(1S,2S)-2-(苄基氨基)环戊醇 | 68327-02-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1S,2S)-2-(苄基氨基)环戊醇
• 中文别名: (1S,2S)-2-N-苄基环戊醇；(1S,2S)-2-[(苯基甲基)氨基]环戊醇
• 英文名称: trans-2-(benzylamino)cyclopentanol
• 英文别名: (+/-)-trans-2-(N-Benzylamino)cyclopentanol；(1S,2S)-2-(benzylamino)cyclopentanol；(1S,2S)-2-(benzylamino)cyclopentan-1-ol
• CAS: 68327-02-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: FEGVMDAESGIXLU-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 熔点：
  79℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  No
• 储存条件：
  储存温度应保持在2-8°C，需密封并置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(苄基氨基)环戊醇 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 草酸氯化物 、 camphor-10-sulfonic acid 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (+/-)-cis-2-N-Benzyl-6a<(E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl>-1-oxa-3-azabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis applications of cationic aza-Cope rearrangements. Part 25. Total synthesis of Amaryllidaceae alkaloids of the 5,11-methanomorphanthridine type. Efficient total syntheses of (-)-pancracine and (.+-.)-pancracine

  摘要：

  Stereocontrolled total syntheses of the 5,11-methanomorphanthridine alkaloid pancracine in racemic (rac-1) and natural levorotatory form (1) are described. The key step is a Lewis acid-mediated aza-Cope rearrangement-Mannich cyclization reaction (9 --> 6, Scheme I).

  DOI：

  10.1021/jo00069a032
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 、 苄胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(1S,2S)-2-(苄基氨基)环戊醇
  参考文献：
  名称：

  环氧化物与胺的高度区域选择性开环：合成β-氨基醇的无金属和无溶剂方案。

  摘要：

  我们在本文中报道了环氧化物与胺的无金属和无溶剂乙酸介导的开环反应。该方法以高产率提供具有优异的区域选择性的β-氨基醇。重要的是，该环氧开环方案可用于在后期转化过程中将胺引入天然产物中。

  DOI：

  10.1039/c9cc09048g
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙酮 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ (1S,2S)-2-(苄基氨基)环戊醇 、 异丙醇 作用下， 反应 1.0h， 生成 苏合香醇
  参考文献：
  名称：

  外消旋2-氨基环己醇衍生物的拆分及其作为配体在不对称催化中的应用†

  摘要：

  描述了用于拆分外消旋2-氨基环己醇衍生物的制备上容易且有效的方案，通过顺序使用（R）-和（S）-扁桃酸递送两种对映体，其对映体过量（ee）均大于99％。简单的水后处理程序可分离出分析纯形式的氨基醇，并几乎定量回收扁桃酸。对映体反式-2-（N的脱苄基作用-苄基）氨基-1-环己醇通过氢化和随后的衍生作用获得了各种各样的不同取代的衍生物。此外，相应的顺式异构体是容易获得的。这些光学活性氨基环己醇在催化的不对称苯基转移反应中转化为苯甲醛和转移芳基酮的氢化反应，可产生ee高达96％的产物。

  DOI：

  10.1021/jo052433w

文献信息

• Substituted Imidazopyridines as HDM2 Inhibitors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20140179680A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention provides substituted imidazopyridines as described herein or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The representative compounds are useful as inhibitors of the HDM2 protein. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the above compounds and potential methods of treating cancer using the same.

  本发明提供了如本文所述的取代咪唑吡啶或其药用可接受的盐或溶剂。代表性化合物可用作HDM2蛋白的抑制剂。还公开了包括上述化合物的药物组合物以及使用它们治疗癌症的潜在方法。
• Chiral Titanium Coordination Assemblies: Robust Cooperative Self-Supported Catalysts for Asymmetric Ring Opening of<i>meso</i>-Epoxides with Aliphatic Amines
  作者：Zheming Sun、Jiangbo Chen、Yaoqi Liu、Tao Tu

  DOI：10.1002/adsc.201600692

  日期：2017.2.2

  high tolerance towards various meso‐epoxides and nucleophilic aliphatic amines, but also can be reused in more than 20 runs without obvious metal leaching and loss in yields and enantioselectivities. Furthermore, the self‐supported catalyst accomplished a one‐pot tandem olefin epoxidation and ARO of an epoxide sequence starting from the olefin, 30% hydrogen peroxide and benzylamine. In marked contrast

  通过利用二聚体μ-氧代钛-salen络合物中的氧桥作为有效的交联剂，成功地制造了一系列坚固的手性钛配位组件，并通过配位聚合反应衍生自BINOL和Salen衍生物的对位桥联配体。通过红外，元素分析，X射线衍射和显微研究充分表征。由于它们在大多数有机溶剂和水中不溶，因此它们可以成功地用作坚固的自支撑手性催化剂，从而使内消旋体不对称开环（ARO）与脂肪胺的环氧化物。值得注意的是，由于金属有机组装体中两种手性钛部分的键合作用和协同作用，自支撑手性催化剂表现出极高的稳定性。它们不仅显示出对各种介观分子的高度耐受性环氧化物和亲核脂肪族胺，但也可以重复使用20多次，而不会出现明显的金属浸出以及产率和对映选择性的损失。此外，自支撑催化剂实现了从烯烃，30％过氧化氢和苄胺开始的单锅串联烯烃环氧化和环氧化物序列的ARO。形成鲜明对比的是，当在相同的反应条件下使用两种相应的均相催化剂时，该反应无法进行。坚固的自
• Synthesis of a rigidified bicyclic AAZTA-like ligand and relaxometric characterization of its GdIII complex
  作者：Jonathan Martinelli、Enrico Martorana、Lorenzo Tei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152573

  日期：2020.11

  4-diazepine-N, N’,N’’,N’’-tetraacetic acid) in which the ethylene bridge of the 1,4-diazepine ring is replaced by a cyclopentyl bridge is reported. In order to compare the effect of the different size and rigidity induced on the chelate by a 5-membered ring vs. a previously-reported cyclohexane-derivative, the relaxivity of the corresponding bis-hydrated GdIII complex was also investigated as a function

  衍生自七齿聚氨基羧酸配体AAZTA（6-氨基-6-甲基过氢-1,4-二氮杂-N，N '，N ''，N ''- N ''-四乙酸）的新型约束多齿配体CpAAZTA的合成。据报道1，4-二氮杂环的乙烯桥被环戊基桥取代。为了比较5元环与5位环对螯合物诱导的不同大小和刚度的影响。作为先前报道的环己烷衍生物，还研究了相应的双水合Gd III配合物的弛豫度与磁场，温度和pH的关系。
• Highly Pure Pyrroloquinolinyl-Pyrrole-2,5-Dione and Pyrroloquinolinyl-Pyrrolidine-2,5-Dione and Methods of Preparing Same
  申请人：ARQULE, INC.

  公开号：US20130281699A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present invention relates to highly-pure pyrroloquinolinyl-pyrrole-2,5-dione and pyrroloquinolinyl-pyrrolidine-2,5-dione, for example, 3-(5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin- 1 -yl)-4-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione, 3-(5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1-yl)-4-(1H-indol-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, and diastereomers thereof. The present invention also relates to methods for preparing highly-pure pyrroloquinolinyl-pyrrole-2,5-dione and pyrroloquinolinyl-pyrrolidine-2,5-dione, for example, 3-(5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1-yl)-4-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione, 3-(5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1-yl)-4-(1H-indol-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, and diastereomers thereof.

  本发明涉及高纯度的吡咯喹啉基吡咯-2,5-二酮和吡咯喹啉基吡咯啉-2,5-二酮，例如3-(5,6-二氢-4H-吡咯[3,2,1-ij]喹啉-1-基)-4-(1H-吲哚-3-基)-1H-吡咯-2,5-二酮，3-(5,6-二氢-4H-吡咯[3,2,1-ij]喹啉-1-基)-4-(1H-吲哚-3-基)吡咯啉-2,5-二酮，以及其药学上可接受的盐、溶剂和对映体。本发明还涉及制备高纯度的吡咯喹啉基吡咯-2,5-二酮和吡咯喹啉基吡咯啉-2,5-二酮的方法，例如3-(5,6-二氢-4H-吡咯[3,2,1-ij]喹啉-1-基)-4-(1H-吲哚-3-基)-1H-吡咯-2,5-二酮，3-(5,6-二氢-4H-吡咯[3,2,1-ij]喹啉-1-基)-4-(1H-吲哚-3-基)吡咯啉-2,5-二酮，以及其药学上可接受的盐、溶剂和对映体。
• SUBSTITUTED IMIDAZOPYRIDINES AS HDM2 INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20140357618A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  The present invention provides substituted imidazopyridines as described herein or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The representative compounds are useful as inhibitors of the HDM2 protein. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the above compounds and potential methods of treating cancer using the same.

  本发明提供了如本文所述的取代咪唑吡啶或其药学上可接受的盐或溶剂。代表性化合物可用作HDM2蛋白的抑制剂。还公开了包含上述化合物的药物组合物以及使用它们治疗癌症的潜在方法。