(+/-)-cis-2-N-Benzyl-6a<(E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl>-1-oxa-3-azabicyclo<3.3.0>octane | 135191-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (+/-)-cis-2-N-Benzyl-6a<(E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl>-1-oxa-3-azabicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: (3aS,6aS)-6a-[(E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]-3-benzyl-3a,4,5,6-tetrahydro-2H-cyclopenta[d][1,3]oxazole
• CAS: 135191-29-6
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃
• 分子量: 349.43
• InChiKey: WYDZRISXSRQEAL-KJMXETMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-2-N-Benzyl-6a<(E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl>-1-oxa-3-azabicyclo<3.3.0>octane 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 L-Selectride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 (+/-)-<6aS-(6α,6aβ,10aβ,10α,11α)>-5,6a,7,8,9,10,10a,11-octahydro-6,11-methano-6H-1,3-benzodioxolo<5,6-c><1>benzazepin-10-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis applications of cationic aza-Cope rearrangements. Part 25. Total synthesis of Amaryllidaceae alkaloids of the 5,11-methanomorphanthridine type. Efficient total syntheses of (-)-pancracine and (.+-.)-pancracine

  摘要：

  Stereocontrolled total syntheses of the 5,11-methanomorphanthridine alkaloid pancracine in racemic (rac-1) and natural levorotatory form (1) are described. The key step is a Lewis acid-mediated aza-Cope rearrangement-Mannich cyclization reaction (9 --> 6, Scheme I).

  DOI：

  10.1021/jo00069a032
• 作为产物：
  描述：

  5-乙炔苯并[1,3]间二氧杂环戊烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 silver nitrate 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (+/-)-cis-2-N-Benzyl-6a<(E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl>-1-oxa-3-azabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis applications of cationic aza-Cope rearrangements. Part 25. Total synthesis of Amaryllidaceae alkaloids of the 5,11-methanomorphanthridine type. Efficient total syntheses of (-)-pancracine and (.+-.)-pancracine

  摘要：

  Stereocontrolled total syntheses of the 5,11-methanomorphanthridine alkaloid pancracine in racemic (rac-1) and natural levorotatory form (1) are described. The key step is a Lewis acid-mediated aza-Cope rearrangement-Mannich cyclization reaction (9 --> 6, Scheme I).

  DOI：

  10.1021/jo00069a032

文献信息

• Synthesis applications of cationic aza-Cope rearrangements. 23. First total synthesis of amaryllidaceae alkaloids of the 5,11-methano morphanthridine type. An efficient total synthesis of (.+-.)-pancracine
  作者：Larry E. Overman、Jaechul Shim

  DOI：10.1021/jo00017a002

  日期：1991.8

  A tandem aza-Cope rearrangement-Mannich cyclization (9 --> 3) is the central step in a concise total synthesis of (+/-)-pancracine.
• Synthesis applications of cationic aza-Cope rearrangements. Part 25. Total synthesis of Amaryllidaceae alkaloids of the 5,11-methanomorphanthridine type. Efficient total syntheses of (-)-pancracine and (.+-.)-pancracine
  作者：Larry E. Overman、Jaechul Shim

  DOI：10.1021/jo00069a032

  日期：1993.8

  Stereocontrolled total syntheses of the 5,11-methanomorphanthridine alkaloid pancracine in racemic (rac-1) and natural levorotatory form (1) are described. The key step is a Lewis acid-mediated aza-Cope rearrangement-Mannich cyclization reaction (9 --> 6, Scheme I).