O-acetyl-γ-lanosterol | 5600-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: O-acetyl-γ-lanosterol
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate；O-acetyl-γ-lanosterol；(10S)-3c-Acetoxy-4.4.10r.13c.14t-pentamethyl-17c-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-(5tH)-Δ^7.9(11)-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；3β-Acetoxy-4.4.14-trimethyl-5α-cholestadien-(7.9(11))；Essigsaeure-[lanostadien-(7.9(11))-yl-(3β)-ester]；Lanostadien-(7.9(11))-yl-(3β)-acetat；3β-Acetoxy-lanostadien-(7.9(11))；O-Acetyl-γ-lanosterin
• CAS: 5600-01-1；53368-72-2
• 化学式: C₃₂H₅₂O₂
• 分子量: 468.764
• InChiKey: FGNFBQUIVUFRIF-ZXLAETICSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.2±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.91
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-acetyl-γ-lanosterol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3β-acetoxylanost-8-ene-7,11-dione
  参考文献：
  名称：

  254.羊毛甾醇。第九部分 酮二氢羊毛甾醇

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500001249
• 作为产物：
  描述：

  5a-羊毛甾-7,9(11),24-三烯-3b-醇 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 O-acetyl-γ-lanosterol
  参考文献：
  名称：

  Windaus; Tschesche, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1930, vol. 190, p. 51,56

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1H and13C NMR assignments for lanostan-3β-ol derivatives: Revised assignments for lanosterol
  作者：Gary T. Emmons、William K. Wilson、George J. Schroepfer Jr

  DOI：10.1002/mrc.1260271103

  日期：1989.11

  1H and 13C NMR assignments are presented for 30 oxygenated lanostane derivatives, including lanosterol, dihy‐drolanosterol, 7‐ketolanosterol, agnosterol, 24,25‐epoxylanosterol, 8α,9α‐epoxylanostan‐3β‐ol, three 15‐oxygenated derivatives of lanost‐7‐en‐3β‐ol, lanostane‐3β,7α‐diol, lanostane‐3β,9α‐diol and their acetates. These assignments, which were largely determined by a combination of DEPT, one‐boad

  显示了 30 种氧化羊毛甾醇衍生物的 1H 和 13C NMR 归属，包括羊毛甾醇、二氢羊毛甾醇、7-酮羊毛甾醇、阿诺甾醇、24,25-环氧羊毛甾醇、8α,9α-环氧羊毛甾醇-3β-醇、三种 15-氧化羊毛甾醇衍生物7-en-3β-ol, lanostane-3β,7α-diol, lanostane-3β,9α-diol 和它们的醋酸盐。这些分配主要由 DEPT、单板和长程 13C1H 化学位移相关性和镧系元素引起的位移实验的组合决定，不依赖于先前报告的分配，其中一些被发现是不正确的。羊毛甾醇 3β-醇的 1H 和 13C 乙酰化位移在所研究的甾醇中具有足够的不变性，因此它们可用于分配环 A 和 B 中的碳。报告的羊毛甾醇 3β-醇乙酰化位移被扩展并部分修改。
• Zur Kenntnis der Triterpene. 173. Mitteilung. Über weitere Umwandlungen in den Ringen B und C des Lanostenols
  作者：M. V. Mijović、W. Voser、H. Heusser、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19520350337

  日期：1952.5.2

  Es wird eine Methode zur Einführung einer acylierbaren Oxy-Gruppe in den Ring C des Lanostan-Gerüstes beschrieben. Ausgehend von Dihydro-agnosterin-acetat (II) ist es über 6 Zwischenstufen (V. XI, XII, XIII, XVI, XVII) gelungen, das Dioxy-lanostan (XIX) zu bereiten, welches in bezug auf die eingeführte Sauerstoffunktion im Ring C des Gerüstes den 11α-Oxy-Steroiden entspricht.

  描述了一种用于将可酰化的氧基引入羊毛脂结构的C环中的方法。从乙酸二氢厚朴甾醇（II）开始，6个中间阶段（V. XI，XII，XIII，XVI，XVII）成功制备了二氧羊毛甾烷（XIX），这与在C环的C环中引入的氧功能有关。结构对应于11α-氧基类固醇。
• Steroids. Part XXXII. Epoxidation of 3β-acetoxy-5α-ianosta-7,9(11)-diene
  作者：C. W. Shoppee、J. C. Coll

  DOI：10.1039/j39690002157

  日期：——

  Epoxidation of 3β-acetoxy-5α-lanosta-7,9(11)-diene with m-chloroperbenzoic acid or monoperphthalic acid gives the Δ9(11)-7α,8α-epoxide, the Δ9(11)-7β,8β-epoxide, and the Δ7-9α,11α-epoxide. The compound, described in the literature as a Δ-(9)117ξ,8ξ-epoxide, is shown to be the Δ7-9α,11α-epoxide.

  环氧化3β乙酰氧基5α-羊毛甾-7,9（11） -二烯与米氯过苯甲酸或单过氧邻酸给出了Δ 9（11） -7α，8α环氧化物中，Δ 9（11） -7β，8β -epoxide，并且Δ 7 -9α，11α -环氧化物。在文献中作为Δ-所述的化合物，（9）11 7 ξ，8 ξ -epoxide，示出是Δ 7 -9α，11α -环氧化物。
• Zur Kenntnis der Triterpene. (87. Mitteilung). Über verschiedene Umwandlungsprodukte des Lanosterins
  作者：L. Ruzicka、Ed. Rey、A. C. Muhr

  DOI：10.1002/hlca.19440270158

  日期：——
• 38. Lanosterol. Part III. The action of selenium dioxide and of perbenzoic acid on lanosterol
  作者：Lionel J. Bellamy、Charles Dorée

  DOI：10.1039/jr9410000176

  日期：——