4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯甲酸乙酯 | 906816-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl) benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzoate；ethyl 4-(1H-benzimidazol-2-yl)benzoate
• CAS: 906816-18-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD11218435
• 分子量: 266.299
• InChiKey: RSUAPQKJEALBOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-247 °C
• 沸点：
  468.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 生成 4-(1H-benzimidazole-2-yl)-benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, spectral characterization, thermal study and antimicrobial activity of (E)-4-(substituted 1-Benzo[d]imidazole-2-yl)-N'-(substituted Benzylidene)benzohydrazide schiff bases

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jics.2022.100435
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 硫酸 、 zinc(II) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过 ZnO NP 表征、DFT 研究、抗氧化剂和 Insilico 研究，环保合成 1H-苯并[d]咪唑衍生物

  摘要：

  苯并咪唑类被归类为一类杂环化合物。具有苯并咪唑基序的分子在有机和科学研究中显示出有前景的用途。以ZnO-NPs为原料，通过取代芳香醛与邻苯二胺的环缩合反应合成了一系列单取代苯并咪唑。对合成的化合物进行了表征并与传统方法进行了比较。纳米催化方法表现出更高的产率、更短的时间和可回收的催化剂。研究了苯并[d]咪唑衍生物的 DFT 研究和抗氧化活性。化合物2a在测试化合物中表现出最高的抗氧化活性。我们重点研究了 ZnO 在杂环结构合成中的催化活性，旨在促进该领域的进一步进展。该方法的优点是产物收率高、催化剂用量少、反应时间短。

  DOI：

  10.3390/ph16070969

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed Arylation of Heterocycles via C−H Bond Activation:  Expanded Scope through Mechanistic Insight
  作者：Jared C. Lewis、Ashley M. Berman、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja0748985

  日期：2008.2.1

  A practical, functional group tolerant method for the Rh-catalyzed direct arylation of a variety of pharmaceutically important azoles with aryl bromides is described. Many of the successful azole and aryl bromide coupling partners are not compatible with methods for the direct arylation of heterocycles using Pd(0) or Cu(I) catalysts. The readily prepared, low molecular weight ligand, Z-1-tert-butyl-2

  描述了一种实用的、官能团耐受的方法，用于各种药学上重要的唑类与芳基溴化物的 Rh 催化直接芳基化。许多成功的唑和芳基溴偶联伙伴与使用 Pd(0) 或 Cu(I) 催化剂直接芳基化杂环的方法不兼容。容易制备的低分子量配体 Z-1-叔丁基-2,3,6,7-四氢膦以双齿 P-烯烃方式与 Rh 配位，提供高活性但热稳定的芳基化催化剂，是这种方法的成功至关重要。通过使用相应鏻的四氟硼酸盐，反应可以在手套箱外组装，无需纯化试剂或溶剂。反应也在四氢呋喃或二恶烷中进行，与大多数其他使用高沸点酰胺溶剂直接芳基化唑类的方法相比，这大大简化了产品的分离。反应在微波反应器中加热进行，在 2 小时内获得优异的产品收率。
• Synthesis of benzimidazoles by copper-catalyzed aerobic oxidative domino reaction of 1,2-diaminoarenes and arylmethyl halides
  作者：Dezhi Qiu、Haidong Wei、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1002/aoc.3089

  日期：2014.2

  Arylmethyl halides are readily synthesized via halogenation from the basic raw materials, even in green processes. They are used to replace their downstream products to prepare medicinally important 2‐aryl benzimidazoles. CuBr‐catalyzed synthesis of 2‐aryl benzimidazoles from arylmethyl halides and 1,2‐diaminoarenes via a one‐pot domino reaction is developed. This new synthetic method is simple, practical

  芳基甲基卤化物很容易通过卤化反应从基本原料合成，即使在绿色工艺中也是如此。它们被用来替代其下游产品，以制备具有医学重要性的2-芳基苯并咪唑。通过一锅多米诺反应，开发了CuBr催化的由芳基甲基卤化物和1,2-二氨基芳烃合成2-芳基苯并咪唑的方法。这种新的合成方法简单，实用且节省成本，并且可以耐受各种官能团。提出了通过一锅四步法进行CuBr催化的好氧氧化多米诺反应的机理。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• New 1,3,4‐oxadiazole‐chalcone/benzimidazole hybrids as potent antiproliferative agents
  作者：Fatma Fouad Hagar、Samar H. Abbas、Dalia Abdelhamid、Hesham A. M. Gomaa、Bahaa G. M. Youssif、Mohamed Abdel‐Aziz

  DOI：10.1002/ardp.202200357

  日期：2023.2

  (A-549, MCF-7, Panc-1, and HT-29). Compounds 9g–i and their oxygen isosteres, 10f–h, exhibited promising antiproliferative activities with IC50 values ranging from 0.80 to 2.27 µM compared to doxorubicin (IC50 ranging from 0.90 to 1.41 µM). Furthermore, the inhibitory potency of these compounds against the epidermal growth factor receptor (EGFR) and BRAFV600E kinases was evaluated using erlotinib as a

  设计并合成了一系列新的 1,3,4-恶二唑-查耳酮/苯并咪唑杂化物9a-o和10a-k作为潜在的抗增殖剂。杂种9a–o在单剂量测定中对不同的 NCI-60 细胞系表现出显着的抗增殖活性。针对一组四种人类癌细胞系（A-549、MCF-7、Panc-1 和 HT-29）评估了新合成化合物的抗增殖活性。化合物9g–i及其氧等排体10f–h表现出有前途的抗增殖活性，与多柔比星相比， IC 50值范围为 0.80 至 2.27 µM（IC 50范围从 0.90 到 1.41 µM）。此外，使用厄洛替尼作为参考药物评估了这些化合物对表皮生长因子受体 (EGFR) 和 BRAF V600E激酶的抑制效力。进行了分子建模研究以研究 EGFR 的 ATP 结合位点中最活跃的杂合体的结合模式。
• Brueckner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1880, vol. 205, p. 118
  作者：Brueckner

  DOI：——

  日期：——
• Benzimidazol-2-yl or benzimidazol-2-ylthiomethyl benzoylguanidines as novel Na+/H+ exchanger inhibitors, synthesis and protection against ischemic-reperfusion injury
  作者：Rui Zhang、Lin Lei、Yun-Gen Xu、Wei-Yi Hua、Guo-Qing Gong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.02.035

  日期：2007.5

  A novel series of benzimidazol-2-yl or benzimidazol-2-ylthiomethyl benzoylguanidines were designed and synthesized as Na+/H(+)exchanger inhibitors. Most of them were found to inhibit NHE1-mediated platelet swelling in a concentration-dependent manner, and to have significant cardioprotective effect against myocardial ischemic-reperfusion injury, among which compounds 10a and 34 were more potent than cariporide in both in vivo and in vitro tests. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.