4-邻甲苯丁酸 | 6943-79-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-邻甲苯丁酸
• 英文名称: 4-(2-methylphenyl)butanoic acid
• 英文别名: 4-(o-Tolyl)butanoic acid
• CAS: 6943-79-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: NIFKEMVXLXJUSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C
• 沸点：
  140 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-邻甲苯丁酸 在 PPA 作用下， 以74%的产率得到3,4-二氢化-5-甲基-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  氢芳烃的碳 13 磁共振。二、四氢萘和四氢蒽及其甲基衍生物的构象

  摘要：

  已获得 36 种甲基化四氢萘和四氢蒽的碳 13 化学位移数据。对明确构象的化合物的环碳进行了最小二乘回归分析，以确定两个不同脂肪族位置的甲基取代参数，结果已用于估计构象移动化合物的平衡位置。得出的结论是，1-甲基萘满在室温下以基本相同的构象异构体存在，但 2-甲基衍生物主要由具有赤道甲基的构象支配。将取代基参数与先前为甲基化环己烷确定的参数进行比较。对甲基化学位移的类似分析没有成功，部分原因是饱和环的高度柔性。

  DOI：

  10.1021/ja00350a042
• 作为产物：
  描述：

  3-(o-tolyl)propyl methanesulfonate 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-邻甲苯丁酸
  参考文献：
  名称：

  THERAPEUTIC FLUOROETHYLCYANO GUANIDINES

  摘要：

  本文披露了具有如本文所述的化学式的化合物。还披露了与之相关的治疗方法、组成和药物。

  公开号：

  US20080255230A1

文献信息

• Enantioselective C–H Amination Catalyzed by Nickel Iminyl Complexes Supported by Anionic Bisoxazoline (BOX) Ligands
  作者：Yuyang Dong、Colton J. Lund、Gerard J. Porter、Ryan M. Clarke、Shao-Liang Zheng、Thomas R. Cundari、Theodore A. Betley

  DOI：10.1021/jacs.0c09839

  日期：2021.1.20

  Investigation of 6 via single-crystal X-ray crystallography, NMR and EPR spectroscopies, and computations revealed a Ni(II)-iminyl radical formulation, similar to its dipyrrinato congener. Complex 4 exhibits enantioselective intramolecular C-H bond amination to afford N-heterocyclic products from 4-aryl-2-methyl-2-azidopentanes. Catalytic C-H amination occurs under mild conditions (5 mol % catalyst, 60 °C)

  将三苯甲基取代的双恶唑啉 (TrHBOX) 制备为先前报道的能够进行闭环胺化催化的联吡啶镍系统的手性类似物。用二价 NiI2(py)4 进行配体金属化，然后还原钾石墨，得到一价 (TrHBOX)Ni(py) (4)。将 1.4 equiv 的 1-金刚基叠氮化物的苯溶液缓慢添加到 4 中生成四叠氮基 (TrHBOX)Ni(κ2-N4Ad2) (5) 和末端亚胺基加合物 (TrHBOX)Ni(NAd) (6)。通过单晶 X 射线晶体学、NMR 和 EPR 光谱学和计算对 6 进行的研究揭示了一种 Ni(II)-亚胺基自由基配方，类似于其双吡喃酮同系物。配合物 4 表现出对映选择性分子内 CH 键胺化，可从 4-aryl-2-methyl-2-azidopentanes 得到 N-杂环产物。催化 CH 胺化在温和条件下（5 mol% 催化剂，60 °C）发生，并以适中的产率（29%-87%）提供吡咯烷产物，ee
• Visible-Light-Induced C–O Bond Formation for the Construction of Five- and Six-Membered Cyclic Ethers and Lactones
  作者：Honggu Im、Dahye Kang、Soyeon Choi、Sanghoon Shin、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03166

  日期：2018.12.7

  Visible-light-induced intramolecular C–O bond formation was developed using 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate (TPT), which allows the regiocontrolled construction of cyclic ethers and lactones. The reaction is likely to proceed through the single-electron oxidation of the phenyl group, followed by the formation of a benzylic radical, thus preventing a competing 1,5-hydrogen abstraction pathway

  可见光诱导的分子内C-O键的形成是使用2,4,6-三苯基吡啶鎓四氟硼酸酯（TPT）进行的，该化合物可进行区域控制的环醚和内酯的构建。该反应可能通过苯基的单电子氧化进行，然后形成苄基，从而阻止竞争的1,5-氢提取途径。详细的机理研究表明，分子氧可用于捕获自由基中间体以形成苯甲醇，然后将其进行环化。通过使用统一协议提供对有价值的五元和六元环醚和内酯的有效访问，此新方法可作为强大的平台。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective C(sp³)–H Amidation Controlled by Attractive Noncovalent Interactions
  作者：Hao Wang、Yoonsu Park、Ziqian Bai、Sukbok Chang、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1021/jacs.9b02811

  日期：2019.5.1

  enantioselective C(sp3)-H functionalization reactions are still highly desirable. In particular, the ability to use attractive noncovalent interactions for rate acceleration and enantiocontrol would significantly expand the current arsenal for asymmetric metal catalysis. Herein, we report the development of a highly enantioselective Ir(III)-catalyzed intramolecular C(sp3)-H amidation reaction of dioxazolone

  尽管在过去十年中取得了显着进展，但在对映选择性 C(sp3)-H 官能化反应中手性催化剂的新设计策略仍然是非常需要的。特别是，使用有吸引力的非共价相互作用进行速率加速和对映控制的能力将显着扩展不对称金属催化的当前武器库。在此，我们报告了高对映选择性 Ir(III) 催化的二恶唑酮底物的分子内 C(sp3)-H 酰胺化反应的开发，该反应用于使用新设计的基于 α-氨基酸的手性配体合成光学富集的 γ-内酰胺。这种 Ir 催化的反应在非常温和的条件下以优异的效率进行，并对活化和未活化的烷基 C(sp3)-H 键具有出色的对映选择性。它为γ-烷基γ-内酰胺的不对称合成提供了第一条通用路线。发现水是一种独特的共溶剂，可在 γ-芳基内酰胺生产中实现出色的对映选择性。机理研究表明，配体在 Ir 中心周围形成了一个明确的凹槽型手性袋。该口袋的疏水作用允许在极性或水性介质中轻松立体控制底物结合。这种新的 Ir
• Ester Compounds, Lubricating Oil Compositions Containing Same and Processes for Making Same
  申请人：ExxonMobil Chemical Patents Inc.

  公开号：US20190100710A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  This disclosure relates to ester compounds derived from neo-alcohol, lubricating oil base stocks comprising such ester compounds, lubricating oil compositions comprising such ester compounds, and method for making such compounds and/or base stocks. The lubricating oil base stocks comprising the ester compounds exhibit desirable lubricating properties such as polarity and oxidation stability.

  本公开涉及从新醇衍生的酯化合物、包含这种酯化合物的润滑油基础油、包含这种酯化合物的润滑油组合物，以及制备这种化合物和/或基础油的方法。包含这种酯化合物的润滑油基础油具有理想的润滑性能，如极性和氧化稳定性。
• Pd-Catalyzed Regioselective Branched Hydrocarboxylation of Terminal Olefins with Formic Acid
  作者：Wenlong Ren、Mingzhou Wang、Jianqiong Guo、Jintao Zhou、Jianxiao Chu、Yuan Shi、Yian Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04231

  日期：2022.1.28

  A regioselective Pd-catalyzed hydrocarboxylation of terminal olefins with HCOOH is described. A wide variety of branched carboxylic acids can readily be obtained with high regioselectivities under mild reaction conditions. The reaction is operationally simple and requires no handling of toxic CO. The ligand and LiCl are important factors for reaction reactivity and selectivity.

  描述了用 HCOOH 对末端烯烃进行区域选择性 Pd 催化的加氢羧化反应。在温和的反应条件下，可以很容易地获得具有高区域选择性的多种支链羧酸。该反应操作简单，不需要处理有毒 CO。配体和 LiCl 是反应反应性和选择性的重要因素。