1-(Diphenylyphosphoryl)-1-phenyl-2-selenapropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Diphenylyphosphoryl)-1-phenyl-2-selenapropane
• 英文别名: [Diphenylphosphoryl(methylselanyl)methyl]benzene
• 化学式: C₂₀H₁₉OPSe
• 分子量: 385.304
• InChiKey: OSOMZPNSKVMCKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基甲氧基膦 、 Methyl diselenobenzoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以47%的产率得到1-(Diphenylyphosphoryl)-1-phenyl-2-selenapropane
  参考文献：
  名称：

  硒代硫辛酸S酯与三价磷化合物的反应：α-磷酰基烷基硫化物和烷基硒化物的新合成方法

  摘要：

  硒原子的挤出使硒代硫代酸S-酯1与亚磷酸三烷基酯的反应顺利进行，从而以高至高收率得到α-磷酰基硫化物2。类似的反应更容易发生二甲基苯基膦酸酯 和 甲基二苯基次膦酸酯，虽然烯酮硒代乙缩醛3也作为副产物以增加的产率形成。二硒酸的用途酯类 1f和1g给出α-磷酰基硒化物2m和2n。该产品在其产品中表现出特征性的化学位移和偶联常数31 P NMR光谱。通过X射线分子结构分析确认了α-磷酰基硒化物2n的结构。与之反应三苯膦 导致氧化二聚 酯 1d得到高产率的二乙烯基二硒化物4。催化量的三苯膦 也可以有效地形成 二乙烯基二硒化物 4。反应可能始于三苯膦 在硒代羰基的碳原子上 酯 1D。还讨论了导致α-磷酰基硫化物2的反应途径的细节。与薄荷基二苯基次膦酸酯12的反应表明，该反应可能是通过对三价磷化合物的硒原子上带有烷氧基的三价磷化合物进行初始亲核攻击而进行的。酯类 1。中介叶立德 14的反应也得到了支持酯

  DOI：

  10.1039/a909469e

文献信息

• Reactions of selenothioic acid S-esters with trivalent phosphorus compounds: new synthetic methods for α-phosphoryl alkyl sulfides and alkyl selenides
  作者：Toshiaki Murai、Chiyoko Izumi、Toshihide Itoh、Shinzi Kato

  DOI：10.1039/a909469e

  日期：——

  smoothly with the extrusion of selenium atoms to afford α-phosphoryl sulfides 2 in good to high yields. A similar reaction takes place more easily with dimethyl phenylphosphonite and methyl diphenylphosphinite, although the ketene selenothioacetals 3 are also formed as by-products in increased yields. The use of diselenoic acid esters 1f and 1g gives α-phosphoryl selenides 2m and 2n. The products exhibit characteristic

  硒原子的挤出使硒代硫代酸S-酯1与亚磷酸三烷基酯的反应顺利进行，从而以高至高收率得到α-磷酰基硫化物2。类似的反应更容易发生二甲基苯基膦酸酯 和 甲基二苯基次膦酸酯，虽然烯酮硒代乙缩醛3也作为副产物以增加的产率形成。二硒酸的用途酯类 1f和1g给出α-磷酰基硒化物2m和2n。该产品在其产品中表现出特征性的化学位移和偶联常数31 P NMR光谱。通过X射线分子结构分析确认了α-磷酰基硒化物2n的结构。与之反应三苯膦 导致氧化二聚 酯 1d得到高产率的二乙烯基二硒化物4。催化量的三苯膦 也可以有效地形成 二乙烯基二硒化物 4。反应可能始于三苯膦 在硒代羰基的碳原子上 酯 1D。还讨论了导致α-磷酰基硫化物2的反应途径的细节。与薄荷基二苯基次膦酸酯12的反应表明，该反应可能是通过对三价磷化合物的硒原子上带有烷氧基的三价磷化合物进行初始亲核攻击而进行的。酯类 1。中介叶立德 14的反应也得到了支持酯