25-hydroxypentacosanoic acid | 82612-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 25-hydroxypentacosanoic acid
• CAS: 82612-07-5
• 化学式: C₂₅H₅₀O₃
• 分子量: 398.67
• InChiKey: HBMXPBLBFQDRGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25-hydroxypentacosanoic acid 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (Z)-34-hydroxytetratriacont-25-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  人表皮中独特的神经酰胺和脑苷的合成

  摘要：

  在表皮屏障功能中起重要作用的鞘脂1a，b和2a，b通过分别用ω-酰氧基取代的C 18-鞘氨醇3和1- O-葡萄糖基化的C 18-鞘氨醇6进行N-酰化来合成脂肪酸4和5（方案1）。这些脂肪酸通过用亚油酸（7）酯化而从ω-羟基取代的脂肪酸8和9获得。C 34-脂肪酸如下制备图8：通过C 13-醛13与C 12 -on盐15或C 12-醛24与C 13 -on盐21的维蒂希反应分别得到C 25-化合物18，和随后氢化和O-脱保护（方案2）。或者，通过铜催化将C 13烷基卤化物19与格氏试剂偶联，通过30制备8。衍生自C 12烷基溴化物14的试剂（方案2）。在O-脱保护后（方案3），将18氧化为醛39并与C 9 -phosph盐41进行Wittig反应，得到了所需的ω-羟基取代的脂肪酸8。类似地，维悌希的C反应11 -鏻盐22为C 12 -醛24布置Ç 23 -醛40，氢化后，ö-脱保护和氧化；与

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760141
• 作为产物：
  描述：

  13-溴十三烷酸 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 25-hydroxypentacosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  人表皮中独特的神经酰胺和脑苷的合成

  摘要：

  在表皮屏障功能中起重要作用的鞘脂1a，b和2a，b通过分别用ω-酰氧基取代的C 18-鞘氨醇3和1- O-葡萄糖基化的C 18-鞘氨醇6进行N-酰化来合成脂肪酸4和5（方案1）。这些脂肪酸通过用亚油酸（7）酯化而从ω-羟基取代的脂肪酸8和9获得。C 34-脂肪酸如下制备图8：通过C 13-醛13与C 12 -on盐15或C 12-醛24与C 13 -on盐21的维蒂希反应分别得到C 25-化合物18，和随后氢化和O-脱保护（方案2）。或者，通过铜催化将C 13烷基卤化物19与格氏试剂偶联，通过30制备8。衍生自C 12烷基溴化物14的试剂（方案2）。在O-脱保护后（方案3），将18氧化为醛39并与C 9 -phosph盐41进行Wittig反应，得到了所需的ω-羟基取代的脂肪酸8。类似地，维悌希的C反应11 -鏻盐22为C 12 -醛24布置Ç 23 -醛40，氢化后，ö-脱保护和氧化；与

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760141

文献信息

• Process for preparing hydroxycarboxylic acids
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP0711746A1

  公开（公告）日：1996-05-15

  A new synthesis of ω-hydroxy acids, which employs commercially available starting materials and lowers the cost of production. The process involves coupling a fatty acyl group by enamine chemistry, followed by a ring expansion and selective reduction of ketoacid.

  一种新的ω-羟基酸合成法，它采用了市场上可买到的起始原料，并降低了生产成本。该工艺包括用烯胺化学方法偶联脂肪酰基，然后进行扩环和选择性还原酮酸。
• A practical and scalable synthesis of ultra-long chain fatty acids avoiding column purification
  作者：Prashant Mahajan、Suryakant R. Rode、Ravi Thakur、Mahesh K. Shirsath、Bhavik Dadhaniya、Rajesh Doss、Nadeem A. Khan

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134069

  日期：2024.7

  ways to synthesize fatty acids, the chemical synthesis route offers more advantages in terms of versatility and targeted synthesis. Though remarkable achievements have been made in the field of fatty acid synthesis, it is still in the preliminary stage of optimization. In this paper, we wish to report a more practical & scalable approach for the synthesis of fatty acids with carbon atoms ranging from

  植物和动物来源的脂肪酸是化学工业的重要可再生原料。在过去的二十年里，它们的应用增加了数倍。虽然合成脂肪酸的方法有很多种，但化学合成路线在通用性和合成目标方面更具优势。尽管脂肪酸合成领域已经取得了显著成果，但仍处于初步优化阶段。在本文中，我们希望报告一种更实用且可扩展的合成碳原子数为 20 至 45 的脂肪酸的方法。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG EINER WÄSSRIGEN POLYMERDISPERSION
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP1891140A1

  公开（公告）日：2008-02-27
• BENZENE POLYCARBOXYLIC ACID COMPOUNDS AND THEIR USE AS DRUG
  申请人：RDInnovation ApS

  公开号：EP2831151B1

  公开（公告）日：2016-12-14
• Method For Producing an Aqueous Polymer Dispersion
  申请人：Kong Xiang-Ming

  公开号：US20080199925A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  A process for preparing an aqueous polymer dispersion, in which, in an aqueous medium, in a first reaction stage, a hydroxycarboxylic acid compound is reacted in the presence of an enzyme and of a dispersant, and also, if appropriate, of a low water solubility organic solvent and/or of an ethylenically unsaturated monomer, to give a polyester, and thereafter, in the presence of the polyester, in a second reaction stage, an ethylenically unsaturated monomer is free-radically polymerized.