苯甲酸,4-(1H-苯并咪唑-2-基)-,甲基酯 | 100880-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 苯甲酸,4-(1H-苯并咪唑-2-基)-,甲基酯
• 英文名称: methyl 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(1H-benzimidazol-2-yl)benzoate
• CAS: 100880-52-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00608277
• 分子量: 252.272
• InChiKey: XVXVUZIONWAVTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-221 °C
• 沸点：
  460.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸,4-(1H-苯并咪唑-2-基)-,甲基酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 150.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 0.17h， 生成 4-(1H-benzimidazole-2-yl)-benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新的苯并咪唑-1,2,4-三唑杂化化合物：合成、抗念珠菌活性和细胞毒性评估

  摘要：

  由于对抗真菌剂的需求不断增长，我们合成了一个新系列 2-((5-(4-(5-取代-1H-苯并咪唑-2-基)苯基)-4-取代-4H-1,2,4 -triazol-3-yl)thio)-1-（取代苯基）ethan-1-one 衍生物，针对念珠菌物种进行了测试。通过FT-IR、1H-NMR、13C-NMR和HR-MS光谱对合成的化合物进行表征和阐明。通过肉汤微稀释方法筛选合成的化合物对念珠菌属的体外抗念珠菌活性。最终化合物的体外细胞毒性作用通过 MTT 测定确定。微生物研究表明，化合物 5m、5o、5r、5t、5y、5ab 和 5ad 具有良好的抗真菌特性。化合物5w是活性最强的衍生物，其抗真菌活性与对照药物酮康唑和氟康唑相当。化合物5m、5o、5r、5w、5y、5ab和5ad的细胞毒性评价表明，化合物5w和5ad是最小的细胞毒性剂。通过 LC-MS-MS 方法观察这两种化合物对麦角甾醇生物合成

  DOI：

  10.3390/molecules22040507
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(chloro(hydroxyimino)methyl)benzoate 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 苯甲酸,4-(1H-苯并咪唑-2-基)-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  通过可见光促进的N-苯基enyl胺肟酯还原反应形成mid基自由基及其在2-取代苯并咪唑合成中的应用

  摘要：

  我们已经开发了一种新的方法，该方法通过在铱光催化剂的存在下，由可见光促进的N-苯基a肟肟酯的还原反应生成的via基自由基合成2-取代的苯并咪唑。这是使用N-苯基a肟肟酯作为a基自由基前体的首次报道，也是取代苯环作为a基自由基受体的首次报道。该方法拓宽了底物的应用范围，克服了传统的2-取代苯并咪唑合成方法的缺点，该方法要求苛刻的反应条件，涉及难以制备的取代邻苯二胺底物，并产生酸性废物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01158

文献信息

• Benzimidazoles from Aryl Alkyl Ketones and 2-Amino Anilines by an Iodine Catalyzed Oxidative C(CO)–C(alkyl) Bond Cleavage
  作者：Owk Ravi、Altab Shaikh、Atul Upare、Kiran Kumar Singarapu、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00165

  日期：2017.4.21

  Novel molecular iodine catalyzed cyclization reactions of 2-amino anilines with aryl alkyl ketones under oxidant and metal-free conditions are described. The reaction likely involves sequential C–N bond formation followed by C(CO)–C(alkyl) bond cleavage. Various 2-substituted benzimidazoles are obtained in moderate to good yields in a single step from readily available acetophenones, propiophenones

  描述了在氧化剂和无金属条件下2-氨基苯胺与芳基烷基酮的新型分子碘催化的环化反应。该反应可能涉及顺序形成C–N键，然后裂解C（CO）–C（烷基）键。从容易获得的苯乙酮，苯乙酮和苯乙酮中一步即可以中等到良好的收率获得各种2-取代的苯并咪唑。
• Synthesis of novel benzimidazole–oxadiazole derivatives as potent anticancer activity
  作者：Ulviye Acar Çevik、Derya Osmaniye、Betül Kaya Çavuşoğlu、Begüm Nurpelin Sağlik、Serkan Levent、Sinem Ilgin、Nafiz Öncü Can、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancikli

  DOI：10.1007/s00044-019-02451-0

  日期：2019.12

  this work, a series of novel 2-[(5-(4-(5(6)-substituted-1H-benzimidazol-2-yl)phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio]-1-(4-substitutedphenyl)ethan-1-ones (4a–4s) derivatives have been synthesized and evaluated for DNA Topo I inhibition and cytotoxicity. The structures of the compounds (4a–4s) were confirmed by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, 2D NMR, and mass spectroscopy. Anticancer activity of these compounds was

  DNA拓扑异构酶I在许多细胞代谢过程中调节DNA拓扑结构，是开发抗肿瘤药物的有效靶点。在这项工作中，一系列新颖的2-[（（5-（4-（5（6）-取代的-1 H-苯并咪唑-2-基）苯基] -1,3,4-恶二唑-2-基）硫基合成了] -1-（4-取代苯基）乙-1-酮（4a-4s）衍生物，并评估了其对DNA Topo I的抑制作用和细胞毒性。化合物（4a–4s）的结构通过IR，1 H-NMR，13确认C-NMR，2D NMR和质谱。评估了这些化合物对两种不同的人类癌细胞系A549（人类肺腺癌）和HepG2（人类肝癌细胞系）以及正常小鼠胚胎成纤维细胞（NIH3T3）的抗癌活性。IC 50个的化合物的值图4a，图4c，和4 ˚F均较展出的参考药物顺铂最高。然后，抑制作用4a，4c和4 f使用琼脂糖凝胶电泳对超螺旋DNA进行了弛豫分析，研究了拓扑异构酶I酶上的化合物。膜联蛋白V-FITC测定法证明这些化合物通过凋亡诱导细胞死亡。
• Synthesis, Docking Studies and Biological Activity of New Benzimidazole- Triazolothiadiazine Derivatives as Aromatase Inhibitor
  作者：Ulviye Acar Çevik、Betül Kaya Çavuşoğlu、Begüm Nurpelin Sağlık、Derya Osmaniye、Serkan Levent、Sinem Ilgın、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.3390/molecules25071642

  日期：——

  conversion of androgens to estrogens. Aromatase inhibition is an important way to control estrogen-related diseases and estrogen levels. In this study, sixteen of benzimidazole-triazolothiadiazine derivatives have been synthesized and studied as potent aromatase inhibitors. First, these compounds were tested for their anti-cancer properties against human breast cancer cell line (MCF-7). The most active compounds

  在雌激素生物合成的最后一步，芳香酶催化雄激素转化为雌激素。芳香化酶抑制是控制雌激素相关疾病和雌激素水平的重要途径。在这项研究中，合成并研究了 16 种苯并咪唑-三唑噻二嗪衍生物作为有效的芳香酶抑制剂。首先，测试了这些化合物对人乳腺癌细胞系 (MCF-7) 的抗癌特性。对 MCF-7 细胞系中最活跃的化合物 5c、5e、5k 和 5m 进行进一步的体外芳香酶抑制试验，以确定其活性背后的可能作用机制。与来曲唑的 IC50 = 0.024 ± 0.001 µM 相比，化合物 5e 的芳香酶抑制活性略低于来曲唑，IC50 = 0.032 ± 0.042 µM。此外，将化合物 5e 和参考药物来曲唑对接到人胎盘芳香酶中，以预测它们与该酶的可能结合模式。最后，通过 QikProp 4.8 软件计算合成化合物 (5a-5p) 的 ADME 参数（吸收、分布、代谢和排泄）。
• Significant facilitation of metal-free aerobic oxidative cyclization of imines with water in synthesis of benzimidazoles
  作者：Ye-Sol Lee、Yeon-Ho Cho、SeungJae Lee、Jong-Kwan Bin、JoongHwan Yang、GeeSung Chae、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.043

  日期：2015.1

  A simple, convenient, and environmentally benign protocol for the synthesis of benzimidazoles from ortho-phenylenediamines and aldehydes via aerobic oxidation was developed in wet organic solvents. Notably, water significantly accelerated this transformation, which allowed us to achieve this important transformation without the assistance of any metal catalysts and other co-oxidants. Mechanistic studies

  在湿的有机溶剂中，开发了一种简单，方便且对环境有益的方案，用于通过好氧氧化由邻苯二胺和醛合成苯并咪唑。值得注意的是，水极大地促进了这种转变，这使我们无需任何金属催化剂和其他助氧化剂的帮助即可实现这一重要转变。机制研究表明，水作为用于该转化通过不受欢迎5-转化亲核催化剂内切-三角函数亚胺到青睐5-环化外型- TET经由四面体中间体和所得苯并咪唑啉的苯并咪唑，得到的后续有氧氧化环化。
• Azaruthena(II)‐bicyclo[3.2.0]heptadiene: Key Intermediate for Ruthenaelectro(II/III/I)‐catalyzed Alkyne Annulations
  作者：Long Yang、Ralf Steinbock、Alexej Scheremetjew、Rositha Kuniyil、Lars H. Finger、Antonis M. Messinis、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202000762

  日期：2020.6.26

  enabling the preparation of various bridgehead N‐fused [5,6]‐bicyclic heteroarenes through regioselective electrochemical C−H/N−H annulation without chemical metal oxidants. Novel azaruthenabicyclo[3.2.0]heptadienes were fully characterized and identified as key intermediates. Mechanistic studies are suggestive of an oxidatively induced reductive elimination pathway within a ruthenium(II/III) regime

  建立了咪唑与炔烃的钌催化电化学脱氢环化反应，无需化学金属氧化剂，即可通过区域选择性电化学CHH / NH环合制备各种桥头N-稠合[5,6]-双环杂芳烃。新型azaruthenabicyclocyclo [3.2.0]庚二烯已被充分表征并确定为关键中间体。机理研究表明钌（II / III）方案内的氧化诱导的还原消除途径。