2-(三苯基亚磷基)丁二酸酐 | 906-65-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羧酸酐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(三苯基亚磷基)丁二酸酐
• 英文名称: 3-(triphenyl-λ-phosphanylidene)dihydrofuran-2,5-dione
• 英文别名: 2-(triphenylphosphoranylidene)succinic anhydride；2-(triphenylphosphorylidene)succinic anhydride；2-triphenylphosphoranylidenesuccinic anhydride；Triphenylphosphoranylidenesuccinic anhydride；(2-hydroxy-5-oxo-4,5-dihydro-[3]furyl)-triphenyl-phosphonium betaine；(2-Hydroxy-5-oxo-4,5-dihydro-[3]furyl)-triphenyl-phosphonium-betain；3-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)oxolane-2,5-dione
• CAS: 906-65-0
• 化学式: C₂₂H₁₇O₃P
• mdl: MFCD00005529
• 分子量: 360.349
• InChiKey: CXYNGWAHZKOMJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  516.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.045
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-(三苯基亚磷基)丁二酸酐
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤腐蚀/刺激 (类别 2)
严重眼睛损伤/眼睛刺激性 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3), 呼吸系统
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能造成呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264 操作后彻底清洗皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护眼罩/戴防护面具。
P280 戴防护手套。
事故响应
P302 + P352 如皮肤沾染：用水充分清洗。
P304 + P340 + P312 如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。
如觉不适，呼叫解毒中心或就医。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼刺激：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉所有沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内装物/容器送到批准的废物处理厂处理。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C22H17O3P
分子式
: 360.34 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-(Triphenylphosphoranylidene)succinic anhydride
化学文摘登记号(CAS 906-65-0 <= 100 %
No.) 212-998-7
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护装备。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
不含有职业接触限值的物质。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前及工作结束时洗手。
个体防护装备
眼面防护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 167 °C - 分解
f) 初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸气密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 正辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼睛损伤/眼刺激
无数据资料
呼吸或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能造成呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
食入 吞咽可能有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 特殊防范措施
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三苯基亚磷基)丁二酸酐 在 二叔丁基过氧化物 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  McLauchlan, Keith A.; Simpson, Nigel J. K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 8, p. 1371 - 1377

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 三苯基膦 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-(三苯基亚磷基)丁二酸酐
  参考文献：
  名称：

  通过酸酐的分子内Wittig反应轻松合成呋喃-2（3 H）-ones和2,3,5-三取代呋喃的新方法

  摘要：

  通过顺序的O-酰化/ Wittig（/ O-酰化）反应，开发了一种新的简便的呋喃-2（3 H）-酮和2,3,5-三取代呋喃的制备方法。在DMAP的作用下，通过顺序的O-酰化和酸酐的分子内Wittig反应，易得的2-（三苯基亚膦酰基）-琥珀酸1-酯3与酰氯反应，生成了呋喃-2（3 H）-ones 4，收率很高。。随后，在三乙胺存在下，通过进一步的O-酰化，由呋喃-2（3 H）-ones 4和各种芳基氯化物制备2,3,5-三取代的呋喃5。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.074

文献信息

• Synthesis of the naphthoquinone core of divergolides (C–D) and model studies for elaboration of the ansabridge
  作者：Sivappa Rasapalli、Gopalakrishna Jarugumilli、Gangadhara Rao Yarrapothu、James A. Golen、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.022

  日期：2013.5

  Herein, we describe a facile synthesis of the naphthoquinone fragment of the aromatic core of the novel ansamycins such as hygrocins A–B and the divergolides C–D, starting from the inexpensive 2-hydroxy-3-methylbenzoic acid. We demonstrate the utility of naphthalenic synthon for further elaboration of the ansabridge via C5–C6 bond formation by employing a commercially available sterically demanding

  在这里，我们从廉价的2-羟基-3-甲基苯甲酸开始，描述了新型安沙霉素（例如潮霉素A–B和divergolides C–D）芳香核心的萘醌片段的简便合成方法。我们通过使用市售的空间需求性有机镁试剂作为模型ansa链，证明了萘合成子通过C5-C6键形成进一步修饰ansabridge的实用性。还已经实现了在一个罐中将所得的醇容易地转化为靶标的萘醌片段。这些模型研究为生物学上重要的新型安沙霉素的完全合成奠定了基础。
• Synthesis and analgesic effects of N-[3-[(hydroxyamino)carbonyl]-1-oxo-2(R)-benzylpropyl]-L-isoleucyl-L-leucine, a new potent inhibitor of multiple neurotensin/neuromedin N degrading enzymes
  作者：Sylvie Doulut、Isabelle Dubuc、M. Rodriguez、F. Vecchini、H. Fulcrand、H. Barelli、F. Checler、E. Bourdel、A. Aumelas

  DOI：10.1021/jm00062a009

  日期：1993.5

  and NN from slices of mice hypothalamus depolarized with potassium. In various assays commonly used to select analgesics, e.g. hot-plate test, tail-flick test, acetic acid-induced writhing test, in mice, compound 6a proved to be potent when intracerebroventricularly (icv) injected. The analgesic effects observed were totally (hot-plate test) or largely (tail-flick test) reversed by the opioid antagonist

  N- [3-[（羟氨基）羰基] -1-氧代-2（R）-苄基丙基] -L-异亮氨酰-L-亮氨酸（JMV-390-1，6a）的合成，基于描述了神经降压素（NT）和神经调节素N（NN）共有的C端序列。该化合物在体外具有主要NT / NN降解酶（例如内肽酶24.16，内肽酶24.15，内肽酶24.11和亮氨酸氨基肽酶（IV-S型）的完全抑制剂）的纳摩尔浓度范围（IC50为30至60 nM）。 。发现化合物6a增加了用钾去极化的小鼠下丘脑切片中NT和NN的内源性恢复。在通常用于选择镇痛药的各种试验中，例如热板试验，甩尾试验，乙酸诱导的扭体试验，在小鼠的脑室内（icv）注射时，化合物6a被证明是有效的。所观察到的镇痛作用被阿片类药物纳曲酮完全（热板试验）或大部分（甩尾试验）逆转。此外，发现icv注射化合物6a（10微克/小鼠）可显着增强NT或NN的低温效应。
• Synthesis and characterization of heat-resistant and soluble poly(amide-imide)s from unsymmetrical dicarboxylic acid containing 2-(triphenyl phosphoranylidene) moiety and various aromatic diamines
  作者：SEEMA AGRAWAL、ANUDEEP KUMAR NARULA

  DOI：10.1007/s12039-015-0830-1

  日期：2015.4

  An unsymmetrical and non-coplaner heterocyclic phosphorus containing dicarboxylic acid monomer, (DCA-3) is successfully synthesized with high purity. A series of novel aromatic poly(amide-imide)s having ether or/sulphur or/fluorine or/phosphorus containing phenyl moieties in their backbone are then prepared via a direct phosphorylation polycondensation of synthesized dicarboxylic acid with various aromatic diamines. Chemical structures of DCA-3 as well as resulting polymers are confirmed by FT-IR, NMR spectroscopic techniques and elemental analysis. These polymers are readily soluble in a variety of aprotic polar solvents such as NMP, DMSO, DMAc and DMF, etc. UV spectra showed that all poy(amide-imide)s films exhibit high optical transparency. In addition, the glass transition temperatures (Tg) of these polymers were determined by differential scanning calorimetry and found in the range 271–346∘C. Furthermore, thermogravimetric analysis of these polymers showed good thermal stability, 10% weight loss at temperature in excess of 538∘C and char yield at 700∘C in nitrogen ranging from 68 to 79%. From wide-angle X-ray diffraction experiments, all polymers showed amorphous behaviour.

  一种不对称且不共面的含磷杂环二羧酸单体（DCA-3）被成功合成，并具有高纯度。随后，通过将合成的二羧酸与多种芳香族二胺进行直接磷酸化缩聚，制备了一系列具有醚、硫、氟或磷含苯基部分的全新芳香族聚酰亚胺。DCA-3及其所得聚合物的化学结构通过红外光谱（FT-IR）、核磁共振（NMR）光谱技术和元素分析得到确认。这些聚合物在各种极性非质子溶剂中易溶解，如NMP、DMSO、DMAc和DMF等。紫外光谱显示，所有聚酰亚胺薄膜均表现出高光学透明性。此外，使用差示扫描量热法（DSC）测定了这些聚合物的玻璃转变温度（Tg），发现其范围在271–346°C之间。此外，聚合物的热重分析显示出良好的热稳定性，10%的重量损失发生在超过538°C的温度下，700°C时在氮气中残炭率在68%到79%之间。通过宽角X射线衍射实验，所有聚合物均显示出非晶态行为。
• Synthesis of ( <i>R</i> )‐3‐( <i>tert</i> ‐Butoxycarbonylamino)‐4‐(2,4,5‐trifluorophenyl)butanoic Acid, a Key Intermediate, and the Formal Synthesis of Sitagliptin Phosphate
  作者：Kurella Sreenivasulu、Pramod S. Chaudhari、Srinivas Achanta、Abhishek Sud、Vilas Dahanukar、Christopher J. Cobley、Fiona Llewellyn‐Beard、Rakeshwar Bandichhor

  DOI：10.1002/asia.202000092

  日期：2020.5.15

  An alternate formal synthesis of Sitagliptin phosphate is disclosed from 2,4,5-trifluorobenzadehyde in 8 linear steps with an overall yield of 31%. The chiral β-amino acid moiety present in sitaglitpin is installed via an asymmetric hydrogenation followed by a stereoselective Hofmann rearrangement as the key steps. The key chiral intermediate Boc-amino acid 1 prepared by this novel route was further

  由2,4,5-三氟苯甲醛以8个线性步骤公开了磷酸西他列汀的替代形式合成，总产率为31％。西他立肽中存在的手性β-氨基酸部分是通过不对称氢化，随后进行立体选择性霍夫曼重排而安装的，这是关键步骤。按照已知的文献方法，通过该新途径制备的关键手性中间体Boc-氨基酸1被进一步转化为磷酸西他列汀。
• Structure et réactions du composé d'addition: triphénylphosphine - anhydride maléique
  作者：R. F. Hudson、P. A. Chopard

  DOI：10.1002/hlca.19630460638

  日期：——

  The structure of the adduct between maleic anhydride and triphenylphosphine has been determined by direct synthesis and spectral analysis. It is analogous to a phosphine methylene derivative (WITTIG reagent) stabilized by an u-carbonyl group. With aldehydes, it gave none or very poor yields of the expected olefins; water (or alcohols) caused the anhydride ring to open, instead of forming triphenylphosphine

  通过直接合成和光谱分析已经确定了马来酸酐和三苯基膦之间的加合物的结构。它类似于通过u-羰基稳定的膦亚甲基衍生物（WITTIG试剂）。使用醛时，预期烯烃的收率不高或非常差。水（或醇）导致酸酐环打开，而不是形成三苯膦氧化物加相应的烃。