timothy W. Collette、Susan D. Richardson、Alfred D. Thruston

  DOI：10.1366/0003702944027471

  日期：1994.10

  series of bromohydrins and related compounds detected in extracts of an ozonated natural water sample that was artificially enhanced with bromide. The bromohydrins, which constituted the majority of by-products in the samples we studied, were detected but could not be identified by GC/LR-EI-MS, the technique used almost exclusively for environmental monitoring. A key to identifying the bromohydrins was the

  由于臭氧化正在成为饮用水消毒的氯化消毒的流行替代品，并且对臭氧消毒副产物 (DBP) 的潜在不利健康影响知之甚少，因此我们试图确定臭氧 DBP，尤其是溴化有机物，它们是主要的由于其预期的毒性而受到关注。使用气相色谱（独立）与低分辨率电子撞击质谱 (LR-EI-MS)、高分辨率 EI-MS、化学电离 MS（甲烷中含有 2% 的氨）和傅里叶变换红外光谱耦合，我们已经确定了在臭氧化天然水样的提取物中检测到的一系列溴醇和相关化合物，该样品用溴化物人工增强。在我们研究的样品中，溴醇构成了大部分副产物，GC/LR-EI-MS 检测到但无法识别，该技术几乎专门用于环境监测。鉴别溴醇的一个关键是气相红外光谱中分子内氢键的表现。许多副产物具有两个手性中心，并且存在两种非对映异构体并通过 GC 进行分离。在大多数情况下，红外光谱还允许我们区分非对映异构体。我们详细解释了几种代表性化合物的 IR 和 EI-MS
• Mechanism-guided design of flow systems for multicomponent reactions: conversion of CO2 and olefins to cyclic carbonates
  作者：Jie Wu、Jennifer A. Kozak、Fritz Simeon、T. Alan Hatton、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1039/c3sc53422g

  日期：——

  multi-step flow system enabled an efficient general process for the synthesis of cyclic carbonates from alkenes and CO2. The flow system proved to be an ideal platform for multicomponent reactions because it was straightforward to introduce reagents at specific stages without their interacting with each other or with reaction intermediates prone to destruction by them. This system exhibited superior

  多步流系统的机械导引设计使从烯烃和CO 2合成环状碳酸酯的高效通用方法成为可能。事实证明，该流动系统是进行多组分反应的理想平台，因为它可以在特定阶段直接引入试剂而不会相互影响，也不会与容易被其破坏的反应中间体发生相互作用。相对于常规间歇条件，该体系表现出优异的反应性，增加的收率和更大的底物范围，并且抑制了不希望的副产物例如环氧化物和1，2-二溴代烷烃的形成。
• Alkene, Bromide, and ROH – How To Achieve Selectivity? Electrochemical Synthesis of Bromohydrins and Their Ethers
  作者：Oleg V. Bityukov、Vera A. Vil'、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1002/adsc.202100161

  日期：2021.6.21

  Bromohydrins and their ethers were electrochemically synthesized via hydroxy- and alkoxybromination of alkenes using potassium bromide and water or alcohols. High selectivity of bromohydrins formation was achieved only with the use of DMSO as the solvent and an acid as the additive. The proposed combination of starting reagents, additives, and solvents allowed to form bromohydrins or their ethers selectively

  溴醇及其醚是通过使用溴化钾和水或醇的烯烃的羟基和烷氧基溴化而电化学合成的。只有使用 DMSO 作为溶剂和酸作为添加剂才能实现溴醇形成的高选择性。尽管有多种副产物（环氧化物、二溴化物、二醇），所提议的起始试剂、添加剂和溶剂的组合允许选择性地形成溴醇或其醚。溴醇以高产率获得，高达 96%，在配备玻璃碳和高电流密度铂电极的未分割电化学电池中具有广泛的底物范围。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.2.1.2, page 56 - 60
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Reactions dh́alohydrines cyclaniques avec des alcoxytriorganoetains
  作者：Bernard Delmond、Jean-Claude Pommier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70815-x

  日期：——

表征谱图