cannabidiol-C4 | 60113-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cannabidiol-C4
• 英文别名: CBD-C4；cannabidibutol；(1'R,2'R)-4-butyl-5'-methyl-2'-(prop-1-en-2-yl)-1',2',3',4'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2,6-diol；(-)-trans-cannabidibutol；(1‘R,2’R)-4-butyl-5’-methyl-2’-(prop-1-en-2-yl)-1‘,2’,3’,4’-tetrahydro-[1,1’-biphenyl]-2,6-diol；(1′R,2′R)-5′-methyl-4-butyl-2′-(prop-1-en-2-yl)-1′,2′,3′,4′-tetrahydro-[1,1′-biphenyl]-2,6-diol；(-)-(1R,6R)-CBDB；(-)-trans-CBDB；5-butyl-2-[(1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]benzene-1,3-diol
• CAS: 60113-11-3
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: WBRXESQKGXYDOL-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cannabidiol-C4 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium dichromate dihydrate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1’R,2’R,4’S)-4-butyl-5’-methyl-2’-(prop-1-en-2-yl)-1‘,2’,3’,4’-tetrahydro-[1,1‘-biphenyl]-2,4’,6-triol
  参考文献：
  名称：

  WO2022/238699

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三氟化硼乙醚 、 甲基溴化镁 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 cannabidiol-C4
  参考文献：
  名称：

  用后期多样化方法合成带有各种C4'-侧链的CBD及其衍生物。

  摘要：

  通过后期多样化的方法，开发了一种新的合成方法，用于制备（-）-CBD及其带有各种C4'-侧链的衍生物。从市售的间苯三酚开始，关键中间体（-）-CBD-2OPiv-OTf被有效地和区域选择性地制备，并且进一步经过Negishi交叉偶联以提供（-）-CBD。这种方法允许在10克规模的五步反应中以52％的总收率高效合成（-）-CBD。此外，通过该方法，可以在大范围内实现C4'侧链的多样化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02880

文献信息

• [EN] CATALYTIC CANNABINOID PROCESSES AND PRECURSORS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET PRÉCURSEURS DE CANNABINOÏDES CATALYTIQUES
  申请人：KARE CHEMICAL TECH INC

  公开号：WO2020232545A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The present disclosure relates to new cannabinoid sulfonate esters and processes for their use to prepare cannabinoids. The disclosure also relates to the use of catalysts and catalytic processes for the preparation of cannabinoids from the cannabinoid sulfonate esters.

  本公开涉及新的大麻素磺酸酯和它们的制备大麻素的过程。该公开还涉及使用催化剂和催化过程从大麻素磺酸酯制备大麻素。
• A Novel and Practical Continuous Flow Chemical Synthesis of Cannabidiol (CBD) and its CBDV and CBDB Analogues
  作者：Elena Chiurchiù、Susanna Sampaolesi、Pietro Allegrini、Daniele Ciceri、Roberto Ballini、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1002/ejoc.202001633

  日期：2021.2.25

  Flow chemical synthesis has been fruitfully used for synthesizing cannabidiol (CBD) and its analogues cannabidivarin (CBDV) and cannabidibutol (CBDB) in 55 %, 56 %, and 59 % yields respectively. This approach permitted both to synthesize products in very short reaction time (residence time 7 minutes) and minimized the formation of psychoactive and illegal cannabinoids such a tetrahydrocannabinol (THC)

  流动化学合成已被成功地用于合成大麻二酚（CBD）及其类似物大麻素（CBDV）和大麻二丁醇（CBDB），产率分别为55％，56％和59％。这种方法既可以在很短的反应时间内（停留时间为7分钟）合成产物，又可以最大限度地减少精神活性和非法大麻素（如四氢大麻酚（THC））的形成。
• Isolation of a High-Affinity Cannabinoid for the Human CB1 Receptor from a Medicinal<i>Cannabis sativa</i>Variety: Δ⁹-Tetrahydrocannabutol, the Butyl Homologue of Δ⁹-Tetrahydrocannabinol
  作者：Pasquale Linciano、Cinzia Citti、Livio Luongo、Carmela Belardo、Sabatino Maione、Maria Angela Vandelli、Flavio Forni、Giuseppe Gigli、Aldo Laganà、Carmela Maria Montone、Giuseppe Cannazza

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00876

  日期：2020.1.24

  The butyl homologues of Δ9-tetrahydrocannabinol, Δ9-tetrahydrocannabutol (Δ9-THCB), and cannabidiol, cannabidibutol (CBDB), were isolated from a medicinal Cannabis sativa variety (FM2) inflorescence. Appropriate spectroscopic and spectrometric characterization, including NMR, UV, IR, ECD, and HRMS, was carried out on both cannabinoids. The chemical structures and absolute configurations of the isolated

  从药用大麻品种（FM2）花序中分离出Δ9-四氢大麻酚，Δ9-四氢大麻酚（Δ9-THCB）和大麻二酚，大麻二丁醇（CBDB）的丁基同系物。对两种大麻素均进行了适当的光谱和光谱表征，包括NMR，UV，IR，ECD和HRMS。通过与通过立体选择性合成获得的各个化合物的光谱数据进行比较，确认了分离出的大麻素的化学结构和绝对构型。Δ9-THC的丁基同系物Δ9-THCB对人CB1（Ki = 15 nM）和CB2受体（Ki = 51 nM）表现出与（-）-trans-Δ9-THC相似的亲和力。对接研究表明，关键键对CB1受体具有THC样结合亲和力。为了揭示可能的止痛和抗炎特性，对福尔马林在Δ9-THCB上进行了体内福尔马林测试。小鼠四肢试验显示Δ9-THCB对CB1受体有部分激动作用。
• [EN] CANNABINOID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS CANNABINOÏDES
  申请人：PERKINELMER HEALTH SCI INC

  公开号：WO2021150885A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  This disclosure provides 8,9-dihydrocannabinoid derivatives, deuterated cannabinoid derivatives, and tritiated cannabinoid derivatives. The disclosure also provides compositions, methods of use, and processes of preparation of the foregoing derivatives.

  本披露提供8,9-二氢大麻素衍生物，氘代大麻素衍生物和氚代大麻素衍生物。本披露还提供上述衍生物的组合物、使用方法和制备过程。
• CANNABIS EXTRACTS AND USES THEREOF
  申请人：Consiglio Nazionale delle Ricerche

  公开号：US20220064090A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  The present disclosure concerns a group of cannabinoid compounds defined by formulas (I) to (IV), wherein R 1 is —H or —COOH, for the first time isolated and fully characterized in structure, absolute stereochemistry by the present applicant. Methods of isolation, characterization, stereoselective synthesis, biological activity, pharmaceutical compositions and therapeutic applications of the present compounds as modulators of the cannabinoid CB1 receptor are also object of the disclosure.

  本公开涉及一组由公式（I）到（IV）定义的大麻素化合物，其中R1为—H或—COOH，并且这些化合物由本申请人首次分离并完全确定了结构和绝对立体化学。本公开还涉及本化合物的分离、表征、立体选择性合成、生物活性、制药组合物以及作为大麻素CB1受体调节剂的治疗应用的方法。