6-benzyl-6-azabicyclo<3.1.0>hexane | 95628-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 6-benzyl-6-azabicyclo<3.1.0>hexane
• 英文别名: 6-Benzyl-6-azabicyclo[3.1.0]hexane；6-benzyl-6-azabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 95628-94-7
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: IXZFTFYPCTZBSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyl-6-azabicyclo<3.1.0>hexane 在 六氟异丙醇 、 苯甲酰氟 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到trans-N-benzyl-2-fluorocyclopentanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Fluoroamines by Lewis Base Catalyzed Hydrofluorination of Aziridines

  摘要：

  Lewis base catalysis promotes the in situ generation of amine-HF reagents from benzoyl fluoride and a non-nucleophilic alcohol. The hydrofluorination of aziridines to provide beta-fluoroamines using this latent HF source is described. This protocol displays a broad scope with respect to aziridine substitution and N-protecting groups. Examples of regio- and diastereoselective ring opening to access medicinally relevant beta-fluoroamine building blocks are presented.

  DOI：

  10.1021/jo300433a
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3,2]dioxathiole 2-oxide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 6-benzyl-6-azabicyclo<3.1.0>hexane
  参考文献：
  名称：

  铝催化从二氧化硫形成功能性1,3,2-二氧杂硫杂环戊烷2-氧化物：易于进入N-取代的氮丙啶

  摘要：

  已显示衍生自氨基三酚盐配体的铝（III）络合物是出色的催化剂，可用于从一系列（官能化的）末端和内部环氧化物形成环亚硫酸盐，并在异位生成二氧化硫。发达的催化方案的特点是操作简单，在环氧化物反应伙伴中适用范围广，分离产率好至极好以及反应条件温和[50-70°C，p（SO 2）<1 bar]。这些环状亚硫酸盐在有机合成中的合成潜力通过三步操作流程在N取代的氮丙啶的制备中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600831

文献信息

• One-pot synthesis of aziridines from vinyl selenones and variously functionalized primary amines
  作者：Silvia Sternativo、Francesca Marini、Francesca Del Verme、Antonella Calandriello、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.055

  日期：2010.8

  Variously substituted aziridines were conveniently prepared by an aza-Michael Initiated Ring Closure (aza-MIRC) reaction starting from vinyl selenones and primary amines, aminoalcohols or diamines. The reactions proceed in very high yields at room temperature in toluene or water. A significant rate acceleration was observed under aqueous conditions.

  各种取代的氮丙啶可方便地通过aza-Michael引发的闭环（aza-MIRC）反应从乙烯基硒酮和伯胺，氨基醇或二胺开始制备。反应在室温下在甲苯或水中以非常高的产率进行。在水性条件下观察到明显的速率加速。
• Stereoselective ring transformation of n-alkyl aziridines into oxazolidin-2-ones
  作者：José Sepúlveda-Arques、Trinidad Armero-Alarte、Alberto Acero-Alarcón、Elena Zaballos-Garcia、Belén Yruretagoyena Solesio、Jesús Ezquerra Carrera

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01025-4

  日期：1996.2

  N-Alkyl aziridines react stereoselectively with di-tert-butyl diearbonate and sodium iodide in acetone to give oxazolidin-2-ones in excellent yields.

  N-烷基氮丙啶与丙酮中的二硬脂酸二叔丁酯和碘化钠发生立体选择反应，从而以优异的收率得到恶唑烷-2-酮。
• Efficient Ring Opening of Aziridines with Carboxylic Acids
  作者：Manoj Kumar、Shikha Gandhi、Swinderjeet Singh Kalra、Vinod K. Singh

  DOI：10.1080/00397910801928723

  日期：2008.4.1

  Abstract An efficient ring cleavage of aziridines with acids has been studied in the absence of any catalyst. The hydrolysis of the products, amino esters, leads to the corresponding amino alcohols. The reaction has been extended to chiral cycloalkyl aziridines, leading to the formation of diastereomers. After separation, these diastereomers have been converted to optically pure amino alcohols in two

  摘要 研究了在没有任何催化剂的情况下用酸有效地裂解氮丙啶。产物氨基酯的水解产生相应的氨基醇。该反应已扩展到手性环烷基氮丙啶，导致形成非对映异构体。分离后，这些非对映体分两步转化为光学纯的氨基醇。
• Palladium‐Catalyzed Fluorinative Bifunctionalization of Aziridines and Azetidines with <i>gem</i>‐Difluorocyclopropanes
  作者：Dongdong Li、Chaoren Shen、Zhiyao Si、Lu Liu

  DOI：10.1002/anie.202310283

  日期：2023.10.16

  An unprecedented fluorinative bifunctionalization of aziridines and azetidines with gem-difluorocyclopropanes is disclosed via Pd catalysis for the first time, which reveals a novel ring-opening mode of cyclic amines.

  首次公开了通过 Pd 催化的氮丙啶和氮杂环丁烷与偕二氟环丙烷的前所未有的氟化双官能化反应，揭示了环胺的新型开环模式。
• Routes to mitomycins. Chirospecific synthesis of aziridinomitosenes
  作者：Kenneth J. Shaw、Jay R. Luly、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00223a019

  日期：1985.11