4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯甲酸 | 66631-29-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯甲酸
• 英文名称: 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(1H-benzimidazol-2-yl)benzoic acid
• CAS: 66631-29-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00443919
• 分子量: 238.246
• InChiKey: UMZBLZRCSSUXQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(1H-benzimidazol-2-yl)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一些新型2-[4-(取代哌嗪-/哌啶-1-基羰基)苯基]-1H-苯并咪唑衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了几种新的 4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯甲酰胺 (11-30) 和 5-氯-1-(对氟苄基)-2-{4-[ (4-甲基哌嗪-1-基)羰基]苯基}-1H-苯并咪唑 (33)。化合物20对金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）表现出最佳抗菌活性，MIC值为6.25 μg/mL。化合物 13、14、18、19 和 33 具有显着的抗真菌活性，MIC 值为 3.12 μg/mL，与氟康唑接近。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800084
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium dichromate 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Brueckner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1880, vol. 205, p. 118

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ARYL-1,3-AZOLE DERIVATIVES AND METHODS FOR INHIBITING HEPARNASE ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES D'ARYL-1,3-AZOLE ET PROCEDES PERMETTANT D'INHIBER L'ACTIVITE DE L'HEPARANASE
  申请人：IMCLONE SYSTEMS INC

  公开号：WO2005030206A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention encompasses heparanase inhibitors, particularly to certain 2-substituted heteroaryl-fused and aryl-fused carbazole derivatives that inhibit heparanase, pharmaceutical compositions that contain the compounds, methods for making the compounds, and methods of treating heparanase-dependent diseases and conditions in mammals by administering a therapeutically effective amount of the compounds to the mammals.

  本发明涵盖了抑制肝素酶的抑制剂，特别是特定的2-取代杂芳基融合和芳基融合的咔唑衍生物，这些衍生物抑制肝素酶，包含这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法，以及通过向哺乳动物施用这些化合物的治疗有效量来治疗依赖肝素酶的疾病和病况的方法。
• Benzimidazoles from Aryl Alkyl Ketones and 2-Amino Anilines by an Iodine Catalyzed Oxidative C(CO)–C(alkyl) Bond Cleavage
  作者：Owk Ravi、Altab Shaikh、Atul Upare、Kiran Kumar Singarapu、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00165

  日期：2017.4.21

  Novel molecular iodine catalyzed cyclization reactions of 2-amino anilines with aryl alkyl ketones under oxidant and metal-free conditions are described. The reaction likely involves sequential C–N bond formation followed by C(CO)–C(alkyl) bond cleavage. Various 2-substituted benzimidazoles are obtained in moderate to good yields in a single step from readily available acetophenones, propiophenones

  描述了在氧化剂和无金属条件下2-氨基苯胺与芳基烷基酮的新型分子碘催化的环化反应。该反应可能涉及顺序形成C–N键，然后裂解C（CO）–C（烷基）键。从容易获得的苯乙酮，苯乙酮和苯乙酮中一步即可以中等到良好的收率获得各种2-取代的苯并咪唑。
• Sulfonated carbon-encapsulated iron nanoparticles as an efficient magnetic nanocatalyst for highly selective synthesis of benzimidazoles
  作者：Artur Kasprzak、Michał Bystrzejewski、Magdalena Poplawska

  DOI：10.1039/c8dt00677f

  日期：——

  Surface functionalized carbon-encapsulated iron nanoparticles (CEINs) were found to be a magnetic nanocatalyst for the efficient and highly selective synthesis of benzimidazoles. CEINs were covalently decorated with carboxyl or sulfonyl groups and their catalytic activity was examined. Carboxyl-modified CEINs were obtained via the radical or oxidative treatment, whilst the sulfonated CEINs were obtained

  发现表面官能化的碳包封的铁纳米颗粒（CEIN）是用于高效，高选择性合成苯并咪唑的磁性纳米催化剂。CEIN被羧基或磺酰基共价修饰，并检查了它们的催化活性。羧基修饰的CEIN通过自由基或氧化处理，而磺化CEIN则是通过磺胺酸和亚硝酸异戊酯的一步重氮化方法获得的。表面酸性基团的含量在获得的材料之间变化，并且发现对于磺酰基改性的CEIN是最高的。用磺酰基官能化的CEINs是合成苯并咪唑的最有效，最具选择性的纳米催化剂。各种苯并咪唑的收率都很高（92.5-97.0％）。分别用不同官能团取代的茂金属，脂族，杂环和芳族醛均进行了合成过程。反应在短时间内进行，取决于所用的醛，该时间在25分钟至65分钟之间变化。此外，讨论了以磺化CEIN为催化剂进行催化缩合反应的机理。重要的是，使用永磁体可以容易地从反应混合物中分离出已开发的磁性纳米催化剂。纳米催化剂可以使用多达六个反应周期，而其催化活性没有任何明显的损失
• Nickel catalysed construction of benzazoles <i>via</i> hydrogen atom transfer reactions
  作者：Amreen K. Bains、Dhananjay Dey、Sudha Yadav、Abhishek Kundu、Debashis Adhikari

  DOI：10.1039/d0cy00748j

  日期：——

  Herein we report a homogeneous, phosphine free, inexpensive nickel catalyst that forms a wide variety of benzazoles from alcohol and diamines by a reaction sequence of alcohol oxidation, imine formation, ring cyclization and dehydrogenative aromatization. A reversible azo/hydrazo couple, that is part of the ligand architecture steers both the alcohol oxidation and dehydrogenation of the annulated amine

  本文中，我们报道了一种均相，无膦，廉价的镍催化剂，该催化剂通过醇氧化，亚胺形成，环环化和脱氢芳构化的反应顺序，由醇和二胺形成多种苯并恶唑。可逆的偶氮/ couple偶对是配体结构的一部分，可在相当温和的反应条件下控制环氧化胺的醇氧化和脱氢。有趣的是，醇的氧化步骤和胺的脱氢步骤都是直接通过氢原子转移（HAT）介导的，配体骨架的还原大大促进了氢原子转移。所述ķ ħ / ķ d对于胺脱氢步骤，在60°C下测得的值为5.9，与该步骤中速率决定因素HAT完全一致。这是一个独特的场景，在该过程中，两个连续的形成苯并恶唑的氧化步骤都要经过HAT，这已经通过动力学研究，KIE测定和中间分离得到了证实。
• Ring size changes in the development of class I HDAC inhibitors
  作者：Er-Chieh Cho、Chi-Yuan Liu、Di-Wei Tang、Hsueh-Yun Lee

  DOI：10.1080/14756366.2021.1941920

  日期：2021.1.1

  Abstract Five pathways involving different ring structures led to generation of fourteen thienylbenzamides (7–20) which display the structure-activity relationships of class I HDAC inhibitors. All the synthesised compounds inhibit HDAC1 and HDAC2 selectively over other isoforms and many inhibit DLD1 and HCT116 cells more effectively than a parent compound. Compounds 8 and 16 inhibit HCT116 cells by activation

  摘要 涉及不同环结构的五种途径导致产生十四种噻吩基苯甲酰胺 ( 7-20 )，它们显示出 I 类 HDAC 抑制剂的构效关系。所有合成的化合物都比其他同种型选择性地抑制 HDAC1 和 HDAC2，并且许多化合物比母体化合物更有效地抑制 DLD1 和 HCT116 细胞。化合物8和16通过激活细胞凋亡途径抑制 HCT116 细胞。