2-(羧乙基)三苯基氯化膦 | 36626-29-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(羧乙基)三苯基氯化膦
• 中文别名: (2-羧基乙基)三苯基氯化膦；(2-羧乙基)三苯基氯化膦
• 英文名称: (2-carboxyethyl)triphenylphosphonium chloride
• 英文别名: (2-carboxyethyl)triphenylphosphanium chloride；3-(Triphenylphosphonio)propanoate hydrochloride；3-triphenylphosphaniumylpropanoate;hydrochloride
• CAS: 36626-29-6
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂P*Cl
• mdl: MFCD00185663
• 分子量: 370.815
• InChiKey: GALLWJZTZYJVSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-201°C
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜和甲醇。
• 稳定性/保质期：

  常规情况下不会分解，也没有任何危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.095
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥、通风保存

制备方法与用途

2-（羧乙基）三苯基氯化膦是一种有用的有机合成研究化学品，广泛应用于各种化学过程中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(羧乙基)三苯基氯化膦 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 生成 4-邻甲苯丁酸
  参考文献：
  名称：

  美托咪定类似物为α2-肾上腺素配体。3.新系列美托咪定类似物的合成和生物学评估及其与涉及“甲基口袋”的α2-肾上腺素受体的潜在结合相互作用。

  摘要：

  报道了一系列新的美托咪定类似物的合成和生物学评估。四氢萘类似物的苯环上的取代模式对α2-肾上腺素受体的结合亲和力有明显的影响。在这些4-取代的咪唑中，4-甲基茚满类似物6是最有效的α2-肾上腺素受体结合配体，并且其α2-肾上腺素受体选择性大于5-甲基四氢化萘类似物4c。配体药效基团和受体建模相结合，以根据配体-受体相互作用合理化咪唑类似物的α2-肾上腺素受体结合数据。从本研究和以前的研究中可以明显看出，结构与活性之间的关系已通过α2肾上腺素受体的结合位点模型进行了定性的合理化。

  DOI：

  10.1021/jm960642q
• 作为产物：
  描述：

  2-(三苯基亚磷基)丁二酸酐 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(羧乙基)三苯基氯化膦
  参考文献：
  名称：

  化合物的结构和反应：三苯甲基膦-酸酐酸酐

  摘要：

  通过直接合成和光谱分析已经确定了马来酸酐和三苯基膦之间的加合物的结构。它类似于通过u-羰基稳定的膦亚甲基衍生物（WITTIG试剂）。使用醛时，预期烯烃的收率不高或非常差。水（或醇）导致酸酐环打开，而不是形成三苯膦氧化物加相应的烃。

  DOI：

  10.1002/hlca.19630460638

文献信息

• Butenoic acid derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05166188A1

  公开（公告）日：1992-11-24

  A butenoic acid compound is defined by the following formula: ##STR1## in which Z is O,S, vinylene or azomethyne, A is an alkylene and J is phenyl or etc. It is useful to treat the heart disease.

  一个丁烯酸化合物由以下公式定义：##STR1## 其中Z为O、S、乙烯基或偶氮甲烷，A为烷基，J为苯基或其他。它对治疗心脏病有用。
• Synthesis of Pyridines by Carbenoid-Mediated Ring Opening of 2<i>H</i>-Azirines
  作者：Nicole S. Y. Loy、Alok Singh、Xianxiu Xu、Cheol-Min Park

  DOI：10.1002/anie.201209301

  日期：2013.2.18

  a wide range of substituents on the resulting pyridine ring using mild reaction conditions (see scheme; esp=α,α,α′,α′‐tetramethyl‐1,3‐benzenedipropionic acid). The formation of the key intermediate is catalyst‐controlled, and subsequent cyclization and oxidation affords pyridines in excellent yields. The method has been used for the efficient synthesis of polyarylpyridines.

  漫游范围：使用温和的反应条件（参见方案； esp =α，α，α'，α'-四甲基-1,3-苯二丙酸），标题反应可耐受吡啶环上的大量取代基。关键中间体的形成受催化剂控制，随后的环化和氧化反应使吡啶具有优异的收率。该方法已用于有效合成聚芳基吡啶。
• Fenbufen, a New Anti-Inflammatory Analgesic: Synthesis and Structure-Activity Relationships of Analogs
  作者：Ralph G. Child、Arnold C. Osterberg、Adolph E. Sloboda、Andrew S. Tomcufcik

  DOI：10.1002/jps.2600660403

  日期：1977.4

  hundred analogs of fenbufen were prepared and tested using the carrageenan, polyarthritis, and UV erythema anti-inflammatory tests and the 2-phenyl-1,4-benzoquinone writhing and inflamed paw pressure analgesic tests. Only three retained the same full spectrum of activity as fenbufen: dl-4-(4-biphenylyl)-4-hydroxybutyric acid, dl-4-(4-biphenylyl)-1,4-butanediol, and 4-biphenylacetic acid. Fenbufen had the

  制备了一百个芬布芬类似物，并使用角叉菜胶，多关节炎和紫外线红斑抗炎试验以及2-苯基-1,4-苯醌扭转和发炎的爪压镇痛试验进行了测试。只有三个保留了与芬布芬相同的全范围活性：dl-4-（4-联苯基）-4-羟基丁酸，dl-4-（4-联苯基）-1,4-丁二醇和4-联苯乙酸。在这五项测试中，芬布芬的活性谱与阿司匹林，苯基丁a和消炎痛相同。此外，剂量反应衍生的药效在所有五个试验中均显示出芬布芬比阿司匹林更有效，并且至少与苯基丁a同样有效。两种相关化合物通常相似。
• Rhodium(II)-Catalyzed Cross-Coupling of Diazo Compounds
  作者：Jørn H. Hansen、Brendan T. Parr、Philip Pelphrey、Quihui Jin、Jochen Autschbach、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1002/anie.201004923

  日期：2011.3.7

  left to chance: A convenient protocol for selective cross‐coupling of diazo compounds for the convergent synthesis of alkenes was developed (see scheme; EDG=aryl, heteroaryl, vinyl; R=O‐alkyl, aryl). The selectivity control elements were identified by ReactIR and DFT calculations and provide a framework for the design of viable diazo coupling reactions.

  没事了：开发了用于重氮合成烯烃的重氮化合物选择性交叉偶联的便捷方案（见方案; EDG =芳基，杂芳基，乙烯基; R = O-烷基，芳基）。通过ReactIR和DFT计算确定了选择性控制元素，并为可行的重氮偶合反应设计提供了框架。
• HFIP Solvent Enables Alcohols To Act as Alkylating Agents in Stereoselective Heterocyclization
  作者：Yuxiang Zhu、Ignacio Colomer、Amber L. Thompson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/jacs.9b02198

  日期：2019.4.24

  method for the stereoselective synthesis of highly functionalized oxygen heterocycles using allyl or benzyl alcohols as alkylating agents is presented. The process is efficient and atom economic, generating water as the only stoichiometric byproduct. Substoichiometric amounts of Ti(OiPr)4 in HFIP solvent are key to this reactivity, and the method tolerates a broad substitution pattern on both the alcohol

  提出了一种使用烯丙醇或苯甲醇作为烷化剂立体选择性合成高度官能化氧杂环的新方法。该过程高效且原子经济，产生的水是唯一的化学计量副产品。HFIP 溶剂中低于化学计量的 Ti(OiPr)4 是这种反应性的关键，并且该方法在醇引发剂和高烯丙醇底物上都可以容忍广泛的取代模式。初步的机理研究揭示了钛配合物与 HFIP 的原位形成，这可能会引发环化反应。产品的进一步立体选择性功能化允许获得各种有趣的杂环结构。